4-(10-bromoanthracen-9-yl)-N,N-diphenylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 4-(10-bromoanthracen-9-yl)-N,N-diphenylaniline
• 英文别名: 4-(10-bromoanthracene-9-yl)-N,N-diphenylaniline
• 化学式: C₃₂H₂₂BrN
• 分子量: 500.437
• InChiKey: CBRJCDTWBUQGDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(10-bromoanthracen-9-yl)-N,N-diphenylaniline 在 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子内氢键–增强的杂化局部和电荷转移（HLCT）激发态蓝色发射材料的电致发光性能

  摘要：

  混合的局部和电荷转移（HLCT）激发态是产生高外部和内部量子效率的成功策略。基于HLCT方案，两个基于邻羟基苯菲并咪唑（HPI）的发射分子（mTAHPI和pTAHPI）的异构体供体-受体（D–A）型激发态分子内质子转移（ESIPT）生色团及其受OH保护衍生物（pTAPI）是针对有机发光二极管（OLED）设计和开发的。光物理研究和密度泛函理论（DFT）计算表明，所有分子均具有HLCT激发态特征，而没有表现出ESIPT光物理性质，而核磁共振波谱，单晶和物理性质分析则发现存在强分子内H键和mTAHPI和pTAHPI中的分子间相互作用。因此，它们的OLED呈现蓝色发射，其半峰宽（65-68 nm）狭窄，且具有很窄的全宽度，并具有出色的电致发光（EL）性能和2.8 V的低启动电压。特别是pTAHPI的器件显示最高的最大外部量子效率（EQE）为8.13％，具有18100 cd m -2的超高亮度。最大

  DOI：

  10.1039/d0tc04590j
• 作为产物：
  描述：

  4-溴三苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 4-(10-bromoanthracen-9-yl)-N,N-diphenylaniline
  参考文献：
  名称：

  通过对D-π-A材料的精细结构设计来调整激发态特性和能级安排

  摘要：

  供体-π-共轭受体（D-π-A）结构是发光材料的重要设计，因为它在供体，π-桥和受体基团的选择上具有多样性。本文中，我们展示了两个D-π-A结构的例子，TPA-AN-BP和CZP-AN-BP具有很好的调节激发态性质和能级排列的能力，它们具有相同的受体和π桥，但结构不同捐赠者。对它们的光物理性质和DFT计算的研究表明，具有适当施主，π桥和受体的D-π-A结构可以导致相应施主和受体上前沿分子轨道的分离，并且在π桥上有明显的重叠，从而产生具有高光致发光（PL）效率的混合局部和电荷转移（HLCT）激发态。与此同时，2和T 1以及S 1和T 2之间的小能隙，这有利于从高三重态水平到单重态水平的逆系统间交叉（RISC）。结果，基于TPA-AN-BP的天蓝色无掺杂OLED达到了4.39％的最大外部量子效率（EQE）和77％的高激子利用效率（EUE）。这项研究证明了构造高效OLED材料的新策略。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201700211

文献信息

• D-π-A type carbazole and triphenylamine derivatives with different π-conjugated units: Tunable aggregation-induced emission (AIE) and mechanofluorochromic properties
  作者：Yue Yang、Jin-jin Tian、Long Wang、Zhao Chen、Shouzhi Pu

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2022.113905

  日期：2022.8

  specifically, the solid-state fluorescence of D-π-A type compounds 1, 3, 4, and 6 can be reversibly switched by successive mechanical grinding and solvent fuming, while D-π-A type compounds 2 and 8 display irreversible mechanofluorochromism behaviors. Remarkably, when the pristine powders of these mechanical force-responsive fluorophores are ground, 1 and 2 exhibit an obvious blue-shift, while 3, 4, 6, and

  设计、合成并充分表征了具有各种 π 共轭单元的八种供体-π-受体 (D-π-A) 骨架高亮度发光体1-8 。在合成发光体中，7和8具有典型的聚集诱导发射特性，并且这些报道的荧光团在固态下显示出不同的荧光。同时，除了固体5和7外，它们的固态发射行为可以通过机械研磨得到有效调控。更具体地说，D-π-A 型化合物1、3、4和6的固态荧光可以通过连续的机械研磨和溶剂发烟进行可逆转换，而 D-π-A 型化合物2和8则表现出不可逆的机械荧光变色行为。值得注意的是，当这些机械力响应荧光团的原始粉末被研磨时，1和2表现出明显的蓝移，而3、4、6和8表现出红移。粉末 X 射线衍射测量表明，这些观察到的各种机械响应荧光现象归因于结晶态和非晶态之间的不同形态相互作用。
• Triphenylamine/benzothiadiazole-based compounds for non-doped orange and red fluorescent OLEDs with high efficiencies and low efficiency roll-off
  作者：Di Zhang、Tingting Yang、Huixia Xu、Yanqin Miao、Runfeng Chen、Ruth Shinar、Joseph Shinar、Hua Wang、Bingshe Xu、Junsheng Yu

  DOI：10.1039/d1tc00249j

  日期：——

  electron and charge-transfer (HLCT) states and aggregation-induced emission (AIE), not only breaks the 5% external quantum efficiency (EQE) limit but also overcomes emission quenching. Herein, we designed and synthesized four novel donor–acceptor compounds of TBAN, TBT, TBAT, and TABAT using triphenylamine (TPA) as the donor, benzothiadiazole (BT) as the acceptor, and anthracene (AN) as a bridge. We found

