噻吩-3-乙醇 | 13781-67-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 噻吩-3-乙醇
• 中文别名: 2-3-噻吩乙醇；2-(3-噻吩基)乙醇；3-噻吩乙醇；3-噻吩基乙醇；2-(3-噻吩)乙醇
• 英文名称: 3-(2-hydroxyethyl)thiophene
• 英文别名: 2-(3-Thienyl)ethanol；2-(thiophen-3-yl)ethan-1-ol；3-Thiopheneethanol；2-thiophen-3-ylethanol
• CAS: 13781-67-4
• 化学式: C₆H₈OS
• mdl: MFCD00009766
• 分子量: 128.195
• InChiKey: YYPNNBPPDFTQFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-111 °C14 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.144 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  199 °F
• LogP：
  1.07
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  常温密闭，阴凉通风干燥

SDS

3-噻吩乙醇 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Thiopheneethanol
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 警告
危险描述 可燃液体
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-噻吩乙醇
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 13781-67-4
俗名： 3-(2-Hydroxyethyl)thiophene , 2-(3-Thienyl)ethanol
分子式： C6H8OS

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
3-噻吩乙醇 修改号码：5
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。
7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 111 °C/1.9kPa
闪点： 92°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
3-噻吩乙醇 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
密度： 1.16
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
3-噻吩乙醇 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

噻吩-3-乙醇可用作药物合成中间体，是生产噻吩乙胺、噻氯匹啶和氯吡格雷等含噻吩结构的药物的重要原材料之一。

合成方法

金属钠法合成噻吩-3-乙醇的最佳工艺条件为：噻吩与金属钠的初始摩尔比为1.6∶1，环氧乙烷与金属钠投料摩尔比为1∶1，环氧化温度-5℃，反应时间30分钟，水解反应pH值为4~6。经过该工艺优化后，噻吩-3-乙醇的最终产率可达84%，纯度高达99.63%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻吩-3-乙醇 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-甲基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Gas-phase pyrolysis of thiopheneacetic acids, thienylethanols, and related compounds — protophilicity of ring π-electrons and relative acidities of hydrogen-bond donors of hydroxyl groups

  摘要：

  根据热气相消除反应的动力学数据，得到了以下Arrhenius log A（s^–1）和E_a（kJ mol^–1）值：3-噻吩乙酸（1）的数值分别为10.76和153.5，2-噻吩乙酸（2）的数值分别为10.08和149.4，2-(3-噻吩基)乙醇（3）的数值分别为12.04和207.1，2-(2-噻吩基)乙醇（4）的数值分别为11.55和203.3，2-噻吩甘氧基乙酸（5）的数值分别为10.91和123.4，1-(2-噻吩基)丙酮（6）的数值分别为11.05和223.8，3-噻吩丙二酸（7）的数值分别为10.33和149.8。这些热解反应的产物除了甲硫代噻吩或噻吩甲醛外，还有二氧化碳或甲醛。比较了底物和相关化合物的位置和分子反应性，并基于涉及六元过渡态的协同反应途径对结果进行了解释。关键词：噻吩，气相，热解，动力学，机理。

  DOI：

  10.1139/v02-067
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到噻吩-3-乙醇
  参考文献：
  名称：

  新型Spirobi [thieno [2,3-c] pyran]的制备及其选择性单金属和双金属化：在可溶性共轭寡聚噻吩和P衍生物制备中的应用

  摘要：

  摘要 3-噻吩乙酸经六个步骤转化为新的螺双[thieno [2,3- c ] pyran ]（总收率：52％）。将螺双[thieno [2,3- c ] pyran]用丁基锂选择性地单金属化或双金属化，然后用氯化锌金属化；与各种芳基或杂芳基溴化物（包括溴-低聚噻吩，酰氯和1-溴py）的交叉偶联反应可高产率产生相应的螺衍生物。 3-噻吩乙酸经六个步骤转化为新的螺双[thieno [2,3- c ] pyran ]（总收率：52％）。将螺双[thieno [2,3- c ] pyran]用丁基锂选择性地单金属化或双金属化，然后用氯化锌金属化；与各种芳基或杂芳基溴化物（包括溴-低聚噻吩，酰氯和1-溴py）的交叉偶联反应可高产率产生相应的螺衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560187

文献信息

• Indol-3-ylcycloalkyl Ketones: Effects of N1 Substituted Indole Side Chain Variations on CB₂ Cannabinoid Receptor Activity
  作者：Jennifer M. Frost、Michael J. Dart、Karin R. Tietje、Tiffany R. Garrison、George K. Grayson、Anthony V. Daza、Odile F. El-Kouhen、Betty B. Yao、Gin C. Hsieh、Madhavi Pai、Chang Z. Zhu、Prasant Chandran、Michael D. Meyer

  DOI：10.1021/jm901214q

  日期：2010.1.14

  affinity CB2 agonists (5, 16). Substitution at the N1-indole position was then examined. A series of aminoalkylindoles was prepared and several substituted aminoethyl derivatives were active (23−27, 5) at the CB2 receptor. A study of N1 nonaromatic side chain variants provided potent agonists at the CB2 receptor (16, 35−41, 44−47, 49−54, and 57−58). Several polar side chains (alcohols, oxazolidinone) were

