6^I-((3-((3-aminopropyl)amino)propyl)amino)-6^I-deoxy-β-cyclodextrin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6^I-((3-((3-aminopropyl)amino)propyl)amino)-6^I-deoxy-β-cyclodextrin
• 英文别名: mono-[6-(3,3-diaminodipropylamine)-6-deoxy]-β-CD；(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-5-[[3-(3-aminopropylamino)propylamino]methyl]-10,15,20,25,30,35-hexakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecol
• 化学式: C₄₈H₈₅N₃O₃₄
• 分子量: 1248.2
• InChiKey: OTIHNUJWXOVZSU-IHHCOHTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -15.4
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  584
• 氢给体数：
  23
• 氢受体数：
  37

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原人参三醇 、 6^I-((3-((3-aminopropyl)amino)propyl)amino)-6^I-deoxy-β-cyclodextrin 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  20(S)-原人参三醇和三种多胺修饰的β-环糊精之间的主客体相互作用：制备、表征、包合模式和增溶

  摘要：

  20(S)-原人参三醇(PPT)是一种四环三萜，存在于人参的根中。众所周知，它是一种潜在的草药或保健产品。然而，由于其水溶性较差，其应用受到限制。在本研究中，我们成功合成了一种新型的单-[6-(N,N-双(3-氨基丙基)乙二胺)-6-脱氧]-β-环糊精。我们通过共沉淀法制备了PPT与三种不同长度的多胺改性β-环糊精（CDs）（H1、H2和H3）的包合物，旨在提高PPT的水溶性。通过 1 H NMR、XRD、FT-IR 光谱和 SEM 技术对 H1、H2 和 H3 的主客体包合物进行了表征，并通过 2D ROESY 分析了包合物模式。H1、H2、H2 的稳定性常数 (Ks)、夹杂率和溶解度 H3 和 PPT 是通过相溶度法测定的。发现 H1/ PPT、H2/ PPT 和 H3/ PPT 包合物的稳定性常数 (K 1:1) 为 182.6、94.2 和 524.4 M -1，具有 AL -、AN

  DOI：

  10.1007/s10847-020-00992-1
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二氨基二丙基胺 、 mono-6-deoxy-6-(p-toluenesulfonyl)-β-cyclodextrin 反应 7.0h， 以29.4%的产率得到6^I-((3-((3-aminopropyl)amino)propyl)amino)-6^I-deoxy-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  20(S)-原人参三醇和三种多胺修饰的β-环糊精之间的主客体相互作用：制备、表征、包合模式和增溶

  摘要：

  20(S)-原人参三醇(PPT)是一种四环三萜，存在于人参的根中。众所周知，它是一种潜在的草药或保健产品。然而，由于其水溶性较差，其应用受到限制。在本研究中，我们成功合成了一种新型的单-[6-(N,N-双(3-氨基丙基)乙二胺)-6-脱氧]-β-环糊精。我们通过共沉淀法制备了PPT与三种不同长度的多胺改性β-环糊精（CDs）（H1、H2和H3）的包合物，旨在提高PPT的水溶性。通过 1 H NMR、XRD、FT-IR 光谱和 SEM 技术对 H1、H2 和 H3 的主客体包合物进行了表征，并通过 2D ROESY 分析了包合物模式。H1、H2、H2 的稳定性常数 (Ks)、夹杂率和溶解度 H3 和 PPT 是通过相溶度法测定的。发现 H1/ PPT、H2/ PPT 和 H3/ PPT 包合物的稳定性常数 (K 1:1) 为 182.6、94.2 和 524.4 M -1，具有 AL -、AN

  DOI：

  10.1007/s10847-020-00992-1

文献信息

• A complete series of 6-deoxy-monosubstituted tetraalkylammonium derivatives of α-, β-, and γ-cyclodextrin with 1, 2, and 3 permanent positive charges
  作者：Martin Popr、Simona Hybelbauerová、Jindřich Jindřich

  DOI：10.3762/bjoc.10.142

  日期：——

  An efficient synthetic route toward the preparation of a complete series of monosubstituted tetraalkylammonium cyclodextrin (CD) derivatives is presented. Monotosylation of native CDs (α-, β-, γ-) at position 6 gave the starting material. Reaction of monotosylate (mono-Ts-CD) with 45% aqueous trimethylamine gave CDs substituted with one cationic functional group in a single step. Derivatives equipped with a substituent containing two cationic sites separated by an ethylene or a propylene linker were prepared by reacting mono-Ts-CD with neat N,N,N’-trimethylethane-1,2-diamine or N,N,N’-trimethylpropane-1,3-diamine and subsequent methylation by CH₃I in good yields. Finally, analogues bearing a moiety with three tetraalkylammonium sites were synthesized by reacting mono-Ts-CD with bis(3-aminopropyl)amine and subsequent methylation. The majority of the presented reactions are very straightforward with a simple work-up, which avoids the need of chromatographic separation. Thus, these reactions are suitable for the multigram-scale production of monosubstituted cationic CDs.

