1'-benzyl-5-(2-nitrophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)spiro[1,3-dioxolane-4,3'-indol]-2'(1'H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1'-benzyl-5-(2-nitrophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)spiro[1,3-dioxolane-4,3'-indol]-2'(1'H)-one
• 英文别名: (2S,4R,5R)-1'-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-(2-nitrophenyl)spiro[1,3-dioxolane-4,3'-indole]-2'-one
• 化学式: C₃₀H₂₄N₂O₆
• 分子量: 508.53
• InChiKey: MCFYAJMUSGINRQ-OYKXOOMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 邻硝基苯甲醛 、 1-benzyl-3-diazo-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到1'-benzyl-5-(2-nitrophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)spiro[1,3-dioxolane-4,3'-indol]-2'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  分子间羰基内酯与芳基醛的环加成反应生成螺二恶英的化学和非对映选择性

  摘要：

  在室温下，在乙酸铑（II）催化剂存在下，具有给电子或吸电子基团的环状重氮酰胺与芳族醛的反应，得到螺-吲哚二氧戊环。已经以化学和非对映选择性的方式证明了涉及分子间羰基化物的新型三组分反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.005

文献信息

• Chemo- and diastereoselective synthesis of spiro-dioxolanes from intermolecular carbonyl ylide cycloaddition with aryl aldehyde
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Rajagopal Ramkumar、Ananta Kumar Mishra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.005

  日期：2011.1

  Reaction of cyclic diazoamides and aromatic aldehydes having electron-donating or -withdrawing groups in the presence of rhodium(II) acetate catalyst at room temperature afforded the spiro-indolodioxolanes. A novel three-component reaction involving intermolecular carbonyl ylides has been demonstrated in a chemo- and diastereoselective manner.

  在室温下，在乙酸铑（II）催化剂存在下，具有给电子或吸电子基团的环状重氮酰胺与芳族醛的反应，得到螺-吲哚二氧戊环。已经以化学和非对映选择性的方式证明了涉及分子间羰基化物的新型三组分反应。