2-(pentylsulfinyl)-1-phenylethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(pentylsulfinyl)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-Pentylsulfinyl-1-phenylethanone；2-pentylsulfinyl-1-phenylethanone
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂S
• 分子量: 238.351
• InChiKey: OVPPQXMUZXFYIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-戊硫醇 、 苯乙炔 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到2-(pentylsulfinyl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  由末端炔烃进行光氧化还原介导的功能化亚砜的合成。

  摘要：

  报道了使用炔烃，硫醇和醇类的光氧化还原介导的方案，用于合成α-烷氧基-β-酮亚砜和α，β-二烷氧基亚砜。这项工作提出了一种罕见的单步合成α-取代的亚砜的方法，涉及串联引入硫醇和醇作为实现改进的关键。此外，该方法可以容易地用于获得乙烯基亚砜和β-酮亚砜。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02055

文献信息

• Photoredox-Mediated Synthesis of Functionalized Sulfoxides from Terminal Alkynes
  作者：Jaswant Kumar、Ajaz Ahmad、Masood Ahmad Rizvi、Majid Ahmed Ganie、Chhavi Khajuria、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02055

  日期：2020.7.17

  A photoredox-mediated protocol for the synthesis of α-alkoxy-β-ketosulfoxides and α,β-dialkoxysulfoxides using alkynes, thiol, and alcohols is reported. This work presents a rare single-step synthesis of α-substituted sulfoxides, involving tandem introduction of a thiol and alcohol as a key enabling advancement. Furthermore, the method can be easily employed to access vinyl sulfoxides and β-ketosulfoxides

  报道了使用炔烃，硫醇和醇类的光氧化还原介导的方案，用于合成α-烷氧基-β-酮亚砜和α，β-二烷氧基亚砜。这项工作提出了一种罕见的单步合成α-取代的亚砜的方法，涉及串联引入硫醇和醇作为实现改进的关键。此外，该方法可以容易地用于获得乙烯基亚砜和β-酮亚砜。