1-(3-methyl-[2]thienyl)-but-2t-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-methyl-[2]thienyl)-but-2t-en-1-one
• 英文别名: 1-(3-Methyl-[2]thienyl)-but-2t-en-1-on；(E)-1-(3-methylthiophen-2-yl)but-2-en-1-one
• 化学式: C₉H₁₀OS
• 分子量: 166.244
• InChiKey: KOFILEYTIQETFM-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡唑 、 1-(3-methyl-[2]thienyl)-but-2t-en-1-one 在 rubidium carbonate 、 C₃₁H₃₃F₆N₂O₂⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(R)-1-(3-methylthiophen-2-yl)-3-(1H-pyrazol-1-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Aza-Michael 反应相转移催化不对称合成手性 N 取代的吡唑

  摘要：

  已经开发了一种有效的基于金鸡纳的相转移催化的吡唑与各种 α,β-不饱和酮的不对称氮杂-迈克尔反应，用于制备手性 N-取代吡唑。该反应以良好的收率（高达 99%）提供了所需的产物，并具有出色的对映选择性（87-94% ee）。此外，3-甲基-1H-吡唑，一种不对称取代的吡唑，用α,β-不饱和酮处理，得到相应的手性N-取代吡唑，产率高（高达99%），具有优异的对映选择性（ 90–92 % ee) 和高达 9:1 的区域异构比率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500940
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩 、 2-丁烯酰氯 在 四氯化锡 、 苯 作用下， 生成 1-(3-methyl-[2]thienyl)-but-2t-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Acylation of Some Thiophenes with Crotonyl Chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01178a504