(2S,3S)-[3-(3-methoxy-phenyl)-2-methyl-pentyl]-dimethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-[3-(3-methoxy-phenyl)-2-methyl-pentyl]-dimethylamine
• 英文别名: (S),(S)-[3-(3-methoxy-phenyl)-2-methyl-pentyl]-dimethyl-amine；[(1S,2S)-3-(3-methoxyphenyl)-2-methylpentyl]-dimethylamine；(2S,3S)-[3-(3-methoxyphenyl)-2-methylpentyl]-dimethylamine；(2S,3S)-3-(3-methoxyphenyl)-N,N,2-trimethylpentan-1-amine
• 化学式: C₁₅H₂₅NO
• 分子量: 235.37
• InChiKey: JKVBTSJLQLSTHJ-DOMZBBRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-[3-(3-methoxy-phenyl)-2-methyl-pentyl]-dimethylamine 在 氢溴酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S)-3-(1-(dimethylamino)-2-methylpentan-3-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  3-((1S,2S)-3-二甲氨基-1-乙基-2-甲基丙基)苯酚盐酸盐的制备方法

  摘要：

  本发明公开一种3‑((1S,2S)‑3‑二甲氨基‑1‑乙基‑2‑甲基丙基)苯酚盐酸盐的制备方法，3‑(3‑甲氧基苯基)‑2‑甲基戊酸经R‑(+)‑α‑苯乙胺和S‑(‑)‑α‑苯乙胺拆分、还原剂络合物还原、酰氯试剂酯化、二甲胺盐酸盐取代、脱甲基试剂脱甲基和三甲基氯硅烷成盐得目标产物3‑((1S,2S)‑3‑二甲氨基‑1‑乙基‑2‑甲基丙基)苯酚盐酸盐。本发明所述方法使用拆分方法得到目的化合物，避免使用手性色谱柱分离，生产便利，提高了收率，节约了成本。

  公开号：

  CN111056961A
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-(3-甲氧基苯基)戊酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.16h， 生成 (2S,3S)-[3-(3-methoxy-phenyl)-2-methyl-pentyl]-dimethylamine
  参考文献：
  名称：

  3-((1S,2S)-3-二甲氨基-1-乙基-2-甲基丙基)苯酚盐酸盐的制备方法

  摘要：

  本发明公开一种3‑((1S,2S)‑3‑二甲氨基‑1‑乙基‑2‑甲基丙基)苯酚盐酸盐的制备方法，3‑(3‑甲氧基苯基)‑2‑甲基戊酸经R‑(+)‑α‑苯乙胺和S‑(‑)‑α‑苯乙胺拆分、还原剂络合物还原、酰氯试剂酯化、二甲胺盐酸盐取代、脱甲基试剂脱甲基和三甲基氯硅烷成盐得目标产物3‑((1S,2S)‑3‑二甲氨基‑1‑乙基‑2‑甲基丙基)苯酚盐酸盐。本发明所述方法使用拆分方法得到目的化合物，避免使用手性色谱柱分离，生产便利，提高了收率，节约了成本。

  公开号：

  CN111056961A

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-[(1R,2R)-3-(DIMETHYLAMINO)-1-ETHYL-2-METHYLPROPYL]-PHENOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU 3-[(1R,2R)-3-(DIMÉTHYLAMINO)-1-ÉTHYL-2-MÉTHYLPROPYL]-PHÉNOL
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2016023913A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  A process for the preparation of a compound of formula (I) and of a acid salt (T) wherein R1 is selected from the group consisting of alkyl, aryl, cycloalkyl, heteroalkyl, heteroaryl and heterocycloalkyl, R2 and R3, are, independently of each other, selected from the group consisting of alkyl, aryl, cycloalkyl, heteroalkyl, heteroaryl and heterocycloalkyl, R4, R5, R6 and R7, are independently of each other, selected from the group consisting of H, alkyl, aryl, cycloalkyl, heteroalkyl, heteroaryl and heterocycloalkyl, and wherein the acid salt is a 2,3-Ditoluoyl tartaric acid salt, 2,3-Dibenzoyl tartaric acid salt, 2,3-Dianisoyl tartaric acid salt, 2,3-Dibenzoyl tartaric acid mono(dimethylamide) salt or a mixture of two or more thereof, wherein the tartaric acid salt (T) of the compound of formula (I) contains at least 90 % by weight of the tartaric salt of the compound of formula (Ia) based on the total weight of the acid salt of the compound of formula (I).

