1-(4-(4-bromophenyl)thiazol-2-yl)-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-(4-bromophenyl)thiazol-2-yl)-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(4-(4-Bromophenyl)thiazol-2-yl)-3-phenyl-1h-pyrazole-4-carbaldehyde；1-[4-(4-bromophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-3-phenylpyrazole-4-carbaldehyde
• 化学式: C₁₉H₁₂BrN₃OS
• 分子量: 410.294
• InChiKey: RCXBWNBYMMLXSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-1,2,4-三氮唑 、 1-(4-(4-bromophenyl)thiazol-2-yl)-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83.6%的产率得到N-{(1-(4-(4-bromophenyl)thiazol-2-yl)-3-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene}-1H-1,2,4-triazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Bansal, Kushal K.; Sharma, Diksha; Sharma, Archana, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 28, # 2, p. 305 - 312

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮硫代氨基甲酰肼 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-(4-bromophenyl)thiazol-2-yl)-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Bansal, Kushal K.; Sharma, Diksha; Sharma, Archana, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 28, # 2, p. 305 - 312

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activity of Novel Thiazole Substituted Pyrazole Derivatives
  作者：Nitin D. Gaikwad、Sachin V. Patil、Vivek D. Bobade

  DOI：10.1002/jhet.1513

  日期：2013.5

  A series of new 1‐[4‐(2,3,4‐substituted‐phenyl) thiazol‐2‐yl]‐3‐(2,3,4‐substituted‐phenyl)‐1H‐pyrazole‐4‐carbaldehyde (4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4f, 4g, 4h, 4i, 4j, 4k, 4l, 4m), 4‐[4‐(4‐substituted‐phenyl) thiazol‐2‐yl]‐3‐(4‐substituted‐phenyl)‐1‐phenyl‐1H‐pyrazole (7a, 7b, 7c, 7d, 7e, 7f, 7g, 7h, 7i), 4‐[4‐(4‐substituted phenyl)thiazol‐2‐yl]‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐3‐amine (10a, 10b, 10c, 10d, 10e, 10f, 10g)

  一系列新的1- [4-（2,3,4-取代苯基）噻唑-2-基] -3-（2,3,4-取代苯基）-1H-吡唑-4-甲醛（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j，4k，4l，4m），4- [4-（4-取代-苯基）噻唑-2-基] -3-（4-取代的苯基）-1-苯基-1H-吡唑（7a，7b，7c，7d，7e，7f，7g，7h，7i），4- [4-（4-取代的苯基）噻唑-2-基] -1-苯基-1H-吡唑-3-胺（10a，10b，10c，10d，10e，10f，10g）已合成通过使用Vilsmeier Haack甲酰化和Hantzsch反应进行高产。测试所有合成的化合物的定性（抑制区）和定量抗菌活性（MIC）。大多数合成的化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及真菌种类均显示出有效的抗菌活性。
• Design, synthesis, and antiproliferative activities of novel thiazolyl-pyrazole hybrid derivatives
  作者：Burak Kuzu、Ali Ergüç、Fuat Karakuş、Ege Arzuk

  DOI：10.1007/s00044-023-03090-2

  日期：2023.8

  In this study, a series of derivatives of thiazolyl-pyrazole hybrid structures were designed to search for new heterocyclic compound-based antitumor agents. The designed target structures were synthesized with easy, practical, and efficient procedures. The antiproliferative effect of the synthesized compounds against cancer cell lines A549, MCF-7, and HepG2 was evaluated regarding inhibition concentration

  本研究设计了一系列噻唑基-吡唑杂化结构的衍生物，以寻找新的杂环化合物类抗肿瘤药物。设计的目标结构通过简单、实用和高效的程序合成。合成化合物对癌细胞系 A549、MCF-7 和 HepG2 的抗增殖作用通过对健康细胞系 CCD-34Lu 的抑制浓度和选择性指数进行评估。总体结果表明，与多柔比星阳性对照相比，这些化合物对癌细胞具有较高的抗增殖作用。特别是，化合物11 A549（SI：3.58）和 HepG2（SI：12.36）在癌细胞系中具有高选择性，而化合物10h和10o在 MCF-7 癌细胞系中具有高选择性（SI：两者均为 10.74）。计算的理论药代动力学特性表明它们可能是合适的候选药物。此外，体外测试结果表明化合物的构效关系之间存在相关性。噻唑基-吡唑杂化化合物的各种分子修饰有望用于开发新的抗癌候选药物。 图形概要
• Bansal, Kushal K.; Sharma, Diksha; Sharma, Archana, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 28, # 2, p. 305 - 312
  作者：Bansal, Kushal K.、Sharma, Diksha、Sharma, Archana、Rajak, Harish、Sharma, Prabodh C.

  DOI：——

  日期：——
• Bansal, Kushal Kumar; Sharma, Archana; Sharma, Diksha, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2021, vol. 31, # 4, p. 641 - 648
  作者：Bansal, Kushal Kumar、Sharma, Archana、Sharma, Diksha、Sharma, Prabodh Chander

  DOI：——

  日期：——