(2RS,3RS)-1-phenyl-2,3-epoxytridecan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2RS,3RS)-1-phenyl-2,3-epoxytridecan-1-one
• 英文别名: (2RS,3SR)-1-phenyl-2,3-epoxytridecan-1-on；[(2S,3R)-3-decyloxiran-2-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: UALBFBKGTNQXML-MJGOQNOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧十二烷 、 N,N-二甲基苯甲酰胺 在 仲丁基锂 、 3,7-dibutyl-7-aza-3-azoniabicyclo[3.3.1]nonane 作用下， 以 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 15.5h， 以50%的产率得到(2RS,3RS)-1-phenyl-2,3-epoxytridecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Deprotonation–electrophile trapping of terminal epoxides

  摘要：

  在适当的二胺配体存在下，有机锂诱导的端环氧脱质子化允许与一系列亲电试剂发生反应，从而在控制环氧结构立体化学的前提下，以高收率生成官能化的二取代和三取代环氧。

  DOI：

  10.1039/b502888d

文献信息

• Substituted Epoxides by Lithiation of Terminal Epoxides
  作者：David M. Hodgson、Nigel J. Reynolds、Steven J. Coote

  DOI：10.1021/ol048544j

  日期：2004.11.1

  Diamine-ligand-assisted direct hydrogen-lithium exchange allows the generation of nonstabilized (H-substituted) oxiranyllithium species and their subsequent trapping by Bu3SnCl and carbonyl-based electrophiles. This reaction provides a new concise route to alpha,beta-epoxystannanes and substituted epoxides.