1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Tert-butylphenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone；2-(benzenesulfonyl)-1-(4-tert-butylphenyl)ethanone
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃S
• 分子量: 316.421
• InChiKey: PFVSMUOUMZNZTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-one 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(tert-butyl)-4-((phenylsulfonyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  SmI2介导的哌啶和吡咯烷N-α-自由基与芳基乙炔砜的分子间加成消除

  摘要：

  通过二碘化钐介导的吡咯烷和哌啶N -α-自由基与芳基乙炔砜的加成-消除过程，开发了一种获得 α-芳基乙炔取代的吡咯烷和哌啶衍生物的有效方法。

  DOI：

  10.1039/d2cc03984b
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  电化学氧化下β-酮砜和乙烯基砜的可控合成

  摘要：

  烯烃与亚磺酸盐的选择性磺酰化和氧代磺酰化已通过在未分裂电池中的阳极氧化进行了开发。在没有任何过渡金属催化剂和氧化剂的情况下，新的电合成方法提供了具有良好至优异产率的 β-酮砜和乙烯基砜。机制研究表明，这两种转化涉及两种不同的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200091

文献信息

• Metal-free tetra-n-butylammonium bromide-mediated aerobic oxidative synthesis of β-ketosulfones from styrenes
  作者：Xin Wan、Kai Sun、Guisheng Zhang

  DOI：10.1007/s11426-016-0284-2

  日期：2017.3

  An efficient and broadly applicable protocol for the aerobic coupling of styrenes with sulfonylhydrazides has been developed that affords β-ketosulfones bearing various functional groups in moderate to excellent yields. The preliminary experimental results support the involvement of active benzyl radical species, and a radical pathway was therefore proposed for the reaction.

  已经开发出一种有效的和广泛适用的协议，用于苯乙烯与磺酰肼的需氧偶联，以中等到极好的收率提供带有各种官能团的β-酮砜。初步的实验结果支持了活性苄基自由基的参与，因此提出了反应的自由基途径。
• Manganese(III)-Mediated and -Catalyzed Decarboxylative Hydroxysulfonylation of Arylpropiolic Acids with Sodium Sulfinates in Water
  作者：Yan-Shi Xiong、Jiang Weng、Gui Lu

  DOI：10.1002/adsc.201701209

  日期：2018.4.17

  With water as both solvent and reactant, a novel manganese(III)‐mediated and ‐catalyzed synthesis of β‐ketosulfones through decarboxylative hydroxysulfonylation reactions of arylpropiolic acids with sodium sulfinates is described. This protocol has the advantages of mild reaction conditions, short reaction time, easy to handle reagents, purification simplicity, and being environmentally benign, which

  以水作为溶剂和反应物，描述了一种新的锰（III）介导和催化的芳基丙酸与亚磺酸钠的脱羧羟基磺酰化反应合成β-酮砜的方法。该方案的优点是反应条件温和，反应时间短，试剂易于操作，纯化简单且对环境无害，这证明了该方法的实用性。
• Operando X-ray absorption and EPR evidence for a single electron redox process in copper catalysis
  作者：Qingquan Lu、Jian Zhang、Pan Peng、Guanghui Zhang、Zhiliang Huang、Hong Yi、Jeffrey T. Miller、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c5sc00807g

  日期：——

  An unprecedented single electron redox process in copper catalysis is confirmed using operando X-ray absorption and EPR spectroscopies. The oxidation state of the copper species in the interaction between Cu(II) and a sulfinic acid at room temperature, and the accurate characterization of the formed Cu(I) are clearly shown using operando X-ray absorption and EPR evidence. Further investigation of anion effects on Cu(II) discloses that bromine ions can dramatically increase the rate of the redox process. Moreover, it is proven that the sulfinic acids are converted into sulfonyl radicals, which can be trapped by 2-arylacrylic acids and various valuable β-keto sulfones are synthesized with good to excellent yields under mild conditions.

  利用操作性 X 射线吸收和 EPR 光谱证实了铜催化过程中前所未有的单电子氧化还原过程。利用操作性 X 射线吸收和 EPR 证据清楚地显示了室温下铜（II）与亚硫酸相互作用中铜物种的氧化态，以及所形成的铜（I）的准确特征。进一步研究阴离子对 Cu(II) 的影响发现，溴离子能显著提高氧化还原过程的速率。此外，研究还证明，亚硫酸可转化为磺酰基自由基，这些自由基可被 2-芳基丙烯酸捕获，并在温和的条件下合成出各种有价值的 β-酮砜，产量从高到优。
• Dioxygen‐Triggered <i>β</i>‐Hydroxysulfonylation of Terminal Olefins Controlled by DABCO
  作者：Hang Gong、Yuhan Zhao、Xia Meng、Changqun Cai

  DOI：10.1002/ejoc.202300675

  日期：2023.9.21

  herein described a dioxygen-triggered β-hydroxysulfonylation of unactivated olefins. The selectivity of the reaction is controlled by DABCO, which acts as a single electron transfer reagent in the reaction. This strategy has the advantages of being metal- and catalyst-free, clean, safe, with readily available unactivated olefin as the substrate, low cost, easy to perform, high atomic efficiency, and not

  我们在此描述了未活化烯烃的分子氧引发的β-羟基磺酰化。反应的选择性由 DABCO 控制，DABCO 在反应中充当单电子转移试剂。该策略具有无金属和催化剂、清洁、安全、以易得的未活化烯烃为底物、成本低、易于实施、原子效率高、对空气不敏感等优点。
• Desulfonylative Methenylation of β-Keto Sulfones
  作者：Ganesh Pandey、Janakiram Vaitla

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02455

  日期：2015.10.2

  A one-step strategy for the synthesis of alpha-methenyl ketones from beta-keto sufones is reported. Success of the methodology is elaborated for the synthesis of chromanones and isoflavanones in one-step.