3-bromo-4-hydroxy-5-propoxybenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-4-hydroxy-5-propoxybenzaldehyde
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₃
• 分子量: 259.1
• InChiKey: MYNOBCPVFWMJIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-hydroxy-5-propoxybenzaldehyde 、 sodium butanolate 在 甲酸丁酯 、 lithium chloride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以51%的产率得到3-butoxy-4-hydroxy-5-propoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  未活化芳基溴的实用无配体铜催化短链烷氧基化

  摘要：

  已开发出一种有效且实用的未活化芳基溴化物的短链烷氧基化，特别关注反应的适用性。醇钠用作亲核试剂，相应的醇用作溶剂。该反应既不需要贵金属也不需要有机配体。它使用由溴化铜 (I) 作为催化剂、相应的甲酸烷基酯作为无污染助催化剂和氯化锂作为添加剂组成的催化体系。广泛的底物和测试用例突出了该方法的综合效用。考虑到原料的商业可及性和可负担性，该协议显示出作为可持续制备芳基烷基醚的新替代方案的希望。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500500
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-羟基苯甲醛 在 甲酸丙酯 、 溴 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-bromo-4-hydroxy-5-propoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  未活化芳基溴的实用无配体铜催化短链烷氧基化

  摘要：

  已开发出一种有效且实用的未活化芳基溴化物的短链烷氧基化，特别关注反应的适用性。醇钠用作亲核试剂，相应的醇用作溶剂。该反应既不需要贵金属也不需要有机配体。它使用由溴化铜 (I) 作为催化剂、相应的甲酸烷基酯作为无污染助催化剂和氯化锂作为添加剂组成的催化体系。广泛的底物和测试用例突出了该方法的综合效用。考虑到原料的商业可及性和可负担性，该协议显示出作为可持续制备芳基烷基醚的新替代方案的希望。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500500

文献信息

• Efficient Co(OAc)2-catalyzed aerobic oxidation of EWG-substituted 4-cresols to access 4-hydroxybenzaldehydes
  作者：Jian-An Jiang、Jia-Lei Du、Dao-Hua Liao、Zhan-Guo Wang、Ya-Fei Ji

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.077

  日期：2014.2

  Co(OAc)2·4H2O/NaOH/O2/ethylene glycol reaction system that enables selective aerobic oxidation of a wide range of substrates covering 2,6-di-EWG-, 2,3,6-tri-EWG-, 2-EWG-, and 2-EWG-6-EDG-substituted 4-cresols into the corresponding 4-hydroxybenzaldehydes. Based on the experimental investigations and well-defined p-benzoquinone methides, a plausible reaction mechanism was proposed. Considering the simplicity of

  我们报告了一种高效的无配体Co（OAc）2 ·4H 2 O / NaOH / O 2 /乙二醇反应系统，该系统能够对包括2,6-di-EWG-，2,3在内的多种底物进行选择性好氧氧化，6-tri-EWG-，2-EWG-和2-EWG-6-EDG取代的4-甲酚变成相应的4-羟基苯甲醛。基于实验研究和明确定义的对苯醌甲基化物，提出了合理的反应机理。考虑到程序的简便性和产品的重要性，该方法有望成为相关的苄基C（sp 3）–H官能化化学中的一种有利且实用的工具。
• Practical Ligand-Free Copper-Catalysed Short-Chain Alkoxylation of Unactivated Aryl Bromides
  作者：Ying Guo、Xue-Min Fan、Min Nie、Hong-Wei Liu、Dao-Hua Liao、Xian-Dao Pan、Ya-Fei Ji

  DOI：10.1002/ejoc.201500500

  日期：2015.7

  developed with special attention focussed on the applicability of the reaction. Sodium alkoxide is used as the nucleophile, and the corresponding alcohol as the solvent. The reaction requires neither precious metals nor organic ligands. It uses a catalytic system consisting of copper(I) bromide as a catalyst, the corresponding alkyl formate as a noncontaminating cocatalyst, and lithium chloride as an additive

  已开发出一种有效且实用的未活化芳基溴化物的短链烷氧基化，特别关注反应的适用性。醇钠用作亲核试剂，相应的醇用作溶剂。该反应既不需要贵金属也不需要有机配体。它使用由溴化铜 (I) 作为催化剂、相应的甲酸烷基酯作为无污染助催化剂和氯化锂作为添加剂组成的催化体系。广泛的底物和测试用例突出了该方法的综合效用。考虑到原料的商业可及性和可负担性，该协议显示出作为可持续制备芳基烷基醚的新替代方案的希望。