1,3-dibromo-5-butoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3-dibromo-5-butoxybenzene
• 化学式: C₁₀H₁₂Br₂O
• 分子量: 308.013
• InChiKey: UIJOUNUFUONLQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dibromo-5-butoxybenzene 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 3-溴-5-丁氧基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  嘧啶硼酸的双铃木交叉偶联反应：新型多功能介电体的合成

  摘要：

  铃木双交叉偶联反应已成功地用于合成具有两个反应性氯基和从2开始的烷氧基侧链的5,5'-（5-丁氧基-1,3-亚苯基）双（2-氯嘧啶）氯嘧啶-5基硼酸和1,3-二溴-5-丁氧基苯。通过分别与苯胺和苯酚，氮和氧亲核试剂反应来测试该介电试剂的反应性。新的介电体将进一步为构建大型杂原子桥接的大环化合物提供理想的平台，以实现超分子和材料化学中所需的特性和功能。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.2865
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三溴苯 、 sodium butanolate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以79%的产率得到1,3-dibromo-5-butoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  嘧啶硼酸的双铃木交叉偶联反应：新型多功能介电体的合成

  摘要：

  铃木双交叉偶联反应已成功地用于合成具有两个反应性氯基和从2开始的烷氧基侧链的5,5'-（5-丁氧基-1,3-亚苯基）双（2-氯嘧啶）氯嘧啶-5基硼酸和1,3-二溴-5-丁氧基苯。通过分别与苯胺和苯酚，氮和氧亲核试剂反应来测试该介电试剂的反应性。新的介电体将进一步为构建大型杂原子桥接的大环化合物提供理想的平台，以实现超分子和材料化学中所需的特性和功能。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.2865

文献信息

• Synthesis of Phenylene Vinylene Macrocycles through Acyclic Diene Metathesis Macrocyclization and Their Aggregation Behavior
  作者：Chenxi Zhang、Chao Yu、Hai Long、Ryan J. Denman、Yinghua Jin、Wei Zhang

  DOI：10.1002/chem.201502848

  日期：2015.11.16

  A series of phenylene vinylene macrocycles (PVMs) bearing substituents with various sizes and electronic properties have been synthesized through a one‐step acyclic diene metathesis macrocyclization approach and their aggregation behaviors have been investigated. In great contrast to the aggregation of the analogous phenylene ethynylene macrocycles, which aggregate only when substituted with electron‐withdrawing

  通过一步非环二烯复分解大环化方法合成了一系列带有各种尺寸和电子性质的取代基的亚苯基亚乙烯基大环（PVM），并研究了它们的聚集行为。与仅在被吸电子基团取代时类似的亚苯基亚乙炔基大环的聚集形成鲜明对比的是，这些PVM均具有异常强的聚集性，而与取代基的给电子或吸电子特性无关。通过热力学和计算机建模研究进一步研究了PVM的异常聚集行为，这表明与最近提出的直接空间穿透相互作用模型（而不是polar /π模型）有很好的一致性。
• METHOD FOR PRODUCING AN ARENE WITH AN AROMATIC C-N BOND ORTHO TO AN AROMATIC C-O BOND
  申请人：THE ROYAL INSTITUTION FOR THE ADVANCEMENT OF LEARNING/MCGILL UNIVERSITY

  公开号：US20170066711A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  A method for producing an arene with an aromatic C—N bond ortho to an aromatic C—O bond from a hydroxy arene comprising said aromatic C—O bond is provided. This method comprising the steps a) ortho-oxygenating the hydroxy arene to produce an ortho-quinone, b) condensating the ortho-quinone with a nitrogen nucleophile to generate a compound of Formula (IVa) or (IVb), and c) allowing 1,5-hydrogen atom shift of the compound of Formula (IVa) or (IVb), thereby producing arenes with a C—N bond ortho to a C—O bond of Formula (Va) and (Vb), respectively:

  提供一种从含有所述芳香C—O键的羟基芳烃制备具有芳香C—N键正交于芳香C—O键的芳烃的方法。该方法包括以下步骤：a) 对羟基芳烃进行正交氧化以产生一个正交醌，b) 将正交醌与氮亲核试剂缩合以生成化合物IVa或IVb的化合物，c) 允许化合物IVa或IVb发生1,5-氢原子转移，从而分别产生具有化合物Va和Vb的C—O键正交的C—N键的芳烃。
• Control of supramolecular nanoassemblies by tuning the interactions of bent-shaped rod–coil molecules
  作者：Shengnan You、Keli Zhong、Long Yi Jin