  长波长材料是开发纯色和白色有机发光器件（OLED）的关键。有机分子结合了杂化的局部电子和电荷转移（HLCT）状态以及聚集诱导的发射（AIE），不仅打破了5％的外部量子效率（EQE）极限，而且克服了发射猝灭的问题。在本文中，我们设计并合成了四种新颖的TBAN，TBT，TBAT和TABAT的供体-受体化合物，其中三苯胺（TPA）为供体，苯并噻二唑（BT）为受体，蒽（AN）为桥。我们发现TBAN，TBT，TBAT和TABAT的发射峰分别位于596、615、580和546 nm。我们成功地将它们应用于非掺杂OLED，并且所得器件表现出出色的性能。例如，最佳的基于TBAN的OLED显示出74820 cd cd m -2的最大亮度，12.1 cd A -1的电流效率和5.7％的最大EQE（具有低滚降）。另外，具有TBAN作为发射极和空穴传输材料的器件还具有与基于NPB的器件相当的高效率。这项工作表明，
• 一种蒽衍生物及其制备方法和应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN113620947B

  公开（公告）日：2022-05-31

  本发明公开了一种蒽衍生物及其制备方法和应用，所述蒽衍生物以蒽作为“桥梁”，以(4‑溴苯基)(3‑苯基咪唑并[1,2‑a]吡啶‑2‑基)甲酮作为受体，通过引入合适的电子给体实现吸收和发射光谱的调节，构建给‑受体结构调控LUMO和HOMO能级，有利于平衡载流子的传输，有效降低空穴和电子的注入势垒。所述蒽衍生物具有非常扭曲的结构，可抑制分子间的π‑π堆积，提高荧光量子产率，能够用于制备发光材料和有机电致发光器件。
• Efficient near IR porphyrins containing a triphenylamine-substituted anthryl donating group for dye sensitized solar cells
  作者：Jonnadula Venkata Suman Krishna、Devulapally Koteshwar、Towhid H. Chowdhury、Surya Prakash Singh、Idriss Bedja、Ashraful Islam、Lingamallu Giribabu

  DOI：10.1039/c9tc03943k

  日期：——

  (LG21), have been synthesized and implemented in dye sensitized solar cells (DSSCs). All these sensitizers were characterized by various spectroscopic and electrochemical techniques. The absorption maxima of LG20 significantly red-shifted to 707 nm, when compared to those of the LG19 and LG21 sensitizers. Optical, electrochemical and theoretical studies suggest that the lowest unoccupied molecular

  三种卟啉染料，包含4-（10-乙炔基蒽-9-基）-N，N-二苯基苯胺作为扩展的π-共轭供体，与系统变化的受体基团整合在一起，即2-氰基-3-（5-甲基噻吩-2-基）丙烯酸（LG19），2-氰基-3-（5-（7-甲基苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑-4-基）噻吩-2-基）丙烯酸（LG20）和2-氰基-3-（4-（7-甲基苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑-4-基）苯基）丙烯酸（LG21），已经合成并应用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。所有这些敏化剂都通过各种光谱学和电化学技术进行了表征。与LG19和LG21敏化剂相比，LG20的吸收最大值明显红移至707 nm 。光学，电化学和理论研究表明，最低未占分子轨道（LUMOS）LG20和LG21是非常接近的TiO 2相比，当导带，LG19。LG20和LG21的IPCE值分别在486 nm和482 nm处分别占81％和83％，起始波长移至900-980
• Highly emissive D-A-π-D type aggregation-induced emission (AIE) or aggregation-induced emission enhancement (AIEE)-active benzothiadiazole derivatives with contrasting mechanofluorochromic features
  作者：Shanting Liu、Yue Yang、Dian-dian Deng、Xiao-wen Deng、Zhao Chen、Xiao-Yan Wang、Shouzhi Pu

  DOI：10.1016/j.saa.2022.121122

  日期：2022.6

  solids could be effectively regulated by mechanical grinding. For luminogen 1, its solid displayed reversible two-color mechanofluorochromic property. As for luminogens 2 and 3, their solids displayed fluorescent colors change from yellow to yellow-green upon slight grinding, and the yellow-green light-emitting solids were converted into orange fluorescent solids after heavy grinding, demonstrating

  具有强固态发射的机械致变色发光体是高对比度机械致变色发光材料的有希望的候选者。同时，具有三色转换的机械响应发光分子是非常理想的，但很少被报道。在这项工作中，设计并合成了三种基于蒽的供体-受体-π-供体（DA-π-D）型苯并噻二唑衍生物。这些发光剂显示出显着的聚集诱导发射（AIE）或聚集诱导发射增强（AIEE）效应。此外，这些发光体表现出明亮的不同固态荧光，包括黄绿色、黄色和橙色，并且它们的固体荧光可以通过机械研磨得到有效调控。对于发光剂1，其固体表现出可逆的双色机械荧光变色特性。至于发光体2和3，它们的固体在轻微研磨后显示出荧光颜色从黄色变为黄绿色，而发出黄绿色的发光固体在经过重度研磨后转变为橙色荧光固体，显示出有趣的三色机械荧光变色特性。