2-phenyl-4-(2-bromoethanoyl)-5-methyl-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-4-(2-bromoethanoyl)-5-methyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-bromo-1-(5-methyl-2-phenyl-1H-imidazol-4-yl)ethanone
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂O
• 分子量: 279.136
• InChiKey: XYAWWHXNRHCNCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-(2-bromoethanoyl)-5-methyl-1H-imidazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 N'-(5-methyl-1-oxo-1,3-dihydrothieno[3,2-e]isobenzofuran-4-yl)benzimidamide
  参考文献：
  名称：

  双杂芳烃的光重排作为杂环苯环化的工具

  摘要：

  首次提出了通过1,2-二杂芳烃的光环化制备芳香族杂环的一般方法。该策略包括两个步骤，即从广泛可用的3-杂戊酸和2-溴-1-杂蒽酮中组装二甲基蒽的模块，以及后续的制备性光重排（使用365 nm的紫外灯作为光源）。这种方法对于各种杂环的环化都是有效的，并提供C-，N-，O-或S获得的苯并杂环中的-取代基。光化学步骤是无金属，无酸和无氧化剂的反应，这需要非惰性条件，并且可以通过NMR光谱轻松监控。在广泛取代的咔唑和苯并[ b ]噻吩的合成以及克级的3-吲哚乙酸的苯环上，测试了所提出策略的适用性。我们的研究揭示了如何克服成功地对二芳硫醚进行光重排的两个显着障碍：与光生单重态氧相关的不良反应以及所需产物的不稳定性。第一个问题通过添加DABCO成功解决，同时现场开发 捕获不稳定光产物的烷基化方案使我们能够克服第二个问题。

  DOI：

  10.1039/c9ob00690g

文献信息

• Substituted imidazolyl-alkyl-piperazine and -diazepine derivatives
  申请人：Syntex Pharmaceuticals, Ltd.

  公开号：US05043447A1

  公开（公告）日：1991-08-27

  Substituted imidazolyl-alkyl-piperazine and diazepine derivatives of Formula A: ##STR1## wherein: R.sup.1 is aryl, lower alkyl, cycloalkyl or hydrogen; R.sup.2 is aryl, lower alkyl or hydrogen; R.sup.3 is lower alkyl, hydroxy, or hydrogen; R.sup.4 is aryl or hydrogen; R.sup.5 is aryl or hydrogen; m is two or three; n is zero, one or two, provided that when R.sup.3 is hydroxy, n is one or two; and q is zero, one, two, or three; and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for treating mammals having any of a variety of disease states including: diseases treated by direct neuronal protection, such as ischemia including focal and global ischemia, spinal injuries, head trauma, and neurological diseases such as Alzheimer's and Huntington's chorea; diseases treated by inhibition of sodium ion, such as uremic and hyponatremic encephalopathy; and diseases treated with calcium channel antagonists, including: diseases treated by inhibiting cerebrovascular vasospasm and by cerebrovascular vasodilation, such as migraine, stroke, vasospasm due to subarachnoid hemorrhage, epilepsy or epileptic psychotic symptoms, and cerebrovascular ischemia induced by cocaine abuse; and cardiovascular diseases, such as hypertension, angina, stable and unstable angina, Prinzmetal angina, arrhythmia, thrombosis, embolism, and congestive heart failure such as chronic or acute cardiac failure; and ischemia of lower legs due to peripheral vascular disease, e.g., intermittent claudication; spasms of smooth muscle: such as the ureter, the bladder, uterine cramps, diuresis, and irritable bowel syndrome; and uses during surgery: such as bypass grafts, angiography, angioplasty, organ preservation during transplant, hypertensive crisis, or post operative hypertension.

  Formula A的咪唑基-烷基-哌嗪和二氮杂环衍生物：##STR1##其中：R.sup.1为芳基，较低烷基，环烷基或氢；R.sup.2为芳基，较低烷基或氢；R.sup.3为较低烷基，羟基或氢；R.sup.4为芳基或氢；R.sup.5为芳基或氢；m为二或三；n为零，一或二，但当R.sup.3为羟基时，n为一或二；q为零，一，二或三；及其药学上可接受的盐，用于治疗患有各种疾病状态的哺乳动物，包括：通过直接神经保护治疗的疾病，如缺血，包括局部和全局缺血，脊髓损伤，头部创伤以及阿尔茨海默病和亨廷顿舞蹈症等神经系统疾病；通过抑制钠离子治疗的疾病，如尿毒症和低钠性脑病；以及通过钙通道拮抗剂治疗的疾病，包括：通过抑制脑血管痉挛和脑血管扩张治疗的疾病，如偏头痛，中风，由蛛网膜下腔出血引起的血管痉挛，癫痫或癫痫性精神症状，以及可卡因滥用引起的脑血管缺血；以及心血管疾病，如高血压，心绞痛，稳定和不稳定性心绞痛，普林兹梅塔心绞痛，心律失常，血栓形成，栓塞，以及慢性或急性心力衰竭，以及由于外周血管疾病引起的下肢缺血，例如间歇性跛行；平滑肌痉挛：如输尿管，膀胱，子宫痉挛，利尿和肠易激综合征；以及手术期间的用途：如旁路移植，血管造影，血管成形术，器官移植期间的器官保护，高血压危机或术后高血压。
• Sustituted imidazolyl-alkyl-piperazine and -diazepine derivatives for
  申请人：Syntex Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US04935417A1

  公开（公告）日：1990-06-19

  Substituted imidazolyl-alkyl-piperazine and diazepine derivatives of Formula A: ##STR1## wherein: R.sup.1 is aryl, lower alkyl, cycloalkyl or hydrogen; R.sup.2 is aryl, lower alkyl or hydrogen; R.sup.3 lower alkyl, hydroxy, or hydrogen; R.sup.4 aryl or hydrogen; R.sup.5 aryl or hydrogen; m is two or three; n is zero, one or two, provided that when R.sup.3 hydroxy, n is one or two; and q is zero, one, two, or three; and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are calcium channel antagonists useful for treating mammals having a variety of disease states, such as stroke, epilipsy, hypertension, angina, migraine, arrhythmia, thrombosis, embolism and also for treatment of spinal injuries.

  公式A的替代咪唑基-烷基哌嗪和二氮杂环衍生物： ##STR1## 其中：R.sup.1是芳基，低碳基，环烷基或氢；R.sup.2是芳基，低碳基或氢；R.sup.3是低碳基，羟基或氢；R.sup.4是芳基或氢；R.sup.5是芳基或氢；m为二或三；n为零，一或二，但当R.sup.3为羟基时，n为一或二；q为零，一，二或三；以及其药学上可接受的盐，用于治疗患有各种疾病状态的哺乳动物，如中风、癫痫、高血压、心绞痛、偏头痛、心律失常、血栓形成、栓塞以及脊髓损伤的治疗。
• US4829065A
  申请人：——

  公开号：US4829065A

  公开（公告）日：1989-05-09
• US4935417A
  申请人：——

  公开号：US4935417A

  公开（公告）日：1990-06-19
• US5010075A
  申请人：——

  公开号：US5010075A

  公开（公告）日：1991-04-23