  一种高效的合成路线用于制备一系列单取代四烷基铵环糊精（CD）衍生物。在6位点上对天然CDs（α-，β-，γ-）进行单磺酰化得到起始物质。单磺酸酯（单-Ts-CD）与45%水合三甲胺的反应在单步中给出了带有一个阳离子功能基团的CDs取代物。通过将单-Ts-CD与纯净的N,N,N’-三甲基乙烷-1,2-二胺或N,N,N’-三甲基丙烷-1,3-二胺反应，并随后通过CH3I进行甲基化，制备了含有由乙烯或丙烯连接剂分隔的两个阳离子位点的取代物。最后，通过将单-Ts-CD与双(3-氨基丙基)胺反应并随后进行甲基化，合成了带有三个四烷基铵位点的类似物。所提出的大多数反应非常直接，工作简单，避免了色谱分离的需要。因此，这些反应适用于生产单取代阳离子CDs的多克级规模。
• Preparation and characterization of 6A-polyamine-mono-substituted β-cyclodextrins
  作者：Bruce L. May、Suzanna D. Kean、Christopher J. Easton、Stephen F. Lincoln

  DOI：10.1039/a704467d

  日期：——

  General syntheses for eleven β-cyclodextrins (cyclomaltoheptaoses) mono-substituted at the C6 position by a polyamine are described. The basis of the synthesis is the reaction of 6A-O-(4-methylphenylsulfonyl)-β-cyclodextrin in the presence of KI in 1-methylpyrrolidin-2-one solution. This produces a clean product and obviates the substantial purification procedures which other preparative methods often entail. Systematic studies of the variations of the pKas of the protonated amine groups and the 13C NMR spectra of the modified β-cyclodextrins with pH are reported.

  本文介绍了十一种在 C6 位由多胺单取代的 δ-环糊精（环庚糖）的一般合成方法。合成的基础是 6A-O-(4-甲基苯磺酰基)-δ-环糊精在 1-甲基吡咯烷-2-酮溶液中与 KI 的反应。这样可以得到纯净的产品，省去了其他制备方法通常需要的大量纯化程序。报告对质子化胺基团的 pKas 和改性 δ-环糊精的 13C NMR 光谱随 pH 值的变化进行了系统研究。
• Host–guest interaction between 20(S)-protopanaxatriol and three polyamine-modified β-cyclodextrins: preparation, characterization, inclusion modes, and solubilization
  作者：Lulu Yue、Jin Li、Wen Jin、Mingxian Zhao、Ping Xie、Shaoming Chi、Ze Lei、Hongyou Zhu、Yan Zhao

  DOI：10.1007/s10847-020-00992-1

  日期：2020.6

  dextrin. We prepared inclusion complexes of PPT with three polyamine-modified β-cyclodextrins (CDs) ( H1, H2, and H3 ) of different lengths by the coprecipitation method, aiming at enhancing the aqueous solubility of PPT. The host–guest inclusion complexes of H1, H2, and H3 with PPT were characterized via 1 H NMR, XRD, FT-IR spectra, and SEM technology, and the inclusion modes were analyzed by 2D ROESY

  20(S)-原人参三醇(PPT)是一种四环三萜，存在于人参的根中。众所周知，它是一种潜在的草药或保健产品。然而，由于其水溶性较差，其应用受到限制。在本研究中，我们成功合成了一种新型的单-[6-(N,N-双(3-氨基丙基)乙二胺)-6-脱氧]-β-环糊精。我们通过共沉淀法制备了PPT与三种不同长度的多胺改性β-环糊精（CDs）（H1、H2和H3）的包合物，旨在提高PPT的水溶性。通过 1 H NMR、XRD、FT-IR 光谱和 SEM 技术对 H1、H2 和 H3 的主客体包合物进行了表征，并通过 2D ROESY 分析了包合物模式。H1、H2、H2 的稳定性常数 (Ks)、夹杂率和溶解度 H3 和 PPT 是通过相溶度法测定的。发现 H1/ PPT、H2/ PPT 和 H3/ PPT 包合物的稳定性常数 (K 1:1) 为 182.6、94.2 和 524.4 M -1，具有 AL -、AN