1-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-3-(phenylsulfonyl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-3-(phenylsulfonyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-(benzenesulfonyl)-1-(4-fluorophenyl)-3-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₂₁H₁₇FO₃S
• 分子量: 368.429
• InChiKey: MQMOGSZBSLJNSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二硫-2,5-二醇 、 1-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-3-(phenylsulfonyl)propan-1-one 在 potassium fluoride 、 三缩四乙二醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过β-消除/环加成序列对β-磺酰基酮和三取代四氢噻吩的对映选择性一锅合成

  摘要：

  摘要本文介绍了通过引入1,4-二噻吩-2,5-二醇以简单动力学拆分β-磺酰基酮的温和有效的对映选择性一锅合成β-磺酰基酮和三取代的四氢噻吩的方法。依次进行包括动力学拆分和级联磺胺-迈克尔/阿尔多反应在内的一锅反应序列，得到具有高对映选择性（85％–98％ee和84％–95％ee）的相应磺酰基酮和四氢噻吩。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2018.01.047
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼酸 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-3-(phenylsulfonyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  硫脲/叔胺催化烯酮与亚磺酸盐对映选择性磺化

  摘要：

  手性γ-酮砜是有机合成和药物化学中的重要结构。尽管获得外消旋形式有多种选择，但仅报道了少数对映选择性方法。我们开发了一种简单的方法，可以以中等产率和中等对映体比例获得手性 γ-酮砜。直接使用现成的亚磺酸盐作为底物，通过硼酸处理可以将其转化为亚磺酸。双功能催化剂与亚磺酸形成手性离子对，并通过氢键控制磺化的对映选择性。

  DOI：

  10.1055/a-2202-0842

文献信息

• Kinetic Resolution of β-Sulfonyl Ketones through Enantioselective β-Elimination using a Cation-Binding Polyether Catalyst
  作者：Liang Li、Yidong Liu、Yang Peng、Lei Yu、Xiaoyan Wu、Hailong Yan

  DOI：10.1002/anie.201508127

  日期：2016.1.4

  Reported herein is the first enantioselective β‐elimination reaction catalyzed by a chiral cation‐binding polyether. By using this catalytic protocol, a wide range of β‐sulfonyl ketones could be effectively resolved with high stereoselectivity (S up to >300). Key to the success of this process is the favorable secondary interactions of the catalyst with the Lewis basic groups on the sulfone substrate

  本文报道的是手性阳离子结合聚醚催化的第一个对映选择性β-消除反应。通过使用这种催化方案，可以以高的立体选择性（S高达> 300）有效地分离各种β-磺酰基酮。该方法成功的关键是催化剂与砜基质上的路易斯碱性基团之间有利的二次相互作用。该方法的烯酮产物可轻松转化为外消旋原料，并可以高收率和出色的对映选择性有效地循环利用和全面合成手性β-磺酰基酮。