(5-hydroxybenzofuran-3-yl)(4-nitrophenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-hydroxybenzofuran-3-yl)(4-nitrophenyl)methanone
• 英文别名: (5-Hydroxy-1-benzofuran-3-yl)-(4-nitrophenyl)methanone
• 化学式: C₁₅H₉NO₅
• 分子量: 283.24
• InChiKey: JXMCPJYYTJFLRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-hydroxybenzofuran-3-yl)(4-nitrophenyl)methanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 sodium 3-(4-nitrobenzoyl)benzofuran-5-yl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Stafia-1：一种STAT5a选择性抑制剂，该抑制剂是通过对接的硅胶O磷酸化片段的对接筛选而开发的。

  摘要：

  我们提出了一种新的方法来鉴定磷酸化依赖性蛋白-蛋白相互作用域的抑制剂，其中酚类片段通过基于对接的筛选的计算机O-磷酸化进行了适应。从10 369 180个化合物的数据库中，我们鉴定了8​​5 021个天然产物衍生的酚片段，它们实际上是O-磷酸化的，并筛选了与STAT3 SH2结构域的计算机结合。然后合成了九个筛选结果，其中八个显示出对STAT3的体外抑制程度。在分析了其选择性特征后，最有效的抑制剂被开发为Stafia-1，这是第一个显示出比紧密同源的STAT5b优先抑制STAT家族成员STAT5a的小分子。

  DOI：

  10.1002/chem.201904147

文献信息

• Stafia‐1: a STAT5a‐Selective Inhibitor Developed via Docking‐Based Screening of in Silico O‐Phosphorylated Fragments
  作者：Kalaiselvi Natarajan、Daniel Müller‐Klieser、Stefan Rubner、Thorsten Berg

  DOI：10.1002/chem.201904147

  日期：2020.1.2

  After analysis of its selectivity profile, the most potent inhibitor was then developed to Stafia-1, the first small molecule shown to preferentially inhibit the STAT family member STAT5a over the close homologue STAT5b. A phosphonate prodrug based on Stafia-1 inhibited STAT5a with selectivity over STAT5b in human leukemia cells, providing the first demonstration of selective in vitro and intracellular

  我们提出了一种新的方法来鉴定磷酸化依赖性蛋白-蛋白相互作用域的抑制剂，其中酚类片段通过基于对接的筛选的计算机O-磷酸化进行了适应。从10 369 180个化合物的数据库中，我们鉴定了8​​5 021个天然产物衍生的酚片段，它们实际上是O-磷酸化的，并筛选了与STAT3 SH2结构域的计算机结合。然后合成了九个筛选结果，其中八个显示出对STAT3的体外抑制程度。在分析了其选择性特征后，最有效的抑制剂被开发为Stafia-1，这是第一个显示出比紧密同源的STAT5b优先抑制STAT家族成员STAT5a的小分子。