噻吩并[2,3-d][1,2]恶唑-3-基甲醇 | 117366-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 噻吩并[2,3-d][1,2]恶唑-3-基甲醇
• 英文名称: 3-Thieno<2,3-d>isoxazolmethanol
• 英文别名: (Thieno[2,3-d][1,2]oxazol-3-yl)methanol；thieno[2,3-d][1,2]oxazol-3-ylmethanol
• CAS: 117366-96-8
• 化学式: C₆H₅NO₂S
• 分子量: 155.177
• InChiKey: QELIEOAPNDUXRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻吩并[2,3-d][1,2]恶唑-3-基甲醇 在 吡啶 、 三溴氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到3-Brommethyl-thieno<2,3-d><1,2>isoxazol
  参考文献：
  名称：

  噻吩作为生理活性物质的结构元素，第 17 届手套。通过亲核取代的噻吩异恶唑

  摘要：

  描述了一种新的 3-取代的噻吩并 [2,3-d] 和 [3,2-d] 异恶唑的合成方法，该方法通过对 5 型和 7 型肟进行分子内亲核取代而闭环。第 2 天的侧链修饰导致磺酰胺 1b，它是抗惊厥药 AD 810 (A) 的噻吩类似物。图1b在抗五四唑试验或电击试验中几乎没有显示出活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210704
• 作为产物：
  描述：

  (3,5-dibromo-thiophen-2-yl)-oxo-acetic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 噻吩并[2,3-d][1,2]恶唑-3-基甲醇
  参考文献：
  名称：

  噻吩作为生理活性物质的结构元素，第 17 届手套。通过亲核取代的噻吩异恶唑

  摘要：

  描述了一种新的 3-取代的噻吩并 [2,3-d] 和 [3,2-d] 异恶唑的合成方法，该方法通过对 5 型和 7 型肟进行分子内亲核取代而闭环。第 2 天的侧链修饰导致磺酰胺 1b，它是抗惊厥药 AD 810 (A) 的噻吩类似物。图1b在抗五四唑试验或电击试验中几乎没有显示出活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210704

文献信息

• BINDER, DIETER;NOE, CHRISTIAN R.;BAUMANN, KARL;HOLZER, WOLFGANG, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 7, 391-395
  作者：BINDER, DIETER、NOE, CHRISTIAN R.、BAUMANN, KARL、HOLZER, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——
• Thiophen als Strukturelement physiologisch aktiver Substanzen, 17. Mitt. Thienoisoxazole durch nukleophile Substitution
  作者：Dieter Binder、Christian R. Noe、Karl Baumann、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1002/ardp.19883210704

  日期：——

  Eine neue Synthese von 3‐substituierten Thieno[2,3‐d]‐ bzw. [3,2‐d]isoxazolen mittels Ringschluß durch intramolekulare nukleophile Substitution an Oximen des Typs 5 bzw. 7 wird beschrieben. Seitenkettenmodifikation an 2d führt zum Sulfonamid 1b, welches ein Thiophenanalogon des Antikonvulsivums AD 810 (A) ist. 1b zeigt sowohl im Antipentetrazol‐Test als auch im Elektroschock‐Test praktisch keine Aktivität

  描述了一种新的 3-取代的噻吩并 [2,3-d] 和 [3,2-d] 异恶唑的合成方法，该方法通过对 5 型和 7 型肟进行分子内亲核取代而闭环。第 2 天的侧链修饰导致磺酰胺 1b，它是抗惊厥药 AD 810 (A) 的噻吩类似物。图1b在抗五四唑试验或电击试验中几乎没有显示出活性。