(R)-ethyl 2-amino-3-((trifluoromethyl)thio)propanoate hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 2-amino-3-((trifluoromethyl)thio)propanoate hydrochloride
• 英文别名: ethyl (R)-2-amino-3-(trifluoromethylthio)propanoate hydrochloride；ethyl (2R)-2-amino-3-(trifluoromethylsulfanyl)propanoate;hydrochloride
• 化学式: C₆H₁₀F₃NO₂S*ClH
• 分子量: 253.673
• InChiKey: UOFARSUTJVUWCA-WCCKRBBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 2-amino-3-((trifluoromethyl)thio)propanoate hydrochloride 、 N-tert-Butoxycarbonyl-L-seryl-L-phenylalanin 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到(6S,9S,12R)-ethyl-9-benzyl-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,7,10-trioxo-12-(((trifluoromethyl)thio)methyl)-3-oxa-5,8,11-triazatridecan-13-oate
  参考文献：
  名称：

  循环Sulfamidates的亲核Trifluoromethylthiolation：访问手性β-和γ-SCF 3胺和α氨基酯

  摘要：

  据报道，具有三氟甲硫醇盐阴离子的1,2-和1,3-氨基磺酸盐的区域和立体选择性开环。此直接引入整个SCF的3基序是朝向β-和γ-SCF一个简单的合成路线3个胺和α-氨基酸衍生物。通过将Cys（S -CF 3）掺入二肽和三肽中进一步说明了该反应的效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00501
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (tert-butoxycarbonyl)-L-serinate 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 三乙胺 作用下， 以 1,3-二噁烷 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (R)-ethyl 2-amino-3-((trifluoromethyl)thio)propanoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  循环Sulfamidates的亲核Trifluoromethylthiolation：访问手性β-和γ-SCF 3胺和α氨基酯

  摘要：

  据报道，具有三氟甲硫醇盐阴离子的1,2-和1,3-氨基磺酸盐的区域和立体选择性开环。此直接引入整个SCF的3基序是朝向β-和γ-SCF一个简单的合成路线3个胺和α-氨基酸衍生物。通过将Cys（S -CF 3）掺入二肽和三肽中进一步说明了该反应的效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00501

文献信息

• Mild Electrophilic Trifluoromethylation of Carbon- and Sulfur-Centered Nucleophiles by a Hypervalent Iodine(III)–CF3 Reagent
  作者：Iris Kieltsch、Patrick Eisenberger、Antonio Togni

  DOI：10.1002/anie.200603497

  日期：2007.1.22
• PREPARATION OF A TRIFLUOROMETHYL TRANSFER AGENT: 1-TRIFLUOROMETHYL-1,3-DIHYDRO-3,3-DIMETHYL-1,2-BENZIODOXOLE
  作者：Eisenberger, Patrick、Kieltsch, Iris、Koller, Raffael、Stanek, Kyrill、Togni, Antonio

  DOI：10.15227/orgsyn.088.0168

  日期：——
• Nucleophilic Trifluoromethylthiolation of Cyclic Sulfamidates: Access to Chiral β- and γ-SCF₃ Amines and α-Amino Esters
  作者：Jun-Liang Zeng、Hélène Chachignon、Jun-An Ma、Dominique Cahard

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00501

  日期：2017.4.21

  The regio- and stereoselective ring opening of 1,2- and 1,3-sulfamidates with trifluoromethanethiolate anion is reported. This direct introduction of the whole SCF3 motif is a straightforward synthetic route toward β- and γ-SCF3 amines and α-amino acid derivatives. The utility of this reaction was further illustrated by incorporation of Cys(S-CF3) into di- and tripeptides.

  据报道，具有三氟甲硫醇盐阴离子的1,2-和1,3-氨基磺酸盐的区域和立体选择性开环。此直接引入整个SCF的3基序是朝向β-和γ-SCF一个简单的合成路线3个胺和α-氨基酸衍生物。通过将Cys（S -CF 3）掺入二肽和三肽中进一步说明了该反应的效用。