isobutyl (S)-2-(4-tert-butylbenzylsulfanyl)-4-oxo-4-phenylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isobutyl (S)-2-(4-tert-butylbenzylsulfanyl)-4-oxo-4-phenylbutanoate
• 英文别名: 2-methylpropyl (2S)-2-[(4-tert-butylphenyl)methylsulfanyl]-4-oxo-4-phenylbutanoate
• 化学式: C₂₅H₃₂O₃S
• 分子量: 412.593
• InChiKey: FJZUAIMSYWFHLW-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-3-苯甲酰丙烯酸 在 potassium carbonate 、 奎宁 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 isobutyl (S)-2-(4-tert-butylbenzylsulfanyl)-4-oxo-4-phenylbutanoate 、 isobutyl (R)-2-(4-tert-butylbenzylsulfanyl)-4-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  脂肪族硫醇的对映选择性共轭加成至发散活化的电子贫乏烯烃和二烯

  摘要：

  电子贫乏的4-氧代-丁烯酸酯和（2 E，4 E）-6-氧代-2,4-二烯酸酯中的发散活化双键经历了简单的金鸡纳生物碱催化的硫醇的立体选择性和区域选择性加成。相对于酮中的酮羰基，使用奎宁和奎尼丁可得到1,4-加合物的两种对映体，最高可达80％。一些加合物的一次重结晶导致进一步富集高达99％ee。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.035