O-Butyl (E)-[4-(α-L-rhamnosyloxy)benzyl]thiocarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-Butyl (E)-[4-(α-L-rhamnosyloxy)benzyl]thiocarbamate
• 英文别名: O-butyl 4-[(α-L-rhamnosyloxy)benzyl]thiocarbamate；O-butyl-[4-(α-L-rhamnosyloxy)benzyl]thiocarbamate；O-butyl N-[[4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyphenyl]methyl]carbamothioate
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₆S
• 分子量: 385.481
• InChiKey: GXMXFKUJAZXMHH-VGVPKUIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(α-L-Rhamnosyloxy)benzylamine hydrochloride 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 O-Butyl (E)-[4-(α-L-rhamnosyloxy)benzyl]thiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel hypotensive aromatic thiocarbamate glycosides

  摘要：

  本文介绍了从油橄榄中提取的降血压硫代氨基甲酸酯苷的合成方法。该方法首先将糖分子与对羟基苯甲腈缩合，得到苷 2，然后将 2 还原成苷苄胺 3，再将其转化成异硫氰酸酯 6。最后，对 6 进行醇解，得到所需的硫代氨基甲酸酯苷类。

  DOI：

  10.1039/a907050h

文献信息

• Synthesis of novel hypotensive aromatic thiocarbamate glycosides
  作者：Rubeena Saleem、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1039/a907050h

  日期：——

  Syntheses of hypotensive thiocarbamate glycosides from Moringa oleifera are described. The route involves, first, the condensation of the sugar moiety with p-hydroxybenzonitrile to give glycoside 2, then subsequent reduction of 2 to the glycosidic benzylamine 3, which is then converted into isothiocyanate 6. Finally, alcoholysis of 6 gives the desired thiocarbamate glycosides.

  本文介绍了从油橄榄中提取的降血压硫代氨基甲酸酯苷的合成方法。该方法首先将糖分子与对羟基苯甲腈缩合，得到苷 2，然后将 2 还原成苷苄胺 3，再将其转化成异硫氰酸酯 6。最后，对 6 进行醇解，得到所需的硫代氨基甲酸酯苷类。