8-ethoxy-3-phenyl-1,6,6-trimethyl-3,5,5a,6,11,11a-hexahydropyrazolo[4',3':5,6]thiopyrano[4,3-b]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-ethoxy-3-phenyl-1,6,6-trimethyl-3,5,5a,6,11,11a-hexahydropyrazolo[4',3':5,6]thiopyrano[4,3-b]quinoline
• 英文别名: (1S,10R)-5-ethoxy-2,2,12-trimethyl-14-phenyl-16-thia-9,13,14-triazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,15]heptadeca-3(8),4,6,11(15),12-pentaene
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃OS
• 分子量: 405.564
• InChiKey: JOLGHMJOKJYZKT-DENIHFKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对乙氧基苯胺 、 3-methyl-5-(3-methylbut-2-enylsulfanyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 bismuth(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到8-ethoxy-3-phenyl-1,6,6-trimethyl-3,5,5a,6,11,11a-hexahydropyrazolo[4',3':5,6]thiopyrano[4,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  BiCl3 催化的非对映选择性分子内 [4+2] 环加成反应导致吡唑环化新硫杂环

  摘要：

  摘要 苯胺原位生成的 N-芳基亚胺与吡唑醛的 S-烯丙基衍生物在催化量的 BiCl3 存在下进行分子内 [4+2] 环加成反应，得到相应的六氢吡唑并 [4',3] ':5,6]噻喃并[4,3-b]喹啉产率极好。该反应是高度非对映选择性的，唯一的顺式产物是专门分离的。#IICT 通讯编号：020602

  DOI：

  10.1081/scc-120022482

文献信息

• BiCl₃-Catalyzed Diastereoselective Intramolecular [4+2] Cycloaddition Reactions Leading to Pyrazole Annulated New Sulfur Heterocycles
  作者：Gowravaram Sabitha、Ch. Srinivas Reddy、Ch. Maruthi、E. Venkata Reddy、J. S. Yadav

  DOI：10.1081/scc-120022482

  日期：2003.9.1

  Abstract Intramolecular [4+2] cycloaddition reactions of N-aryl imines generated in situ from anilines and the S-allyl derivatives of pyrazole aldehydes have been carried out in the presence of catalytic amounts of BiCl3 to provide the corresponding hexahydropyrazolo [4′,3′:5,6]thiopyrano[4,3-b]quinolines in excellent yields. The reactions are highly diastereoselective and the only cis products are

  摘要 苯胺原位生成的 N-芳基亚胺与吡唑醛的 S-烯丙基衍生物在催化量的 BiCl3 存在下进行分子内 [4+2] 环加成反应，得到相应的六氢吡唑并 [4',3] ':5,6]噻喃并[4,3-b]喹啉产率极好。该反应是高度非对映选择性的，唯一的顺式产物是专门分离的。#IICT 通讯编号：020602