3-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl)thiophene | 120245-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl)thiophene
• 英文别名: Poly(3-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethyl]thiophene-2,5-diyl) regioregular；3-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethyl]thiophene
• CAS: 120245-37-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃S
• 分子量: 230.328
• InChiKey: PPNKTXMCJMQENN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl)thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到3-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl)-2,5-dibromothiophene
  参考文献：
  名称：

  两亲性聚噻吩的合成，用于细胞成像和监测顺铂抗癌药的细胞分布

  摘要：

  通过铃木偶联反应合成了一种新的两亲性共轭聚噻吩衍生物（PT–Boc）。两亲特性使其在水中形成纳米聚集体，其中疏水性部分汇聚在一起形成内核。该聚合物即使在高浓度（100μgmL -1）下也显示出良好的光稳定性，并且对人肺上皮（A549）细胞无毒性。因此，它满足了细胞成像和其他生物学应用的关键要求。以抗癌药顺铂为模型，通过顺铂与聚噻吩侧链的胺基团之间的协同相互作用，将聚噻吩与聚噻吩连接以获得缀合物“ PT-Pt”。该PT-铂可用于通过荧光显微镜监测顺铂的细胞分布。两亲性聚噻吩为活细胞中药物和生物分子的荧光成像提供了平台。

  DOI：

  10.1002/smll.201002189
• 作为产物：
  描述：

  噻吩-3-乙醇 、 2-(2-甲氧基乙氧基)乙基4-甲基苯磺酸负离子 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.5h， 以69%的产率得到3-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  两亲性聚噻吩的合成，用于细胞成像和监测顺铂抗癌药的细胞分布

  摘要：

  通过铃木偶联反应合成了一种新的两亲性共轭聚噻吩衍生物（PT–Boc）。两亲特性使其在水中形成纳米聚集体，其中疏水性部分汇聚在一起形成内核。该聚合物即使在高浓度（100μgmL -1）下也显示出良好的光稳定性，并且对人肺上皮（A549）细胞无毒性。因此，它满足了细胞成像和其他生物学应用的关键要求。以抗癌药顺铂为模型，通过顺铂与聚噻吩侧链的胺基团之间的协同相互作用，将聚噻吩与聚噻吩连接以获得缀合物“ PT-Pt”。该PT-铂可用于通过荧光显微镜监测顺铂的细胞分布。两亲性聚噻吩为活细胞中药物和生物分子的荧光成像提供了平台。

  DOI：

  10.1002/smll.201002189

文献信息

• US5204424A
  申请人：——

  公开号：US5204424A

  公开（公告）日：1993-04-20
• Synthesis of Amphiphilic Polythiophene for Cell Imaging and Monitoring the Cellular Distribution of a Cisplatin Anticancer Drug
  作者：Hongwei Tang、Chengfen Xing、Libing Liu、Qiong Yang、Shu Wang

  DOI：10.1002/smll.201002189

  日期：2011.5.23

  requirement for cellular imaging and other biological applications. The anticancer drug cisplatin is used as a model, and is linked to polythiophene to obtain a conjugate ‘PT–Pt’ by coordinated interactions between cisplatin and the amine groups of the polythiophene side chain. The PT–Pt can be used for monitoring the cellular distribution of cisplatin by fluorescence microscopy. The amphiphilic polythiophene

  通过铃木偶联反应合成了一种新的两亲性共轭聚噻吩衍生物（PT–Boc）。两亲特性使其在水中形成纳米聚集体，其中疏水性部分汇聚在一起形成内核。该聚合物即使在高浓度（100μgmL -1）下也显示出良好的光稳定性，并且对人肺上皮（A549）细胞无毒性。因此，它满足了细胞成像和其他生物学应用的关键要求。以抗癌药顺铂为模型，通过顺铂与聚噻吩侧链的胺基团之间的协同相互作用，将聚噻吩与聚噻吩连接以获得缀合物“ PT-Pt”。该PT-铂可用于通过荧光显微镜监测顺铂的细胞分布。两亲性聚噻吩为活细胞中药物和生物分子的荧光成像提供了平台。