1-fluoro-2-(4-methoxybenzyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-2-(4-methoxybenzyl)benzene
• 英文别名: 1-fluoro-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]benzene
• 化学式: C₁₄H₁₃FO
• 分子量: 216.255
• InChiKey: NACBXMPIOUIZGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-2-(4-methoxybenzyl)benzene 、 氯化苄 在 Ni(PPh₃)(1,3-di-tert-butylimidazol-2-ylidene)Br₂ 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到1-benzyl-2-(4-methoxybenzyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  苄基氯化物与芳基氯化物/氟化物的镍催化还原交叉偶联：二芳基甲烷的一锅法合成

  摘要：

  报道了苄基氯与芳基氯或氟化物之间第一个镍催化的，镁介导的还原性交叉偶联。多种二芳基甲烷的可以用很好的制备使用在一锅方式优异的产率易于访问混合PPH 3 / NHC镍（II）镍（PPH的络合物3）（NHC）溴2（NHC = 1，作为催化剂前体的3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基，IPr，1a ; 1,3-二叔丁基咪唑-2-亚烷基，ItBu，1b）。基于1a和1b之间催化活性的差异激活多氯芳烃或进行化学选择性交叉偶联来构建寡聚体-二芳基甲烷图案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01134
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氟苯 、 4-甲氧基氯苄 在 Ni(PPh₃)(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene)Br₂ 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到1-fluoro-2-(4-methoxybenzyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  苄基氯化物与芳基氯化物/氟化物的镍催化还原交叉偶联：二芳基甲烷的一锅法合成

  摘要：

  报道了苄基氯与芳基氯或氟化物之间第一个镍催化的，镁介导的还原性交叉偶联。多种二芳基甲烷的可以用很好的制备使用在一锅方式优异的产率易于访问混合PPH 3 / NHC镍（II）镍（PPH的络合物3）（NHC）溴2（NHC = 1，作为催化剂前体的3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基，IPr，1a ; 1,3-二叔丁基咪唑-2-亚烷基，ItBu，1b）。基于1a和1b之间催化活性的差异激活多氯芳烃或进行化学选择性交叉偶联来构建寡聚体-二芳基甲烷图案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01134

文献信息

• Ligand‐Facilitated Reductive Coupling of Benzyl Chlorides with Aryl Chlorides Catalyzed by Well‐Defined Heteroleptic Ni (II)‐NHC Complexes
  作者：Gusheng Lu、Ruipeng Li、Zhengwang Shen、Qinjia Wu、Hongmei Sun

  DOI：10.1002/aoc.5741

  日期：2020.9

  3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)imidazol‐2‐ylidene), complex 1 exhibited superior catalytic activity in the magnesium‐mediated reductive coupling of benzyl chlorides with aryl chlorides, featuring outstanding tolerance of both coupling partners with steric demand. This study discloses a ligand‐facilitated reductive coupling of benzyl chlorides with aryl chlorides, which provides a new and practical synthetic

  新型杂合Ni（II）配合物，带有高度受阻但具有柔性的IPr *配体，Ni（IPr *）（PPh 3）Br 2（1）和Ni（IPr *）（PCy 3）Br 2（2）（IPr * = 1,3-双（2,6-双（二苯甲基）-4-甲基苯基）咪唑-2-亚基可以轻松制备，产率分别为78％和89％。两者均通过元素分析和NMR光谱进行了表征，并对1进行了X射线晶体学分析。与2及其类似物相比，其空间要求较低的IPr配体（IPr = 1,3-二（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）复杂1在苄基氯与芳基氯的镁介导的还原偶联中表现出卓越的催化活性，这两种偶联伙伴均具有出色的空间耐受性。这项研究揭示了苄基氯与芳基氯的配体促进还原偶联，为二芳基甲烷的合成提供了一种新的实用合成工具。
• Visible-light-induced cross-coupling of aryl iodides with hydrazones <i>via</i> an EDA-complex
  作者：Pan Pan、Shihan Liu、Yu Lan、Huiying Zeng、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/d2sc01909d

  日期：——

  photosensitizer-free cross-coupling of aryl iodides with hydrazones was developed. In this strategy, hydrazones were used as alternatives to organometallic reagents, in the absence of a transition metal or an external photosensitizer, making this cross-coupling mild and green. The protocol was compatible with a variety of functionalities, including methyl, methoxy, trifluoromethyl, halogen, and heteroaromatic

  开发了一种可见光诱导的、过渡金属和无光敏剂的芳基碘与腙的交叉偶联。在该策略中，腙被用作有机金属试剂的替代品，在没有过渡金属或外部光敏剂的情况下，使这种交叉偶联温和且绿色。该协议与多种功能兼容，包括甲基、甲氧基、三氟甲基、卤素和杂芳环。机理研究表明，腙阴离子与芳基卤化物的缔合形成电子供体-受体复合物，当其在可见光下激发时，通过单电子转移产生芳基自由基。
• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Benzyl Chlorides with Aryl Chlorides/Fluorides: A One-Pot Synthesis of Diarylmethanes
  作者：Jie Zhang、Gusheng Lu、Jin Xu、Hongmei Sun、Qi Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01134

  日期：2016.6.17

  The first nickel-catalyzed, magnesium-mediated reductive cross-coupling between benzyl chlorides and aryl chlorides or fluorides is reported. A variety of diarylmethanes can be prepared in good to excellent yields in a one-pot manner using easy-to-access mixed PPh3/NHC Ni(II) complexes of Ni(PPh3)(NHC)Br2 (NHC = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene, IPr, 1a; 1,3-di-tert-butylimidazol-2-ylidene

  报道了苄基氯与芳基氯或氟化物之间第一个镍催化的，镁介导的还原性交叉偶联。多种二芳基甲烷的可以用很好的制备使用在一锅方式优异的产率易于访问混合PPH 3 / NHC镍（II）镍（PPH的络合物3）（NHC）溴2（NHC = 1，作为催化剂前体的3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基，IPr，1a ; 1,3-二叔丁基咪唑-2-亚烷基，ItBu，1b）。基于1a和1b之间催化活性的差异激活多氯芳烃或进行化学选择性交叉偶联来构建寡聚体-二芳基甲烷图案。