tritosyl-1,4,7-Triazacyclononane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tritosyl-1,4,7-Triazacyclononane
• 英文别名: 1,2,2-tris-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,4,7-triazonane
• 化学式: C₂₇H₃₃N₃O₆S₃
• 分子量: 591.774
• InChiKey: KQBWPVDBPXJPFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙烯三胺 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 、 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 、 potassium carbonate 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 生成 tritosyl-1,4,7-Triazacyclononane
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of 1,4,7-triazacyclononane

  摘要：

  本文描述了一种改进的方法，用于制备三氮杂环壬烷，尤其是1,4,7-三甲基-1,4,7-三氮杂环壬烷。第一步涉及将二乙烯三胺（DET）与磺酰化试剂在无机碱的水介质中反应，形成磺酰化DET。在第二步中，但最好在不分离中间体的情况下，将磺酰化DET水混合物与无水有机溶剂接触，并在存在环化单元（如乙二醇二对甲苯磺酸酯或溴乙烷）的情况下进行，从而得到环化的磺酰化三胺化合物。然后去除保护基并烷基化胺，最好在单个反应器中进行，而不需要分离中间体。

  公开号：

  US05284944A1

文献信息

• SYNTHESIS OF 1,4,7-TRIAZACYCLONONANE DERIVATIVES
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：EP0648211A1

  公开（公告）日：1995-04-19
• US5284944A
  申请人：——

  公开号：US5284944A

  公开（公告）日：1994-02-08
• [EN] SYNTHESIS OF 1,4,7-TRIAZACYCLONONANE DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHESE DE DERIVES DE 1,4,7-TRIAZACYCLONONANE
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：WO1994000439A1

  公开（公告）日：1994-01-06

  (EN) An improved process is described for obtaining triazacyclononanes (I), especially 1,4,7-trimethyl-1,4,7-triazacyclononane. The first step involves reacting diethylenetriamine (DET) with a sulfonylation agent to form a sulfonamidated DET, in an aqueous medium with an inorganic base. In a second step, but preferably within the same reactor vessel without isolating intermediates, the sulfonamidated DET aqueous mixture is contacted with an aprotic organic solvent in the presence of a cyclizing unit such as ethylene glycol ditosylate or ethylene dibromide, thereby resulting in a cyclized sulfonamidated triamine compound. Thereafter the protecting groups are removed and the amine is alkylated, preferably within a single reaction vessel without isolation of intermediates.(FR) Procédé amélioré d'obtention de triazacyclononanes (I), notamment le 1,4,7-triméthyl-1,4,7-triazacyclononane. Dans un premier temps, il consiste à mettre en réaction, en milieu aqueux et en présence d'une base organique, la diéthylènetriamine (DET) et un agent de sulfonylation afin de former une DET sulfonamidée. Ensuite, on met en contact, de préférence dans le même réacteur et sans isoler les intermédiaires, le mélange aqueux de DET sulfonamidée ainsi qu'un solvant organique exempt de protons, cela en présence d'une unité de cyclisation telle que le ditosylate d'éthylène-glycol ou le dibromure d'éthylène, de manière à obtenir un composé triaminé sulfonamidé et cyclisé. Par la suite, on élimine les groupes protecteurs et on soumet l'amine à l'alkylation, de préférence dans un même réacteur et sans isoler les intermédiaires.
• Improved synthesis of 1,4,7-triazacyclononane
  申请人：Lever Brothers Company, Division of Conopco, Inc.

  公开号：US05284944A1

  公开（公告）日：1994-02-08

  An improved process is described for obtaining triazacyclononanes, esepcially 1,4,7-trimethyl-1,4,7-triazacyclononame. The first step involves reacting diethylenetriamine (DET) with a sulfonylation agent to form a sulfonamidated DET, in an aqueous medium with an inorganic base. In a second step, but preferably within the same reactor vessel without isolating intermediates, the sulfonamidated DET aqueous mixture is contacted with an aprotic organic solvent in the presence of a cyclizing unit such as ethylene glycol ditosylate or ethylene dibromide, thereby resulting in a cyclized sulfonamidated triamine compound. Thereafter the protecting groups are removed and the amine is alkylated, preferably within a single reaction vessel without isolation of intermediates.

  本文描述了一种改进的方法，用于制备三氮杂环壬烷，尤其是1,4,7-三甲基-1,4,7-三氮杂环壬烷。第一步涉及将二乙烯三胺（DET）与磺酰化试剂在无机碱的水介质中反应，形成磺酰化DET。在第二步中，但最好在不分离中间体的情况下，将磺酰化DET水混合物与无水有机溶剂接触，并在存在环化单元（如乙二醇二对甲苯磺酸酯或溴乙烷）的情况下进行，从而得到环化的磺酰化三胺化合物。然后去除保护基并烷基化胺，最好在单个反应器中进行，而不需要分离中间体。