(E)-1-(2-aminophenyl)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-aminophenyl)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• 分子量: 257.719
• InChiKey: SZPOATDHUGGNSX-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-aminophenyl)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-en-1-one 在 四溴化碳 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到2-(3-chlorophenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  CBr4催化活化α,β-不饱和酮

  摘要：

  我们在这里表明，弱相互作用，如卤素键 (XB) 可用于激活 α,β-不饱和酮的羰基。四溴化碳 (CBr 4 ) 已被用作在无金属和无添加剂条件下从相应的 2'-羟基和 2'-氨基查耳酮选择性合成黄烷酮和氮杂黄烷酮的唯一试剂。DFT 计算支持 XB 在这些反应中查耳酮的氧和 CBr 4之间的催化作用。

  DOI：

  10.1039/d2ob01223e
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 、 3-氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-1-(2-aminophenyl)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  带有查耳酮支架的新型羧酰胺衍生物作为潜在 SDHI 的设计、合成和抗真菌活性

  摘要：

  为了寻找 SDHI 杀菌剂，设计、合成了 25 种含有查尔酮支架的新型甲酰胺，并评估了其针对 5 种病原真菌的抗真菌活性。结果表明，化合物5k对立枯丝核菌表现出优异的抗真菌活性，EC 50值为0.20 μg/mL，明显优于市售SDHI啶酰菌胺（EC 50 =0.74 μg/mL）。此外，化合物5 k对S. sclerotiorum、B. cinerea和A. alternator也表现出良好的抗真菌活性（IC 50 =2.53–4.06 μg/mL），表明5 k具有广谱抗真菌活性。另外，体内抗真菌活性结果表明，5 k能显着抑制水稻叶片中立枯丝核菌的生长，在100 μg/mL浓度下具有良好的保护效果（57.78 %）和治疗效果（58.45 %），两者均较佳。优于啶酰菌胺，表明其应用前景良好。此外，SEM分析表明，化合物5k可以显着破坏茄病菌菌丝的典型结构和形态。进一步的 SDH 酶抑制实验和分子对接研究表明，先导化合物5

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300958

文献信息

• Nazarov cyclization of 1,4-pentadien-3-ols: preparation of cyclopenta[b]indoles and spiro[indene-1,4′-quinoline]s
  作者：Zhiming Wang、Xingzhu Xu、Zhanshou Gu、Wei Feng、Houjun Qian、Zhengyi Li、Xiaoqiang Sun、Ohyun Kwon

  DOI：10.1039/c5cc08596a

  日期：——

  The first Lewis acid-catalyzed intramolecular interrupted Nazarov cyclization of 1,4-pentadien-3-ols is described.

  第一个由Lewis酸催化的1,4-戊二烯-3-醇分子内中断的Nazarov环化反应被描述了。
• Synthesis and Reactivity of <i>o</i> -Enoyl Arylisocyanides: Access to Phenanthridine-8-Carboxylate Derivatives
  作者：Jinxiong Cai、Zhongyan Hu、Yifei Li、Jun Liu、Xianxiu Xu

  DOI：10.1002/adsc.201800606

  日期：2018.9.17

  annulation with glutaconate to provide straightforward access to phenanthridine‐8‐carboxylates and hydrophenanthridine‐8‐carboxylates under mild aerobic conditions. In this domino transformation, two rings and three bonds were successively created. A mechanism involving tandem [3+3]‐annulation/intramolecular cyclization/ demethoxycarbonylation/aerobic oxidative aromatization sequence was proposed.

  从容易获得的反应物中制备了各种邻烯基芳基异氰酸酯，发现它们与戊二酸进行了双环化反应，从而可以在温和的好氧条件下直接获得菲啶-8-羧酸盐和氢化菲啶-8-羧酸盐。在该多米诺骨牌变换中，两个环和三个键被连续创建。提出了一种机制，涉及串联[3 + 3]-环化/分子内环化/脱甲氧基羰基化/好氧氧化芳构化顺序。
• Synthesis of 2-(1<i>H</i>-Indol-2-yl)acetamides via Brønsted Acid-Assisted Cyclization Cascade
  作者：Nicolai A. Aksenov、Dmitrii A. Aksenov、Anton A. Skomorokhov、Lidiya A. Prityko、Alexander V. Aksenov、Georgii D. Griaznov、Michael Rubin

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01344

  日期：2020.10.2

  efficient and straightforward Brønsted-acid mediated cascade process was developed, involving cyclization of readily available β-ketonitriles into 2-aminofurans, and their subsequent recyclization into 2-(1H-indol-2-yl)acetamides is developed. This synthetic route opens a new avenue for an expeditious assembly of various isotryptamine derivatives for medicinal chemistry.

