1-[(4-benzylpiperazin-1-yl)carbonyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-[(4-benzylpiperazin-1-yl)carbonyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: (4-benzylpiperazin-1-yl)-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)methanone
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O
• 分子量: 335.449
• InChiKey: UKLSAORJJZZVDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1H-imidazol-1-ylcarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-[(4-benzylpiperazin-1-yl)carbonyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰咪唑鎓盐和硫代氨基甲酰咪唑鎓盐：用于合成尿素，硫脲，氨基甲酸酯，硫代氨基甲酸酯和酰胺的新型试剂

  摘要：

  氨基甲酰咪唑鎓盐可作为有效的N，N-二取代的氨基甲酰化试剂。这些盐很容易通过用N，N依次处理仲胺来制备′-羰基二咪唑（CDI）和碘甲烷。由于“咪唑鎓”效应，因此氨基甲酰咪唑鎓盐是比中间氨基甲酰咪唑更有效的氨基甲酰转移试剂。对氨基甲酰咪唑盐和氨基甲酰咪唑鎓盐的碱促进水解的动力学研究表明，其加速百倍。该盐与胺，硫醇，酚/醇和羧酸以高收率反应，而无需对产物进行后续色谱纯化，分别生产尿素，硫代氨基甲酸酯，氨基甲酸酯和酰胺。还从仲胺和N，N′-硫代羰基二咪唑（TCDI）合成类似的硫代氨基甲酰咪唑鎓盐，然后用碘代甲烷甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.056

文献信息

• An efficient new protocol for the formation of unsymmetrical tri- and tetrasubstituted ureas
  作者：Robert A. Batey、V. Santhakumar、Chiaki Yoshina-Ishii、Scott D. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01330-6

  日期：1998.8

  A new method for producing unsymmetrical, tetrasubstituted ureas from N, N′-carbonyldiimidazole (CDI) is presented. Carbamoyl imidazolium salts are prepared from the reaction of CDI with a secondary amine, followed by alkylation with MeI. Secondary amines add with ease to imidazolium salts at room temperature to give unsymmetrical, tetrasubstituted ureas in excellent yields.

  提出了一种由N，N'-羰基二咪唑（CDI）生产不对称四取代脲的新方法。氨基甲酰基咪唑鎓盐是由CDI与仲胺反应，然后与MeI烷基化制备的。在室温下，仲胺可以轻松地添加到咪唑鎓盐中，从而以极高的收率得到不对称的四取代脲。