(7S)-7-bromo-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (7S)-7-bromo-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one
• 化学式: C₈H₁₁BrO₃
• 分子量: 235.078
• InChiKey: KEYNACNTEZWDJL-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 在 4,4-二溴-2,6-二叔丁基-2,5-CYLO己二烯ONE 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (7R)-7-bromo-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one 、 (7S)-7-bromo-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one
  参考文献：
  名称：

  醛和酮的有机催化不对称α-溴化。

  摘要：

  提出了醛和酮的第一个有机催化对映选择性α-溴化反应。C 2对称的二苯基吡咯烷催化剂以良好的收率和高达96％ee的产率提供了α-溴代醛，而酮以高达94％ee的C2对称的咪唑烷进行了α-溴化。此外，还证明了醛的有机催化对映选择性α-碘化以高达89％的ee进行。

  DOI：

  10.1039/b509366j