  开发了一种有效且直接的布朗斯台德酸介导的级联过程，涉及将容易获得的β-酮腈环化为2-氨基呋喃，并随后将其环化为2-（1 H-吲哚-2-基）乙酰胺。该合成路线为快速组装用于药物化学的各种异色胺衍生物开辟了一条新途径。
• Synthesis and biological evaluation of 2′-Aminochalcone: A multi-target approach to find drug candidates to treat Alzheimer’s disease
  作者：Renata P. Sakata、Giorgio Antoniolli、Marcelo Lancellotti、Daniel Fabio Kawano、Euzébio Guimarães Barbosa、Wanda P. Almeida

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104201

  日期：2020.10

  Alzheimer’s disease (AD) is a neurodegenerative process that compromises cognitive functions. The physiopathology of AD is multifactorial and is mainly supported by the cholinergic and amyloid hypotheses, which allows the identification the fundamental role of some markers, such as the enzymes acetylcholinesterase (AChE) and β-secretase (BACE-1), and the β-amyloid peptide (Aβ). In this work, we prepared

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种神经退行性过程，会损害认知功能。AD的生理病理是多因素的，并且主要由胆碱能和淀粉样蛋白假说支持，这允许鉴定一些标志物的基本作用，例如乙酰胆碱酯酶（AChE）和β-分泌酶（BACE-1），以及β-淀粉样肽（Aβ）。在这项工作中，我们制备了一系列查耳酮和2'-氨基查耳酮，分别针对AChE和BACE-1酶以及Aβ的聚集进行了测试。所有化合物均以不同的效力抑制AChE活性。我们发现大多数具有氨基的查耳酮能够抑制BACE-1，没有该基团的查耳酮没有观察到。活性最高的化合物是衍生自2,3-二氯苯甲酰胺的化合物，具有IC50值2.71μM。一项分子对接研究支持了这一结果，表明氨基与BACE-1催化二甘氨酸的天冬氨酸残基有良好的相互作用。在聚集条件下，在一些查耳酮存在下孵育Aβ42时，硫黄素-T荧光发射降低了30 – 40％。在这项研究中还进行了体外细胞毒性和计算机模拟药物动力学特性的预测。
• Acryloylphenylcarboxamides: A New Class of Breast Cancer Resistance Protein (ABCG2) Modulators
  作者：Stefanie Kraege、Sebastian C. Köhler、Michael Wiese

  DOI：10.1002/cmdc.201600341

  日期：2016.11.7

  easily synthesized natural precursors of secondary plant metabolites, and their derivatives show various biological activities including inhibition of ABC transporters. Especially, their role as inhibitors of ABCG2, the most recently discovered ABC transporter involved in multidrug resistance, inspired the synthesis of new structurally diverse derivatives. Therefore, we combined the typical chalcone moiety

  Chalcones是易于合成的植物次生代谢产物的天然前体，其衍生物显示出多种生物活性，包括对ABC转运蛋白的抑制。尤其是，它们作为ABCG2抑制剂的作用，ABCG2是最近发现的涉及多药耐药性的ABC转运蛋白，它激发了结构多样的新衍生物的合成。因此，我们通过在查尔酮环A的2'，3'或4'位置使用酰胺连接基，将典型的查尔酮部分与几种酰基氯结合。所得的35种化合物涵盖了广泛的取代模式，这使结构与活性之间的关系得以发展，并找到了进一步研究的最佳结构特征。研究了合成的丙烯酰基苯基羧酰胺类化合物对ABCG2的抑制活性以及对ABCB1和ABCC1的行为。此外，对于最有前途的化合物，还确定了其固有的细胞毒性和逆转ABCG2介导的多药耐药性的能力。