3-O-allyl-D-altrose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-allyl-D-altrose
• 英文别名: (3S,4R,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-4-prop-2-enoxyoxane-2,3,5-triol
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: VDMLDFBLAQXIKZ-LOFWALOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-allyl-D-altrose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (5-acetoxy-7-methyl-3,8-dioxa-7-azabicyclo[4.2.1]nonan-4-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的硝酮-烯烃环加成反应从无环3 - O-烯丙基单糖环选择性合成O-杂环

  摘要：

  由3 - O-烯丙基-d-葡萄糖和d-altrose（均在C-2,3处具有苏-构型）形成的硝酮的分子内1,3-偶极环加成反应可选择性地提供氧杂环丁烷，而衍生自3-的硝酮的相同反应O-烯丙基-d-阿洛糖和d-甘露糖（在C-2,3处均具有赤型构型）选择性地产生四氢吡喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01138-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzilidene-α-D-mannopyranoside 在 盐酸 作用下， 反应 30.0h， 生成 3-O-allyl-D-altrose
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的硝酮-烯烃环加成反应从无环3 - O-烯丙基单糖环选择性合成O-杂环

  摘要：

  由3 - O-烯丙基-d-葡萄糖和d-altrose（均在C-2,3处具有苏-构型）形成的硝酮的分子内1,3-偶极环加成反应可选择性地提供氧杂环丁烷，而衍生自3-的硝酮的相同反应O-烯丙基-d-阿洛糖和d-甘露糖（在C-2,3处均具有赤型构型）选择性地产生四氢吡喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01138-8

文献信息

• Acyclic Stereodifferentiation:  Selective Construction of Tetrahydropyran/Oxepane via Intramolecular Nitrone−Alkene Cycloaddition of Acyclic 3-<i>O</i>-Allylmonosaccharides
  作者：Tony K. M. Shing、Yong-Li Zhong、Thomas C. W. Mak、Ru-ji Wang、Feng Xue

  DOI：10.1021/jo9711899

  日期：1998.2.1
• Ring-selective synthesis of O-heterocycles from acyclic 3-O-allyl-monosaccharides via intramolecular nitrone–alkene cycloaddition
  作者：Tony K.M Shing、Yong-Li Zhong

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01138-8

  日期：2001.2

  Intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of nitrones formed from 3-O-allyl-d-glucose and d-altrose (both with threo-configuration at C-2,3) afford oxepanes selectively whereas the same reactions of nitrones derived from 3-O-allyl-d-allose and d-mannose (both with erythro-configuration at C-2,3) give tetrahydropyrans selectively.

  由3 - O-烯丙基-d-葡萄糖和d-altrose（均在C-2,3处具有苏-构型）形成的硝酮的分子内1,3-偶极环加成反应可选择性地提供氧杂环丁烷，而衍生自3-的硝酮的相同反应O-烯丙基-d-阿洛糖和d-甘露糖（在C-2,3处均具有赤型构型）选择性地产生四氢吡喃。