(1R,2S,3R)-2-benzoyl-3-(4-bromophenyl)cyclopropanecarbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3R)-2-benzoyl-3-(4-bromophenyl)cyclopropanecarbaldehyde
• 英文别名: (1R,2S,3R)-2-benzoyl-3-(4-bromophenyl)cyclopropane-1-carbaldehyde
• 化学式: C₁₇H₁₃BrO₂
• 分子量: 329.193
• InChiKey: ZKQZVWLDXRIIBY-BZUAXINKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R)-2-benzoyl-3-(4-bromophenyl)cyclopropanecarbaldehyde 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到4-(4-bromophenyl)-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Ring Expansion of Formylcyclopropanes: Synthesis of 3,4-Dihydro-α-pyrone Derivatives

  摘要：

  N-Heterocyclic carbene catalyzed ring expansion of readily accessible 2-acyl-l-formylcyclopropanes was developed. With 5 mol % of triazoliurn salt 5 and 30 mol % of DBU, ring expansion of various 2-acyl-l-formylcyclopropanes led to 3,4-dihydro-alpha-pyrones in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol9002898
• 作为产物：
  描述：

  4-bromocinnamaldeyde 、 苯甲酰甲基-二甲基-溴化硫 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(1R,2S,3R)-2-benzoyl-3-(4-bromophenyl)cyclopropanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  肽催化芳族α，β-不饱和醛的非对映和对映选择性环丙烷化

  摘要：

  使用树脂负载的肽催化剂在水性条件下，可以实现芳族α，β-不饱和醛的高度非对映和对映选择性环丙烷化。在肽序列中，具有氧原子且侧链长度合适的残基对于获得良好的非对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol402227y

文献信息

• Peptide-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Cyclopropanation of Aromatic α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Kengo Akagawa、Shota Takigawa、Iman Sho Nagamine、Ryota Umezawa、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1021/ol402227y

  日期：2013.10.4

  Highly diastereo- and enantioselective cyclopropanation of aromatic α,β-unsaturated aldehydes was achieved using a resin-supported peptide catalyst under aqueous conditions. In the peptide sequence, the residue possessing an oxygen atom with the appropriate length of the side chain was essential for attaining good diastereoselectivity.

  使用树脂负载的肽催化剂在水性条件下，可以实现芳族α，β-不饱和醛的高度非对映和对映选择性环丙烷化。在肽序列中，具有氧原子且侧链长度合适的残基对于获得良好的非对映选择性至关重要。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyzed Ring Expansion of Formylcyclopropanes: Synthesis of 3,4-Dihydro-α-pyrone Derivatives
  作者：Gong-Qiang Li、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol9002898

  日期：2009.4.2

  N-Heterocyclic carbene catalyzed ring expansion of readily accessible 2-acyl-l-formylcyclopropanes was developed. With 5 mol % of triazoliurn salt 5 and 30 mol % of DBU, ring expansion of various 2-acyl-l-formylcyclopropanes led to 3,4-dihydro-alpha-pyrones in good to excellent yields.