cis-3-bromo-2-ethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-3-bromo-2-ethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carbonitrile
• 英文别名: (2R,3S)-3-bromo-2-ethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carbonitrile
• 化学式: C₈H₁₀BrNO₂
• 分子量: 232.077
• InChiKey: FVEVVLHSCTXKGH-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-bromo-2-ethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carbonitrile 在 1,8-diaza-bicyclo[5.4.0]undecene 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 以30%的产率得到(E,E)-6-ethoxy-2-oxohexa-3,5-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酰基氰的杂Diels-Alder加成反应。部3合成的3-溴-2-乙氧基-3,4-二氢-2- ħ吡喃-6-甲腈，和有关其转化为2-乙氧基-2- ħ -pyrans †

  摘要：

  α，β-不饱和酰基氰化物1-3与（Z）-或（E）-1-溴-2-乙氧基乙烯（4）的环加成反应可在中等温度下进行，并以较高的收率提供3-溴- 2-乙氧基-3,4-二氢-2 H-吡喃-6-腈5–7（方案1）。非对映异构产物对在室温下仅由“内”-和“外”-过渡态产生；（4）（Z）/（E）异构化的结果是，更复杂的混合物出现在60°以上。5和5的异构体的相对稳定性6是通过用BF探索3 ·的Et 2的O.酸醇解（MeOH或EtOH）中5根引线到缩醛9A，b 4-溴-5-氧代戊酸的。烷基（2 Ž，4 ê）-5- ethoxypenta -2,4- dienoates 12，17，和20，形成在醇的醇盐溶液从5，6，和7，分别，这与2-中间性兼容烷氧基-2 H-吡喃及其价互变异构体，α，β-不饱和酰基氰化物。在发生以下情况时，CN基团中的甲氧化物与脱氢溴竞争5；它导致3-溴-3,4-二氢-2 H-吡喃-6-

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780115
• 作为产物：
  描述：

  trans-3-bromo-2-ethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carbonitrile 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 cis-3-bromo-2-ethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酰基氰的杂Diels-Alder加成反应。部3合成的3-溴-2-乙氧基-3,4-二氢-2- ħ吡喃-6-甲腈，和有关其转化为2-乙氧基-2- ħ -pyrans †

  摘要：

  α，β-不饱和酰基氰化物1-3与（Z）-或（E）-1-溴-2-乙氧基乙烯（4）的环加成反应可在中等温度下进行，并以较高的收率提供3-溴- 2-乙氧基-3,4-二氢-2 H-吡喃-6-腈5–7（方案1）。非对映异构产物对在室温下仅由“内”-和“外”-过渡态产生；（4）（Z）/（E）异构化的结果是，更复杂的混合物出现在60°以上。5和5的异构体的相对稳定性6是通过用BF探索3 ·的Et 2的O.酸醇解（MeOH或EtOH）中5根引线到缩醛9A，b 4-溴-5-氧代戊酸的。烷基（2 Ž，4 ê）-5- ethoxypenta -2,4- dienoates 12，17，和20，形成在醇的醇盐溶液从5，6，和7，分别，这与2-中间性兼容烷氧基-2 H-吡喃及其价互变异构体，α，β-不饱和酰基氰化物。在发生以下情况时，CN基团中的甲氧化物与脱氢溴竞争5；它导致3-溴-3,4-二氢-2 H-吡喃-6-

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780115

文献信息

• Hetero-Diels-Alder Additions of ?,?-Unsaturated-Acyl Cyanides. Part 3. Syntheses of 3-bromo-2-ethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carbonitriles, and about their transformation to 2-ethoxy-2H-pyrans
  作者：Jin-Cong Zhuo、Hugo Wyler、Kurt Schenk

  DOI：10.1002/hlca.19950780115

  日期：1995.2.8

  are formed in alcoholic alkoxide solutions from 5, 6, and 7, respectively, which is compatible with the intermediacy of 2-alkoxy-2H-pyrans and their valence tautomers, α,β-unsaturatedacyl cyanides. Methoxide addition to the CN group competes with dehydrobromination in case of 5; it leads to 3-bromo-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboximidate 13 (ca. 50% at −20°) which can be hydrolyzed to the methyl carboxylate

  α，β-不饱和酰基氰化物1-3与（Z）-或（E）-1-溴-2-乙氧基乙烯（4）的环加成反应可在中等温度下进行，并以较高的收率提供3-溴- 2-乙氧基-3,4-二氢-2 H-吡喃-6-腈5–7（方案1）。非对映异构产物对在室温下仅由“内”-和“外”-过渡态产生；（4）（Z）/（E）异构化的结果是，更复杂的混合物出现在60°以上。5和5的异构体的相对稳定性6是通过用BF探索3 ·的Et 2的O.酸醇解（MeOH或EtOH）中5根引线到缩醛9A，b 4-溴-5-氧代戊酸的。烷基（2 Ž，4 ê）-5- ethoxypenta -2,4- dienoates 12，17，和20，形成在醇的醇盐溶液从5，6，和7，分别，这与2-中间性兼容烷氧基-2 H-吡喃及其价互变异构体，α，β-不饱和酰基氰化物。在发生以下情况时，CN基团中的甲氧化物与脱氢溴竞争5；它导致3-溴-3,4-二氢-2 H-吡喃-6-