2-(phenylsulfonyl)-1-o-tolylethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(phenylsulfonyl)-1-o-tolylethanone
• 英文别名: 2-(phenylsulfonyl)-1-(o-tolyl)ethan-1-one；2-(Benzenesulfonyl)-1-(2-methylphenyl)ethanone
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃S
• mdl: MFCD17142596
• 分子量: 274.34
• InChiKey: YHMPZMXOFXCRJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylsulfonyl)-1-o-tolylethanone 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到1-methyl-2-((phenylsulfonyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Mukaiyama试剂促进在温和条件下的炔基砜和膦酸酯的无金属制备

  摘要：

  本文证明了形成硫或磷取代的炔烃的有效且温和的途径。Mukaiyama试剂介导的转化从没有碳-碳三键的易于接近的底物开始，并且反应在温和条件下（室温）以一锅法进行，不需要过渡金属催化剂。该实用协议的特点是，以较低的成本对炔基砜和炔基膦酸酯具有良好的官能团耐受性（最多41个实例）和高效（最多91％的收率）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.06.035
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 氧气 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(phenylsulfonyl)-1-o-tolylethanone
  参考文献：
  名称：

  HFIP中炔烃的氧磺酰化合成β-酮砜

  摘要：

  在此，我们建立了一种通过炔烃与亚磺酸盐的需氧氧磺酰化来构建 β-酮砜的方法。该反应使用空气作为氧化剂和氧源进行。此外，该协议表现出亚磺酸盐消耗低、反应周期短和浪费最少。机理研究和密度泛函理论（DFT）计算表明，溶剂在转化过程中起重要作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101444

文献信息

• Sulfated tungstate/dioxygen: a new catalytic system for oxysulfonylation of styrenes to form β-keto sulfones
  作者：Ganesh D. Wagh、Snehalata B. Autade、Raghavendra V. Kulkarni、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1039/d0nj01763a

  日期：——

  A new system for synthesis of a wide range of β-keto sulfones using sulfated tungstate as a heterogeneous catalyst and oxygen as an environmentally benign oxidant with aryl hydrazides and styrenes as reacting counterparts has been developed. The preliminary experimental results support the involvement of free radical species. Thus, aryl sulfonyl free radicals, generated by oxidation of aryl sulfonyl

  开发了一种新的系统，该系统使用硫酸化钨酸盐作为非均相催化剂，使用氧气作为对环境有益的氧化剂，以芳基酰肼和苯乙烯为反应原料，可合成多种β-酮砜。初步的实验结果支持自由基种类的参与。因此，通过芳基磺酰基酰肼的氧化产生的芳基磺酰基自由基随后与苯乙烯串联，形成中间的苄基自由基，并且氧捕获和氧化以提供β-酮砜。该方法温和高效且易于后处理。该催化剂是可回收的。
• Aerobic oxysulfonylation of alkenes using thiophenols: an efficient one-pot route to β-ketosulfones
  作者：Atul K. Singh、Ruchi Chawla、Twinkle Keshari、Vinod K. Yadav、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c4ob00776j

  日期：——

  We have developed a highly efficient synthetic route to β-ketosulfones via AgNO3 catalyzed oxysulfonylation of alkenes using thiophenols in the presence of air (O2) and K2S2O8 as eco-friendly oxidants. Thiophenols have been used as sulfonylation precursors for the first time in a dioxygen activation based radical process. Moreover, the protocol also offers a new and convenient method for the synthesis

  我们已经开发出了一种高效的合成路线，该路线是在空气（O 2）和K 2 S 2 O 8作为生态友好型氧化剂的情况下，通过使用苯硫酚通过AgNO 3催化的烯烃的氧磺酰化反应。硫酚在基于双氧活化的自由基工艺中首次被用作磺酰化前体。此外，该方案还提供了一种在不使用任何引发剂的情况下，在室温下合成β-羟基硫化物的新型便捷方法。
• Visible-light initiated direct oxysulfonylation of alkenes with sulfinic acids leading to β-ketosulfones
  作者：Daoshan Yang、Ben Huang、Wei Wei、Jin Li、Gu Lin、Yaru Liu、Jiehua Ding、Pengfei Sun、Hua Wang

  DOI：10.1039/c6gc01403h

  日期：——

  Highly efficient visible-light initiated direct oxysulfonylation of alkenes with sulfinic acids leading to β-ketosulfones has been realized under metal-free conditions.

  利用高效的可见光引发的直接烯烃与亚砜酸发生氧磺化反应，从而在无金属条件下合成β-酮磺酮。
• K₂S₂O₈-Mediated Aerobic Oxysulfonylation of Olefins into β-Keto Sulfones in Aqueous Media
  作者：Ruchi Chawla、Atul K. Singh、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1002/ejoc.201301833

  日期：2014.4

  β-Keto sulfones were obtained in good to excellent yields (73–94 %) directly from unactivated olefins by employing inexpensive sodium arenesulfinate salts as sulfonylating agents and K2S2O8 as a radical initiator in open flasks and aqueous media at room temperature under transition-metal-free conditions. The reported oxidative sulfonylation protocol is highly practical and environmentally benign, as

  通过使用廉价的芳烃亚磺酸钠盐作为磺酰化剂和 K2S2O8 作为自由基引发剂，在室温下，在室温下，在开放烧瓶和水性介质中，从未活化的烯烃中以良好的收率（73-94%）获得 β-酮砜。免费条件。报道的氧化磺酰化方案非常实用且对环境无害，这一点由极其温和的反应条件证明。
• Metal-free and selective cleavage of unstrained carbon–carbon single bonds: Synthesis of <font>β</font>-ketosulfones from <font>β</font>-chlorohydrins and sodium sulfinates
  作者：Yanni Li、Deqiang Liang、Yu Chang、Xiangguang Li、Shaoguang Fu、Yunli Yuan、Baoling Wang

  DOI：10.1080/00397911.2017.1362439

  日期：2017.11.17

  selective cleavage of unstrained C–C single bonds was developed. Under the catalysis of KI and in the presence of NaHCO3, the readily available α-chloro-β-hydroxy ketones underwent bond breaking and sulfonylation smoothly to afford β-ketosulfones with high efficiency and broad substrate scope. Mechanism investigations, both experimental and theoretical, showed that a retro-aldol cleavage/nucleophilic

  摘要 开发了一种用于选择性裂解无应变 C-C 单键的无金属方案。在KI催化和NaHCO3存在下，易得的α-氯-β-羟基酮顺利地进行键断裂和磺酰化，得到高效且底物范围广的β-酮砜。实验和理论的机制研究表明，可能涉及逆羟醛切割/亲核取代序列。图形概要