  已经制备了几种对CB 2大麻素受体具有高亲和力并且对CB 1受体具有选择性的3-酰基环吲哚。各种3-酰基取代基进行了调查，和四甲基环组被发现导致高亲和力CB 2激动剂（5，16）。然后检查在N1-吲哚位置的取代。（A系列aminoalkylindoles的制备和几个取代氨基乙基衍生物是活性23 - 27，5在CB）2受体。N1非芳香族侧链变异体的研究为CB 2受体提供了有效的激动剂（16，35 - 41，44 - 47，49 - 54，和57 - 58）。几个极性侧链（醇类，恶唑烷酮）的良好的耐受性为CB 2受体的活性（41，50），而其他（酰胺，酸）导致较弱的或无活性的化合物（55和56）。N1芳香族侧链还提供几个高亲和力CB 2受体激动剂（61，63，65，和69），但是在体外CB一般不太有效的2个功能测定法均高于非芳香族侧链类似物。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of New Inhibitors of the Endocannabinoid Uptake:  Comparison with Effects on Fatty Acid Amidohydrolase
  作者：María L. López-Rodríguez、Alma Viso、Silvia Ortega-Gutiérrez、Christopher J. Fowler、Gunnar Tiger、Eva de Lago、Javier Fernández-Ruiz、José A. Ramos

  DOI：10.1021/jm0210818

  日期：2003.4.1

  A new series of arachidonic acid derivatives were synthesized and evaluated as inhibitors of the endocannabinoid uptake. Most of them are able to inhibit anandamide uptake with IC(50) values in the low micromolar range (IC(50) = 0.8-24 microM). In general, the compounds had only weak effects upon CB(1), CB(2), and VR(1) receptors (K(i) > 1000-10000 nM). In addition, there was no obvious relationship

  合成了一系列新的花生四烯酸衍生物，并将其评估为内源性大麻素吸收的抑制剂。它们中的大多数能够以较低的微摩尔范围（IC（50）= 0.8-24 microM）的IC（50）值抑制anandamide的吸收。通常，这些化合物对CB（1），CB（2）和VR（1）受体的作用很小（K（i）> 1000-10000 nM）。此外，化合物通过脂肪酸酰胺水解酶（FAAH； IC（50）= 30-113 microM）影响anandamide摄取和抑制anandamide代谢的能力之间没有明显的关系。这表明该化合物对FAAH抑制没有发挥第二作用。希望这些化合物，尤其是本系列中最有效的化合物（化合物5，UCM707，其对Anandamide的吸收和FAAH的IC（50）值分别为0.8和30 microM），
• Triflate-Subphthalocyanines: Versatile, Reactive Intermediates for Axial Functionalization at the Boron Atom
  作者：Julia Guilleme、David González-Rodríguez、Tomas Torres

  DOI：10.1002/anie.201007240

  日期：2011.4.4

  On the leave: Easily generated triflate boron subphthalocyanines are highly activated universal substrates for efficient axial substitution reactions with oxygen, sulfur, nitrogen, and carbon nucleophiles (see picture).

  休假：容易产生的三氟甲磺酸硼亚酞菁硼是高度活化的通用底物，可与氧，硫，氮和碳亲核试剂进行有效的轴向取代反应（见图）。
• 5-Substituted isoquinoline derivatives
  申请人：Yamada Rintaro

  公开号：US20050020623A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  A compound represented by the following formula (1) or a salt thereof: wherein R 1 represents hydrogen atom, a halogen atom and the like; R 2 represents hydrogen atom, a halogen atom, a C 1-6 alkyl group and the like; and R 3 represents —O—X—C(A 1 )(A 11 )—C(A 2 )(A 2l )—N(A 3l )(A 3 )(X represents propylene group etc., A 11 and A 21 represent hydrogen atom, or a C 1-6 alkyl group, A 31 represents a C 1-6 alkyl group substituted with hydroxyl group, or hydrogen atom, and A 1 , A 2 , and A 3 represent hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group and the like) and the like, which has an inhibitory activity on the phosphorylation of myosin regulatory light chain, and is useful for treatment of diseases relating to contraction of various cells and the like.

  由以下公式（1）表示的化合物或其盐： 其中R1代表氢原子、卤素原子等；R2代表氢原子、卤素原子、C1-6烷基团等；R3代表—O—X—C(A1)(A11)—C(A2)(A21)—N(A31)(A3)（X代表丙烯基等，A11和A21代表氢原子或C1-6烷基团，A31代表被羟基取代的C1-6烷基团或氢原子，A1、A2和A3代表氢原子、C1-6烷基团等）等，该化合物对肌球蛋白调节轻链的磷酸化具有抑制作用，并且对涉及各种细胞收缩等的疾病的治疗有益。
• Novel selective and potent 5-HT reuptake inhibitors with 5-HT1D antagonist activity: chemistry and pharmacological evaluation of a series of thienopyran derivatives
  作者：Alicia Torrado、Carlos Lamas、Javier Agejas、Alma Jiménez、Nuria Dı́az、Jeremy Gilmore、John Boot、Jeremy Findlay、Lorna Hayhurst、Louise Wallace、Richard Broadmore、Rosemarie Tomlinson

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.07.059

  日期：2004.10

  combining the naphthylpiperazine and thienopyran scaffolds has been prepared and evaluated for 5-HT reuptake inhibition with 5-HT1D antagonist activity. The design of these compounds has been based on the 'overlapping type' strategy where two pharmacophores are linked in a single molecule. The resultant dual pharmacological profile has the potential to deliver a more efficient treatment for depression

  已经制备了一系列结合萘基哌嗪和噻吩并吡喃骨架的化合物，并评估了具有5-HT1D拮抗剂活性的5-HT再摄取抑制作用。这些化合物的设计基于“重叠类型”策略，其中两个药效团连接在一个分子中。所得的双重药理学特征具有提供更有效的抑郁症治疗的潜力。

表征谱图