四(4-甲基苯基)锡烷 | 6746-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 四(4-甲基苯基)锡烷
• 英文名称: tetra(p-tolyl)tin
• 英文别名: tetra-(p-methylphenyl)tin
• CAS: 6746-22-1
• 化学式: C₂₈H₂₈Sn
• mdl: MFCD00048088
• 分子量: 483.24
• InChiKey: IYTDOHOTDDKRRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-237°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.23
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  No
• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四(4-甲基苯基)锡烷 在 硝酸 作用下， 生成 4-硝基甲苯
  参考文献：
  名称：

  Some Reactions of Tetra-para-tolyltin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01330a040
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯基氯化汞 在 Na-Sn alloy 作用下， 以 xylene 为溶剂， 以41%的产率得到四(4-甲基苯基)锡烷
  参考文献：
  名称：

  Nad, M. M.; Kocheshkov, K. A., Zhurnal Obshchei Khimii, 1938, vol. 8, p. 42 - 50

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition-Metal-Free Cross-Coupling of Aryl Halides with Arylstannanes
  作者：Qing He、Liwen Wang、Yong Liang、Zunting Zhang、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01648

  日期：2016.10.7

  Transition-metal-free LiCl-promoted cross-coupling reactions of tetraphenyltin, trichlorophenyl-, dichlorodiphenyl-, and chlorotriphenylstannanes with aryl halides in DMF provided access to biaryls in good to high yields. Up to four phenyl groups were transferred from the organostannanes substrates. The aryls bearing electron-withdrawing groups in either halides or organotin substrates gave coupling

  四苯基锡，三氯苯基，二氯二苯基和氯代三苯基锡与芳基卤化物在DMF中的无过渡金属LiCl促进的交叉偶联反应提供了以高收率获得高收率的联芳基的途径。从有机锡烷底物中转移了最多四个苯基。在卤化物或有机锡基质中带有吸电子基团的芳基以较高的收率得到偶联产物。该方法已被用于有效合成异丙基黄酮。
• Central-Atom Size Effects on the Methyl Torsions of Group XIV Tetratolyls
  作者：Maggie C. C. Ng、Jason B. Harper、Anton P. J. Stampfl、Gordon J. Kearley、Stéphane Rols、John A. Stride

  DOI：10.1002/chem.201202105

  日期：2012.10.8

  The Group XIV tetratolyl series X(C6H4‐CH3)4 (X=C, Si, Ge, Sn, Pb) were studied by using inelastic neutron scattering to measure the low‐energy phonon spectra to directly access the methyl‐group torsional modes. The effect of increased molecular radius as a function of the size of the central atom was shown to have direct influence on the methyl dynamics, reinforced with the findings of molecular dynamics

  XIV族四甲苯基系列X（C 6 H 4 -CH 3）4（X = C，Si，Ge，Sn，Pb）是通过使用非弹性中子散射来测量低能声子谱来直接访问甲基扭转模态而研究的。结果表明，分子半径随中心原子大小变化的影响，对甲基动力学具有直接影响，而基于固态结构，分子动力学和接触面计算的发现进一步增强了这种影响。发现最轻的类似物的扭转模式主要是分子内的：Si和Ge类似物具有高度的分子间甲基-甲基相互作用，而最重的类似物（Sn和Pb）在整个声子浴中表现出明显的分子间甲基相互作用。晶格模式。
• Fundamental Reactivity of Sulfur with Organotins: Underexploited Ar-S Bond Formation under Aqueous and Aerobic Conditions
  作者：Marc Gingras、Yoann Chabre、Jean-Manuel Raimundo

  DOI：10.1055/s-2004-829166

  日期：——

  This work describes a comprehensive study on the reactivity of organotins with elemental sulfur for producing organosulfur compounds and Ar-S bonds. Elemental sulfur, fluoride ions and organotins reacted under aqueous, aerobic and almost neutral conditions to selectively generate disulfides, without forming thiols or thioethers (or sometimes trisulfides). Several parameters were examined in depth: organotins, carbon ligands, fluoride sources, temperatures, solvents and equivalents of sulfur.

  这项工作详细研究了有机锡与单质硫的反应性，以制备有机硫化合物和Ar-S键。在含水、需氧且近中性的条件下，单质硫、氟离子和有机锡反应，优先生成二硫化合物，而不生成硫醇或硫醚（有时偶尔会生成三硫化合物）。深入研究了多个参数：有机锡、碳配体、氟源、温度、溶剂和硫的当量。
• Room-Temperature Palladium(II)-Catalyzed Direct 2-Arylation of Indoles with Tetraarylstannanes
  作者：Yuxia Liu、Dong Xue、Chao Wang、Linjuan Huang

  DOI：10.1055/s-0040-1707196

  日期：2020.10

  A palladium(II)-catalyzed direct 2-arylation of indoles by tetraarylstannanes with oxygen (balloon) as the oxidant at room temperature has been developed. Various tetraarylstannanes can be employed as aryl sources for 2-arylation of indoles in up to 89% yield, providing a practical and efficient catalytic protocol for accessing 2-arylindoles.

  已开发出钯 (II) 催化的四芳基锡烷与氧（气球）作为氧化剂在室温下直接对吲哚进行 2-芳基化反应。各种四芳基锡烷可用作吲哚 2-芳基化的芳基来源，产率高达 89%，为获得 2-芳基吲哚提供了实用且有效的催化方案。
• Sulphur(IV) compounds as ligands
  作者：Wolfdieter A. Schenk、Almuetassem Khadra、Christian Burschka

  DOI：10.1016/0022-328x(94)80033-2

  日期：1994.4

  conditions, 1:1 adducts [R2SnX2(C2H4SO)] (R = 4-MeC6H4, X  Cl, Br; R  Me, tBu, X  Cl) can also be isolated, while triorganotin halides form only 1:1 complexes. Analogous dimethylsulphoxide (DMSO) adducts have been synthesized for comparison. On the basis of vibrational spectroscopic data it can be concluded that thiirane-1-oxide is a weaker base than DMSO. This is supported by an NMR study of the formation

  有机锡卤化物R n SnX 4- n（RPh，4-MeC 6 H 4，4 -FC 6 H 4 ; X Br Cl，Br; n = 0，1，2，3）和Me 2 SnCl 2形成与1，1-氧杂硫杂环丁烷加成。通常，对于n = 0、1、2，它们的化学计量比为1：2，并且是八面体的，如[（4-FC 6 H 4）2 SnCl 2（C 2 H 4 SO ）的单晶结构研究所示。）2 ]（4c）。在4c中，芳基是彼此互反，氯化物和亚砜配体互相顺。SO键比未配位的噻吩-1-氧化物中的键长0.04Å，而三元环中的键缩短了相似的量。取决于反应条件，可以有1：1的加合物[R 2 SnX 2（C 2 H 4 SO）]（R = 4-MeC 6 H 4，XCl，Br; RMe，t也可以分离Bu，XCl），而三有机锡卤化物仅形成1：1的复合物。已经合成了类似的二甲基亚砜（DMSO）加合物用于比较。根据振动光谱数