1-(3-methoxyphenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(3-Methoxyphenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone；2-(benzenesulfonyl)-1-(3-methoxyphenyl)ethanone
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄S
• 分子量: 290.34
• InChiKey: HHEJEAZSXBXRPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1-(3-methoxyphenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过酮还原酶催化的不对称还原有效合成阿普斯特前体和手性β-羟基砜

  摘要：

  酮还原酶（KRED）催化前手性酮的不对称还原是合成手性醇的一种有吸引力的方法。在此，鉴定出具有互补立体偏好的两个 KRED LfSDR1-V186A/E141I 和 CgKR1-F92I 用于还原阿普斯特前手性酮中间体1a 。 LfSDR1-V186A/E141I表现出>99%转化率和99.2% ee，在50 g L -1底物负载量下产生阿普斯特手性醇中间体(( R ) -2a )。此外，我们通过使用 LfSDR1-V186A/E141I 和 CgKR1-F92I 来研究 β-酮基砜的底物范围，以产生相应 β-羟基砜的两种对映体，具有良好到优异的转化率（高达 >99%）和大多数情况下可获得对映选择性（高达 99.9% ee）。最后，利用LfSDR1-V186A/E141I的粗酶和BsGDH进行克级合成( R ) -2a ，得到所需的对映体，转化率>99%，分离收率85.9%，ee 99.2%。本研究提出了合成手性

  DOI：

  10.1039/d1ob02485j
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 氧气 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-(3-methoxyphenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  HFIP中炔烃的氧磺酰化合成β-酮砜

  摘要：

  在此，我们建立了一种通过炔烃与亚磺酸盐的需氧氧磺酰化来构建 β-酮砜的方法。该反应使用空气作为氧化剂和氧源进行。此外，该协议表现出亚磺酸盐消耗低、反应周期短和浪费最少。机理研究和密度泛函理论（DFT）计算表明，溶剂在转化过程中起重要作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101444

文献信息

• K2S2O8-mediated decarboxylative oxysulfonylation of cinnamic acids: A transition-metal-free synthesis of β-keto sulfones
  作者：Ruchi Chawla、Ritu Kapoor、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150964

  日期：2019.8

  oxidative decarboxylative sulfono functionalization of cinnamic acids with sulfinate salts mediated by K2S2O8 under aerobic conditions to afford synthetically and biologically relevant β-keto sulfones has been described. It is the first report on the transition-metal-free synthesis of β-keto sulfones from cinnamic acids, which employs environmentally benign, readily available and inexpensive starting materials

  已经描述了在好氧条件下用K 2 S 2 O 8介导的亚磺酸盐对肉桂酸的氧化脱羧磺酰基官能化的新范例，以提供合成上和生物学上相关的β-酮砜。这是关于从肉桂酸无β-酮砜的无过渡金属合成的第一份报告，该方法采用了环境友好，易得且廉价的起始原料和氧化剂，即。空气和K 2 S 2 O 8。
• Dual Secondary Amine/N-Heterocyclic Carbene Catalysis in the Asymmetric Michael/Cross-Benzoin Cascade Reaction of β-Oxo Sulfones with Enals
  作者：Dieter Enders、André Grossmann、He Huang、Gerhard Raabe

  DOI：10.1002/ejoc.201100690

  日期：2011.8

  Polyfuncionalized cyclopentanones with three contiguous stereogenic centers were formed in good to excellent yields and stereoselectivities by utilizing a secondary amine/N-heterocyclic carbene catalytic system in the reaction of β-oxo sulfones with unsaturated aldehydes. In addition, the influence of the catalysts on the diastereoselectivity of the final product was studied by 1H NMR spectroscopy

  通过在β-氧代砜与不饱和醛的反应中利用仲胺/N-杂环卡宾催化体系，以良好至极好的收率和立体选择性形成具有三个连续立体中心的多官能化环戊酮。此外，通过 1 H NMR 光谱研究了催化剂对最终产物的非对映选择性的影响。
• An efficient access to β-ketosulfones <i>via</i> β-sulfonylvinylamines: metal–organic framework catalysis for the direct C–S coupling of sodium sulfinates with oxime acetates
  作者：Tuong A. To、Chau B. Tran、Ngoc T. H. Nguyen、Hai H. T. Nguyen、Anh T. Nguyen、Anh N. Q. Phan、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/c8ra02389a

  日期：——

  A copper-based framework Cu2(OBA)2(BPY) was synthesized and used as a recyclable heterogeneous catalyst for the synthesis of β-sulfonylvinylamines from sodium sulfinates and oxime acetates via direct C–S coupling reaction. The transformation was remarkably affected by the solvent, and chlorobenzene emerged as the best option. This Cu-MOF displayed higher activity than numerous conventional homogeneous

  合成了铜基骨架Cu 2 (OBA) 2 (BPY)，并将其用作可回收的多相催化剂，用于通过直接C-S偶联反应由亚磺酸钠和肟乙酸酯合成β-磺酰乙烯基胺。转化受到溶剂的显着影响，氯苯成为最佳选择。这种 Cu-MOF 比许多传统的均相催化剂和 MOF 基催化剂表现出更高的活性。该催化剂在β-磺酰乙烯基胺的合成中多次重复使用，催化效率没有明显下降。这些 β-磺酰乙烯基胺很容易通过HCl 水溶液的水解步骤转化为相应的 β-酮砜。据我们所知，这种直接的 C-S 偶联反应以获得 β-磺酰乙烯基胺以前并未使用非均相催化剂进行。
• One-pot synthesis of β-ketosulfones from sulfonyl chloride, hydrazine hydrate and vinyl azide in water
  作者：Yaohong Zhang、Mengqiang Luo、Yan Li、Runfu Shen、Chenze Qi、Hai Wang、Kai Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131635

  日期：2020.11

  A novel, facile and efficient strategy for the one-pot synthesis of β-ketosulfones from readily available sulfonyl chloride, hydrazine hydrate and vinyl azides is described. The reaction proceeded very smoothly affording diverse β-ketosulfones in moderate to good yields. This new procedure has the advantages of environmental benign, easy and simple operation, low cost and wide tolerance of functional

  描述了一种从容易获得的磺酰氯，水合肼和乙烯基叠氮化物一锅合成β-酮砜的新颖，简便，有效的策略。反应进行得非常顺利，以中等至良好的收率得到了多种β-酮砜。该新方法具有环境友好，操作简便，成本低廉和对官能团的耐受性强的优点，为获得β-酮砜提供了一个非常引人入胜的方案。
• Efficient synthesis of chiral β-hydroxy sulfones <i>via</i> iridium-catalyzed hydrogenation
  作者：Lin Tao、Congcong Yin、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c8ob02923g

  日期：——

  A highly efficient Ir/f-Amphol-catalyzed asymmetric hydrogenation of prochiral β-keto sulfones was successfully developed to prepare a series of chiral β-hydroxy sulfones with good to excellent results (62%–>99% conversions, 35%–99% yields and 86%–>99% ee). Our Ir/f-Amphol L4 catalytic system exhibited very high activity; the gram-scale asymmetric hydrogenation was performed well with just 0.005 mol%

  成功开发了一种高效的Ir / f-Amphol催化的前手性β-酮砜的不对称氢化反应，制备了一系列手性β-羟基砜，具有良好至优异的效果（62％–> 99％转化率，35％–99％收率和86％-> 99％ee）。我们的Ir / f-Amphol L4催化体系表现出很高的活性；仅用0.005 mol％的催化剂负载量（S / C = 20 000）就很好地进行了克级不对称氢化，以提供具有> 99％的转化率，99％的收率和93％的ee的所需产物2a。