5,7-dimethoxy-3H-benzo[c]-1,2-oxaselenole-1-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-3H-benzo[c]-1,2-oxaselenole-1-oxide
• 英文别名: 5,7-dimethoxy-3H-2,1lambda4-benzoxaselenole 1-oxide；5,7-dimethoxy-3H-2,1λ4-benzoxaselenole 1-oxide
• 化学式: C₉H₁₀O₄Se
• 分子量: 261.136
• InChiKey: QOICLXVEUQJSEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-3H-benzo[c]-1,2-oxaselenole-1-oxide 、 苄硫醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到{2-[(benzylsulfanyl)selanyl]-3,5-dimethoxyphenyl}methanol
  参考文献：
  名称：

  甲氧基取代基对环亚硒酸酯类谷胱甘肽过氧化物酶活性的影响

  摘要：

  环状硒代酸酯起着抗氧化酶谷胱甘肽过氧化物酶的模拟作用，并催化化学计量的硫醇还原过氧化氢。虽然单个的供电子甲氧基取代基对位到硒原子增强了催化活性，中号甲氧基没有什么效果和ö -甲氧基取代基的抑制活性。多个甲氧基的作用不是累积的。可以通过对抗介观和位阻效应来使这种行为合理化。还观察到二硫化物经由其硫代亚磺酸盐的氧化。

  DOI：

  10.1021/jo501689h
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴-3,5-二甲氧基苯基)甲醇 在 正丁基锂 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 5,7-dimethoxy-3H-benzo[c]-1,2-oxaselenole-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  甲氧基取代基对环亚硒酸酯类谷胱甘肽过氧化物酶活性的影响

  摘要：

  环状硒代酸酯起着抗氧化酶谷胱甘肽过氧化物酶的模拟作用，并催化化学计量的硫醇还原过氧化氢。虽然单个的供电子甲氧基取代基对位到硒原子增强了催化活性，中号甲氧基没有什么效果和ö -甲氧基取代基的抑制活性。多个甲氧基的作用不是累积的。可以通过对抗介观和位阻效应来使这种行为合理化。还观察到二硫化物经由其硫代亚磺酸盐的氧化。

  DOI：

  10.1021/jo501689h
• 作为试剂：
  描述：

  苄硫醇 在 3H-2,1-benzoxaselenole Se-oxide 、 5,7-dimethoxy-3H-benzo[c]-1,2-oxaselenole-1-oxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  甲氧基取代基对环亚硒酸酯类谷胱甘肽过氧化物酶活性的影响

  摘要：

  环状硒代酸酯起着抗氧化酶谷胱甘肽过氧化物酶的模拟作用，并催化化学计量的硫醇还原过氧化氢。虽然单个的供电子甲氧基取代基对位到硒原子增强了催化活性，中号甲氧基没有什么效果和ö -甲氧基取代基的抑制活性。多个甲氧基的作用不是累积的。可以通过对抗介观和位阻效应来使这种行为合理化。还观察到二硫化物经由其硫代亚磺酸盐的氧化。

  DOI：

  10.1021/jo501689h

文献信息

• Effects of Methoxy Substituents on the Glutathione Peroxidase-like Activity of Cyclic Seleninate Esters
  作者：David J. Press、Nicole M. R. McNeil、Miranda Hambrook、Thomas G. Back

  DOI：10.1021/jo501689h

  日期：2014.10.3

  Cyclic seleninate esters function as mimetics of the antioxidant enzyme glutathione peroxidase and catalyze the reduction of hydrogen peroxide with a stoichiometric thiol. While a single electron-donating methoxy substituent para to the selenium atom enhances the catalytic activity, m-methoxy groups have little effect and o-methoxy substituents suppress activity. The effects of multiple methoxy groups

  环状硒代酸酯起着抗氧化酶谷胱甘肽过氧化物酶的模拟作用，并催化化学计量的硫醇还原过氧化氢。虽然单个的供电子甲氧基取代基对位到硒原子增强了催化活性，中号甲氧基没有什么效果和ö -甲氧基取代基的抑制活性。多个甲氧基的作用不是累积的。可以通过对抗介观和位阻效应来使这种行为合理化。还观察到二硫化物经由其硫代亚磺酸盐的氧化。