6-Chloro-4a-hydroxy-N-(dimethylaminocarbonyl)-1,2,3,4,4a,9a-hexahydrocarbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-Chloro-4a-hydroxy-N-(dimethylaminocarbonyl)-1,2,3,4,4a,9a-hexahydrocarbazole
• 英文别名: Xeqdofmxjtxtsa-uhfffaoysa-；6-chloro-4a-hydroxy-N,N-dimethyl-2,3,4,9a-tetrahydro-1H-carbazole-9-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₁₉ClN₂O₂
• 分子量: 294.781
• InChiKey: XEQDOFMXJTXTSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chloro-4a-hydroxy-N-(dimethylaminocarbonyl)-1,2,3,4,4a,9a-hexahydrocarbazole 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到6-Chloro-N-(dimethylaminocarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  N'-芳基-N，N-二甲基脲的环取代基的锂化位点的变化：在合成中的应用

  摘要：

  取决于芳基环中的取代基，各种N'-芳基-N，N-二甲基脲的锂化采取不同的进程。N '-（4-氯苯基）-，N '-（4-氟苯基）-和N '-（4-三氟甲基苯基）-N，N-二甲基脲在氮和位置2的碳上被双锂化，n -丁基锂或叔丁基锂在0°C。如此获得的锂试剂与各种亲电试剂（碘甲烷，D 2O，二苯甲酮，苯甲醛，异氰酸苯酯和异硫氰酸苯酯），以相当好的氯和氟衍生物的产率得到相应的2-取代的衍生物。N ′-（4-氯苯基）-N，N-二甲基脲的二硫代试剂与2-氯环己酮的反应分离得到82％的4a-羟基-N-（二甲基氨基羰基）-1，2，3，4，4a。 ，9a-六氢咔唑，用三氟乙酸处理后得到N-（二甲基氨基羰基）-1，2，3，4-四氢咔唑，收率为97％。N'-苯基-和N '-（4-甲基苯基）-N，N-二甲基脲的双重锂化叔丁基锂在–20°C时发生在氮上，主要发生在尿素的两个甲基之一上。如此产生的锂试剂还与一系列亲电

  DOI：

  10.1039/a903464a
• 作为产物：
  描述：

  灭草隆 、 2-氯环己酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到6-Chloro-4a-hydroxy-N-(dimethylaminocarbonyl)-1,2,3,4,4a,9a-hexahydrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  N'-芳基-N，N-二甲基脲的环取代基的锂化位点的变化：在合成中的应用

  摘要：

  取决于芳基环中的取代基，各种N'-芳基-N，N-二甲基脲的锂化采取不同的进程。N '-（4-氯苯基）-，N '-（4-氟苯基）-和N '-（4-三氟甲基苯基）-N，N-二甲基脲在氮和位置2的碳上被双锂化，n -丁基锂或叔丁基锂在0°C。如此获得的锂试剂与各种亲电试剂（碘甲烷，D 2O，二苯甲酮，苯甲醛，异氰酸苯酯和异硫氰酸苯酯），以相当好的氯和氟衍生物的产率得到相应的2-取代的衍生物。N ′-（4-氯苯基）-N，N-二甲基脲的二硫代试剂与2-氯环己酮的反应分离得到82％的4a-羟基-N-（二甲基氨基羰基）-1，2，3，4，4a。 ，9a-六氢咔唑，用三氟乙酸处理后得到N-（二甲基氨基羰基）-1，2，3，4-四氢咔唑，收率为97％。N'-苯基-和N '-（4-甲基苯基）-N，N-二甲基脲的双重锂化叔丁基锂在–20°C时发生在氮上，主要发生在尿素的两个甲基之一上。如此产生的锂试剂还与一系列亲电

  DOI：

  10.1039/a903464a

文献信息

• Variation in site of lithiation with ring substituent of N ′-aryl-N,N-dimethylureas: application in synthesis
  作者：Keith Smith、Gamal A. El-Hiti、Amba P. Shukla

  DOI：10.1039/a903464a

  日期：——

  reagent of N′-(4-chlorophenyl)-N,N-dimethylurea with 2-chlorocyclohexanone gives an 82% isolated yield of 4a-hydroxy-N-(dimethylaminocarbonyl)-1,2,3,4,4a,9a-hexahydrocarbazole, which on treatment with trifluoroacetic acid affords N-(dimethylaminocarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole in 97% yield. Double lithiation of N′-phenyl- and N′-(4-methylphenyl)-N,N-dimethylureas is achieved using tert-butyllithium

  取决于芳基环中的取代基，各种N'-芳基-N，N-二甲基脲的锂化采取不同的进程。N '-（4-氯苯基）-，N '-（4-氟苯基）-和N '-（4-三氟甲基苯基）-N，N-二甲基脲在氮和位置2的碳上被双锂化，n -丁基锂或叔丁基锂在0°C。如此获得的锂试剂与各种亲电试剂（碘甲烷，D 2O，二苯甲酮，苯甲醛，异氰酸苯酯和异硫氰酸苯酯），以相当好的氯和氟衍生物的产率得到相应的2-取代的衍生物。N ′-（4-氯苯基）-N，N-二甲基脲的二硫代试剂与2-氯环己酮的反应分离得到82％的4a-羟基-N-（二甲基氨基羰基）-1，2，3，4，4a。 ，9a-六氢咔唑，用三氟乙酸处理后得到N-（二甲基氨基羰基）-1，2，3，4-四氢咔唑，收率为97％。N'-苯基-和N '-（4-甲基苯基）-N，N-二甲基脲的双重锂化叔丁基锂在–20°C时发生在氮上，主要发生在尿素的两个甲基之一上。如此产生的锂试剂还与一系列亲电

表征谱图