5-((1H-indol-3-yl)(methoxy)methyl)-5-hydroxy-1,3-dimethylimidazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-((1H-indol-3-yl)(methoxy)methyl)-5-hydroxy-1,3-dimethylimidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: oxoaplysinopsin F
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₄
• 分子量: 303.318
• InChiKey: YGAMOWGRQDOQLZ-WFASDCNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.87
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基海因 在 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 46.25h， 生成 5-((1H-indol-3-yl)(methoxy)methyl)-5-hydroxy-1,3-dimethylimidazolidine-2,4-dione 、 5-((1H-indol-3-yl)(methoxy)methyl)-5-hydroxy-1,3-dimethylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一锅氧化将仲醇氧化为α-羟基酮：在合成脂蛋白A，D，E，F和G中的应用

  摘要：

  描述了一种在室温下使用重铬酸吡啶鎓（PDC）将仲醇转化为α-羟基酮的一锅法。用多种乙内酰脲衍生物测试了该方法。作为直接的应用，四种天然的氧代皂甙酶D，E，F和G的全合成是通过共同的二羟基中间体首次完成的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100184

文献信息

• One‐Pot Oxidation of Secondary Alcohols to <i>α</i> ‐Hydroxy Ketones: Application to Synthesis of Oxoaplysinopsin D, E, F, &amp; G
  作者：Akshay S. Kulkarni、Eagala Ramesh、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.202100184

  日期：2021.4.22

  A one‐pot method for the transformation of secondary alcohols to α‐hydroxy ketones using pyridinium dichromate (PDC) at room temperature is described. The method was tested with a variety of hydantoin derivatives. As a direct application, total synthesis of four natural oxoaplysinopsins D, E, F and G was accomplished for the first time through a common dihydroxy intermediate.

  描述了一种在室温下使用重铬酸吡啶鎓（PDC）将仲醇转化为α-羟基酮的一锅法。用多种乙内酰脲衍生物测试了该方法。作为直接的应用，四种天然的氧代皂甙酶D，E，F和G的全合成是通过共同的二羟基中间体首次完成的。