(E)-4-hydroxy-5,5-dimethyl-2-hexenal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-hydroxy-5,5-dimethyl-2-hexenal
• 英文别名: (E)-4-hydroxy-5,5-dimethylhex-2-enal
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: VGLMDVZNDIGSQR-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-epoxypropyl p-tolyl sulfone 、 特戊醛 在 sodium hexamethyldisilazane 、 乙醇 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(E)-4-hydroxy-5,5-dimethyl-2-hexenal
  参考文献：
  名称：

  γ-p-Toluenesulfonyl-α,β-epoxysilane:  A New and Practical Acrolein β-Anion Equivalent

  摘要：

  [Graphics]Reaction of gamma-p-toluenesulfonyl-alpha,6-epoxysilane with alkyl halides and aldehydes followed by treatment with n-Bu4NF affords alpha,beta-unsaturated aldehydes via a Brook rearrangement-mediated tandem process under extremely mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol048160t

文献信息

• 1-Benzyloxy-3-(p-tolylsulfonyl)propene as an acrolein β-anion equivalent. Synthesis of 4-substituted 2-butenolides
  作者：Donald Craig、Christopher J. Etheridge、Alison M. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60211-3

  日期：1992.11

  Lithiation of 1-benzyloxy-3-(p-tolylsulfonyl)propene 6 and reaction with aldehydes give alcohols 7. Sequential hydrolysis-cyclization, oxidation and DBU-mediated elimination of dine elements of p-TolSO2H gives 4-substituted 2-butenolides 10 in good overall yield.

  1-苄氧基-3-（对甲苯磺酰基）丙烯6的锂化和与醛的反应得到醇7。通过顺序水解-环化，氧化和DBU介导的对-TolSO 2 H的二价元素消除，可得到具有良好总收率的4-取代的2-丁烯内酯10。