  DOI：10.1039/c7sm00615b

  日期：——

  Rod–coil molecules 1a, 1b and 2a, 2b, consisting of biphenyl and phenyl units connected by an acetylene bond as the rod segment and oligo(ethylene glycol) (OEG) as the coil segment, were synthesized and characterized. Molecules 1a and 1b incorporate a butoxy group at the apex of their bent-shaped rigid building blocks, while both 1b and 2b contain a lateral methyl group between the rod and coil segments

  合成并表征了棒-线圈分子1a，1b和2a，2b，它们由通过乙炔键连接的联苯和苯基单元作为棒段和低聚乙二醇（OEG）组成。分子1a和1b在其弯曲形状的刚性结构单元的顶点处掺入了丁氧基，而分子1b和2b均在杆段和线圈段之间均包含侧向甲基。使用DSC，SAXS，CD，AFM和TEM在本体和水溶液中研究了这些分子的自组装行为。在散装状态下为1a自组装成倾斜的柱状结构，而结合了丁氧基和侧甲基的1b自组装成三维的以人体为中心的四边形结构。分子图2a和2b中，没有丁氧基，和2b中结合有横向甲基，分别自组装成六边形穿孔层状和倾斜柱状结构。在稀水溶液中，1a组装成管状纳米组件，而1b自组织成胶束和纳米颗粒。另一方面，2a和2b自发地聚集成纳米带和纳米纤维。此外，CD实验和2b的AFM研究表明，自组织螺旋纤维的产生，这意味着侧基甲基诱导了杆构件的螺旋堆积。这些结果表明，杆和线圈段之间的丁氧基和侧甲基极大地影响了超分子纳米结构和形态的产生。
• Poly(<i>m</i>-phenylene): Conjugated Polymer Host with High Triplet Energy for Efficient Blue Electrophosphorescence
  作者：Jun Liu、Qibing Pei

  DOI：10.1021/ma102091g

  日期：2010.12.14

  A poly(m-phenylene) derivative tethering carbazole unit (PmPCz) is reported to have a triplet energy level (ET) as high as 2.64 eV, sufficient to host blue electrophosphorescence. To our best knowledge, this is the first conjugated polymer with ET higher than that of state-of-the-art blue phosphorescent dopant, iridium(III) bis(4,6-(difluorophenyl)pyridinato-N,C2)picolinate (FIrpic). PmPCz exhibits

  聚（米-亚苯基）衍生物束缚咔唑单元（PmPCz）据报道具有三重态能级（Ë Ť）高达2.64电子伏特，足以主机蓝色电致。据我们所知，这是第一种具有E T高于现有技术的蓝色磷光掺杂物，即铱（III）双（4,6-（二氟苯基）吡啶并-N，C 2）吡啶甲酸的共轭聚合物。（第一场）。PmPCz与蓝色磷光掺杂剂FIrpic表现出良好的热稳定性和优异的混溶性。由于E T高PmPCz与FIrpic的共混物具有良好的混溶性，即使在低至1 wt％的FIrpic浓度下，也不会显示三重态能量回传，并且仅显示FIrpic的发射。基于该共混物的单层蓝色磷光聚合物发光二极管表现出4.69 cd / A的发光效率。
• Alkoxylation reactions of aryl halides catalyzed by magnetic copper ferrite
  作者：Shuliang Yang、Wenbing Xie、Hua Zhou、Cunqi Wu、Yanqin Yang、Jiajia Niu、Wei Yang、Jingwei Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.077

  日期：2013.4

  Copper ferrite (CuFe2O4), which is easy-made, air-stable, low cost, easy separable, and regenerable, was applied as catalyst in an efficient method for C-O coupling reactions between various kinds of unactivated alkyl alcohols and aryl halides. This method only adopts 2.5% mol CuFe2O4 catalyst and selectively proceeds to C-O bond formation even sensitive substituents exist in the system. Crown Copyright (C) 2013 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.