1,1,2,3,4-pentaphenylbuta-1,3-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,1,2,3,4-pentaphenylbuta-1,3-diene
• 英文别名: Pentaphenylbutadiene；1,1,3,4-tetraphenylbuta-1,3-dien-2-ylbenzene
• 化学式: C₃₄H₂₆
• 分子量: 434.58
• InChiKey: ZNPOESWWLMOHJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 苯硼酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 水 、 三苯基膦 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 三苯乙烯 、 1,1,2,3,4-pentaphenylbuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalysed hydroarylation of alkynes using arylboron compounds: selective synthesis of multisubstituted arylalkenes and aryldienes

  摘要：

  双(1,5-环辛二烯)镍被发现是一种有效的催化剂，可以在质子源存在下，将芳基硼化合物的芳基添加到炔烃上，从而有选择性地生成各种多取代烯基芳烃或二烯基芳烃。

  DOI：

  10.1039/b107866f

文献信息

• Active Pd species in the formation of polysubstituted olefins and naphthalenes in the reaction between arylboronic acid and diphenylacetylene
  作者：Anna A. Kurokhtina、Elizaveta V. Larina、Nadezhda A. Lagoda、Alexander F. Schmidt

  DOI：10.1016/j.mencom.2024.02.018

  日期：2024.3

  ‘Ligand-free’ Pd-catalyzed reaction between arylboronic acid and diphenylacetylene affords a set of polyphenylated olefins and 1,2,3,4-tetraphenylnaphthalene whose yields are dependent on counteranion of Pd salt and additive nature. Tetraphenylethylene and hexaphenylbuta-1,3-diene are likely formed in tandem arylation/cross-coupling reaction with the participation of hydroxo/alkoxo alkenyl Pd species

  芳基硼酸和二苯基乙炔之间的“无配体”Pd 催化反应提供了一组多苯基化烯烃和 1,2,3,4-四苯基萘，其产率取决于 Pd 盐的抗衡阴离子和添加剂性质。四苯乙烯和六苯基丁-1,3-二烯可能是在羟基/烷氧基链烯基 Pd 物种参与的串联芳基化/交叉偶联反应中形成的，而 1,2,3,4-四苯基萘的形成可能是通过串联芳基化/C–通过含卤化物的烯基 Pd 络合物进行 H 活化。
• Nickel-catalysed hydroarylation of alkynes using arylboron compounds: selective synthesis of multisubstituted arylalkenes and aryldienes
  作者：Eiji Shirakawa、Go Takahashi、Teruhisa Tsuchimoto、Yusuke Kawakami

  DOI：10.1039/b107866f

  日期：2001.12.19

  Bis(1,5-cyclooctadiene)nickel was found to be an effective catalyst for the addition of the aryl group of arylboron compounds to alkynes in the presence of a proton source, which gives various multisubstituted alkenylarenes or dienylarenes selectively.

  双(1,5-环辛二烯)镍被发现是一种有效的催化剂，可以在质子源存在下，将芳基硼化合物的芳基添加到炔烃上，从而有选择性地生成各种多取代烯基芳烃或二烯基芳烃。