噻奈普汀乙酯 | 66981-77-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 噻奈普汀乙酯
• 中文别名: 噻奈普汀硫酸盐乙酯
• 英文名称: ethyl 7-((3-chloro-6-methyl-5,5-dioxido-6,11-dihydrodibenzo[c,f][1,2]thiazepin-11-yl)amino)heptanoate
• 英文别名: Tianeptine Ethyl Ester；ethyl 7-[(3-chloro-6-methyl-5,5-dioxo-11H-benzo[c][2,1]benzothiazepin-11-yl)amino]heptanoate
• CAS: 66981-77-9
• 化学式: C₂₃H₂₉ClN₂O₄S
• 分子量: 465.013
• InChiKey: FEFUFMZSNHPQDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

噻奈普汀乙酯是噻奈普汀的一种衍生物，可用以合成一种兼具精神兴奋剂、抗溃疡和止吐特性的三环化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻奈普汀乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到噻奈普汀
  参考文献：
  名称：

  3,11-디클로로-6-메틸-6,11-디하이드로디벤조[c,f][1,2]티아제핀 5,5-디옥시드의 제조방법

  摘要：

  这项发明涉及制备3,11-二氯-6-甲基-6,11-二氢二苯并[c,f][1,2]噻唑啉-11-醇5,5-二氧化物的方法。更具体地说，本发明使用在乙醇环境下与乙酰氯等当量的原料一起生成的氢氯酸气体，通过用氯基取代羟基来取代3-氯-6-甲基-6,11-二氢二苯并[c,f][1,2]噻唑啉-11-醇5,5-二氧化物的羟基。本发明通过定量反应而无需从外部加入过量氢氯酸气体，在安全环境中高产率地制备高纯度的3,11-二氯-6-甲基-6,11-二氢二苯并[c,f][1,2]噻唑啉-5,5-二氧化物的方法。

  公开号：

  KR20200077733A
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基庚酸乙酯(或盐酸盐) 在 5%-palladium/activated carbon 、 甲酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 噻奈普汀乙酯
  参考文献：
  名称：

  噻奈普汀钠的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种药物噻奈普汀钠的合成工艺，具体是以3‑氯‑6‑甲基二苯并[c,f][1,2]硫氮杂卓‑11(6H)‑酮‑5,5‑二氧化物为起始物料，通过与胺成席夫碱，还原，水解最后冻干成盐合成噻奈普汀钠的方法。该方法的起始物料稳定、易于购买，工艺简单。合成路线总体反应条件温和、实验操作简单、容易实现工业化的生产。

  公开号：

  CN110790723A

文献信息

• Class of mu-opioid receptor agonists
  申请人：Kruegel Andrew C.

  公开号：US10183919B2

  公开（公告）日：2019-01-22

  The present invention provides a compound having the structure: or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物： 或其药学上可接受的盐或酯。
• Tianeptine Esters Derivatives: A Study of Protein-Drug Interaction Performed by Fluorescence Quenching and Molecular Docking
  作者：Franciela Soares、Marco Ceschi、Daniel Franceschini、Vanessa do Canto、Paulo Netz、Leandra Campo

  DOI：10.21577/0103-5053.20190090

  日期：——

  The nature of binding between bovine serum albumin (BSA) and the antidepressant tianeptine and a new series of esters derivatives were studied in this paper. The interactions with BSA were investigated by UV-Vis and fluorescence spectroscopy at three different temperatures. The fluorescence quenching experiments showed that BSA interactions with tianeptine could be dynamic while to its esters a static mechanism was observed. The results showed that tianeptine quenches the intrinsic fluorescence of BSA more efficiently than its esters due to the presence of the free acid portion. The number of binding sites determined by fluorescence spectroscopy is approximately equal to I indicating that there is one binding site between BSA tianeptine esters, but the presence of a second interaction site for tianeptine at higher temperatures could be not ruled out. Molecular docking calculations point out a strong affinity of tianeptine and its esters to the site IIA of protein, supporting the hypothesis of a static quenching mechanism.
• A NEW CLASS OF MU-OPIOID RECEPTOR AGONISTS
  申请人：The Trustees of Columbia University in the City of New York

  公开号：EP3116509B1

  公开（公告）日：2022-06-22
• NEW CLASS OF MU-OPIOID RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Kruegel Andrew C.

  公开号：US20190084949A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The present invention provides a compound having the structure: or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.
• CLASS OF MU-OPIOID RECEPTOR AGONISTS
  申请人：THE TRUSTEES OF COLUMBIA UNIVERSITY IN THE CITY OF NEW YORK

  公开号：US20220106279A1

  公开（公告）日：2022-04-07

  The present invention provides a compound having the structure: or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.