1-benzyl-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 588687-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-benzyl-3-phenylpyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 588687-35-8
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• mdl: MFCD03422329
• 分子量: 262.311
• InChiKey: ITSZZWUGWIJEFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.058
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估作为新的I和IIb类组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的1，3-二取代-吡唑衍生物

  摘要：

  使用脚手架跳槽策略已鉴定出一系列新的HDAC抑制剂，可证明I类和IIb类亚型选择性。与FDA批准的HDAC靶向药物SAHA相比，几种设计的化合物对I和IIb的选择性优于IIa类的HDAC同工型。带有联苯部分的代表性铅化合物22表现出有希望的I和IIb类HDAC同工型选择性和对几种癌细胞的体外抗癌活性。这项工作可以作为使用设计的分子支架进一步探索选择性HDAC抑制剂的基础平台。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.09.024
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮缩氨基脲 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 1-benzyl-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  含（硫代）氨基脲的某些吡唑衍生物的合成及生物评价作为双重抗炎抗菌剂

  摘要：

  背景：设计并合成了一系列含有（硫）氨基脲（4a-4h，5a-5l，6a-6f，7a-7c）的吡唑衍生物，以筛选双重炎症和抗菌活性。 方法：通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS对产物进行表征。用体外LPS诱导的TNF-α模型和体内二甲苯诱导的耳水肿模型评估其抗炎活性。使用系列稀释法针对几种革兰氏阳性菌株，革兰氏阴性菌株和真菌菌株评估了它们的体外抗菌活性。 结果：生物测定表明，大多数化合物在浓度为20 µg / mL时均可显着抑制TNF-α的表达。化合物5i，6b和7b在50 mg / mL剂量下具有与参考药物地塞米松相当的体内抗炎活性。公斤。此外，几种化合物对不同菌株显示出抗菌活性，化合物5g和5h分别显示对肺炎链球菌CMCC 31968和金黄色葡萄球菌CMCC 25923的有效抑菌活性，MIC值为8 µg / mL。同时具有抗炎和抗微生物活性的化合物7b，应按原样或在衍生后进行研究。

  DOI：

  10.2174/1570180816666190325163117

文献信息

• Development of a Polo-like Kinase-1 Polo-Box Domain Inhibitor as a Tumor Growth Suppressor in Mice Models
  作者：Pethaiah Gunasekaran、Min Su Yim、Mija Ahn、Nak-Kyun Soung、Jung-Eun Park、Jaehi Kim、Geul Bang、Sang Chul Shin、Joonhyeok Choi、Minkyoung Kim、Hak Nam Kim、Young-Ho Lee、Young-Ho Chung、Kyeong Lee、Eunice EunKyeong Kim、Young-Ho Jeon、Min Ju Kim、Kyeong-Ryoon Lee、Bo-Yeon Kim、Kyung S. Lee、Eun Kyoung Ryu、Jeong Kyu Bang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01451

  日期：2020.12.10

  Polo-like kinase-1 (Plk1) plays a key role in mitosis and has been identified as an attractive anticancer drug target. Plk1 consists of two drug-targeting sites, namely, N-terminal kinase domain (KD) and C-terminal polo-box domain (PBD). As KD-targeting inhibitors are associated with severe side effects, here we report on the pyrazole-based Plk1 PBD inhibitor, KBJK557, which showed a remarkable in vitro anticancer effect by inducing Plk1 delocalization, mitotic arrest, and apoptosis in HeLa cells. Further, in vivo optical imaging analysis and antitumorigenic activities in mouse xenograft models demonstrate that KBJK557 preferentially accumulates in cancer cells and selectively inhibits cancer cell proliferation. Pharmacokinetic profiles and partition coefficients suggest that KBJK557 was exposed in the blood and circulated through the organs with an intermediate level of clearance (t_1/2, 7.73 h). The present investigation offers a strategy for specifically targeting cancer using a newly identified small-molecule inhibitor that targets the Plk1 PBD.
• KR20220079223A
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design, synthesis, and biological evaluation of 1, 3-disubstituted-pyrazole derivatives as new class I and IIb histone deacetylase inhibitors
  作者：Yiwu Yao、Chenzhong Liao、Zheng Li、Zhen Wang、Qiao Sun、Chunping Liu、Yang Yang、Zhengchao Tu、Sheng Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.09.024

  日期：2014.10

  A novel series of HDAC inhibitors demonstrating class I and IIb subtype selectivity have been identified using a scaffold-hopping strategy. Several designed compounds showed better selectivity for class I and IIb over class IIa HDAC isoforms comparing to the FDA approved HDAC targeting drug SAHA. A representative lead compound 22 bearing a biphenyl moiety demonstrated promising class I and IIb HDAC

  使用脚手架跳槽策略已鉴定出一系列新的HDAC抑制剂，可证明I类和IIb类亚型选择性。与FDA批准的HDAC靶向药物SAHA相比，几种设计的化合物对I和IIb的选择性优于IIa类的HDAC同工型。带有联苯部分的代表性铅化合物22表现出有希望的I和IIb类HDAC同工型选择性和对几种癌细胞的体外抗癌活性。这项工作可以作为使用设计的分子支架进一步探索选择性HDAC抑制剂的基础平台。
• Synthesis and Biological Evaluation of Some Pyrazole Derivatives, Containing (Thio) Semicarbazide, as Dual Anti-Inflammatory Antimicrobial Agents
  作者：Zhaochang Liang、Yuping Huang、Shiben Wang、Xianqing Deng

  DOI：10.2174/1570180816666190325163117

  日期：2019.9.11

  Background: Several series of pyrazole derivatives containing (thio) semicarbazide (4a-4h, 5a-5l, 6a-6f, 7a-7c) were designed and synthesized to screen dual inflammatory and antimicrobial activities. Methods: The products were characterized by1H NMR, 13C NMR and HRMS. In vitro LPS-induced TNF-α model and in vivo xylene-induced ear-edema model were used to evaluate their antiinflammatory activity. Their

  背景：设计并合成了一系列含有（硫）氨基脲（4a-4h，5a-5l，6a-6f，7a-7c）的吡唑衍生物，以筛选双重炎症和抗菌活性。 方法：通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS对产物进行表征。用体外LPS诱导的TNF-α模型和体内二甲苯诱导的耳水肿模型评估其抗炎活性。使用系列稀释法针对几种革兰氏阳性菌株，革兰氏阴性菌株和真菌菌株评估了它们的体外抗菌活性。 结果：生物测定表明，大多数化合物在浓度为20 µg / mL时均可显着抑制TNF-α的表达。化合物5i，6b和7b在50 mg / mL剂量下具有与参考药物地塞米松相当的体内抗炎活性。公斤。此外，几种化合物对不同菌株显示出抗菌活性，化合物5g和5h分别显示对肺炎链球菌CMCC 31968和金黄色葡萄球菌CMCC 25923的有效抑菌活性，MIC值为8 µg / mL。同时具有抗炎和抗微生物活性的化合物7b，应按原样或在衍生后进行研究。