  一种制备化合物（I）和酸盐（T）的方法，其中R1从烷基、芳基、环烷基、杂原子烷基、杂原子芳基和杂原子环烷基组成的群体中选择，R2和R3独立地从烷基、芳基、环烷基、杂原子烷基、杂原子芳基和杂原子环烷基组成的群体中选择，R4、R5、R6和R7独立地从H、烷基、芳基、环烷基、杂原子烷基、杂原子芳基和杂原子环烷基组成的群体中选择，其中酸盐是2,3-二甲苯酰酒石酸盐、2,3-二苯甲酰酒石酸盐、2,3-二苯甲酰酒石酸盐、2,3-二苯甲酰酒石酸单（二甲酰胺）盐或两者或两者以上的混合物，其中化合物（I）的酒石酸盐（T）含有至少90%的化合物（Ia）的酒石酸盐，基于化合物（I）的酸盐的总重量。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG SUBSTITUIERTER 3-ARYL-BUTYL-AMINVERBINDUNGEN<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF SUBSTITUTED 3-ARYL-BUTYL AMINE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DES COMPOSES D'AMINE 3-ARYLE-BUTYLE SUBSTITUE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2004108658A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Dehydratisierung substituierter 1-Amino-3-aryl-butan-3-ol­Verbindungen zur Herstellung substituierter 3-Aryl-butylamin-Verbindungen.

  这项发明涉及一种去水代替的1-氨基-3-芳基丁-3-醇化合物制备代替的3-芳基丁胺化合物的方法。
• RESOLUTION METHODS FOR ISOLATING DESIRED ENANTIOMERS OF TAPENTADOL INTERMEDIATES AND USE THEREOF FOR THE PREPARATION OF TAPENTADOL
  申请人：Khunt Mayur Devjibhai

  公开号：US20130096346A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  Provided herein is an improved and industrially advantageous optical resolution method for resolving (2R,3R)/(2S,3S)-1-dimethylamino-3-(3-methoxyphenyl)-2-methylpentan-3-ol, and use thereof for the preparation of tapentadol or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Provided further herein is an improved and industrially advantageous optical resolution method for resolving (2R,3R)/(2S,3S)-[3-(3-methoxyphenyl)-2-methylpentyl]-dimethylamine, and use thereof for the preparation of tapentadol or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Disclosed also herein is an improved, commercially viable and industrially advantageous process for the preparation of tapentadol or a pharmaceutically acceptable salt thereof in high yield and purity.

  本文提供了一种改进的、在工业上具有优势的光学分辨法，用于分离(2R,3R)/(2S,3S)-1-二甲氨基-3-(3-甲氧基苯基)-2-甲基戊-3-醇，以及其在制备tapentadol或其药学可接受的盐中的应用。此外，本文还提供了一种改进的、在工业上具有优势的光学分辨法，用于分离(2R,3R)/(2S,3S)-[3-(3-甲氧基苯基)-2-甲基戊基]-二甲胺，以及其在制备tapentadol或其药学可接受的盐中的应用。本文还披露了一种改进的、商业上可行的、在工业上具有优势的高产率和纯度的tapentadol或其药学可接受的盐的制备方法。
• PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED PHENYLALKANES
  申请人：Mallinckrodt LLC

  公开号：US20160009635A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The invention provides methods for preparing substituted phenylalkanes. In particular, the processes comprise reacting a phenyl boronic compound with an α-β unsaturated carbonyl-containing compound via an asymmetric 1,4-addition reaction. The processes may be useful in the synthesis of tapentadol.

  本发明提供了制备取代苯基烷烃的方法。具体而言，该方法包括通过不对称1,4-加成反应，将苯基硼化合物与α-β不饱和含羰基化合物反应。该方法可用于合成替帕痛。
• Process for the preparation of substitued 3-aryl-butylamine compounds
  申请人：Hell Wolfgang

  公开号：US20060194988A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  Methods for the dehydration of substituted 1-amino-3-aryl-butan-3-ol compounds for the preparation of substituted 3-aryl-butyl-amine compounds.

  取代的 1-氨基-3-芳基-丁-3-醇化合物脱水制备取代的 3-芳基-丁基胺化合物的方法。