N-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-tetrazol-5-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-tetrazol-5-amine
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-1-phenyltetrazol-5-amine
• 化学式: C₁₄H₁₃N₅O
• 分子量: 267.29
• InChiKey: CRUXDRICMBXTCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯基硫脲 在 copper(l) iodide 、 硫酸钴水合物 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-tetrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  钴促进的异硫氰酸酯的一锅法反应，合成芳基/烷基氰酰胺和取代的四唑

  摘要：

  已经证明使用钴催化剂通过串联反应由异硫氰酸酯合成氰酰胺和四唑。在制备四唑的情况下，反应涉及加成/脱硫/亲核加成/电环化，而芳族氰胺是通过加成/脱硫由异硫氰酸酯构成的。廉价的硫酸钴被用于合成各种氰胺和四唑。另外，发现钴催化剂是以前没有报道的脱硫试剂。从起始前体以高产率到高产率获得了最终产物。

  DOI：

  10.1007/s10593-018-2303-1

文献信息

• One-pot three-component tandem reaction: Synthesis of aryl/alkyl cyanamides libraries and their further conversion into tetrazole derivatives
  作者：Usharani Mandapati、Pavan Mandapati、Srinivasarao Pinapati、Ramana Tamminana、Rameshraju Rudraraju

  DOI：10.1080/00397911.2017.1402349

  日期：2018.3.4

  methodology for the synthesis of aryl/alkyl cyanamides from amines in one-pot four steps reaction using cheap, readily available and air stable copper source as catalyst under mild reaction conditions. We have also studied the application of cyanamides. In this connection, we could construct aryl tetrazolamine from cyanamides using click reaction GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 我们开发了一种方法，用于在温和的反应条件下，使用廉价、易得且空气稳定的铜源作为催化剂，通过一锅四步反应从胺合成芳基/烷基氰胺。我们还研究了氰胺的应用。在这方面，我们可以使用点击反应从氰胺中构建芳基四唑胺。
• The synthesis of arylcyanamides: a copper-catalyzed consecutive desulfurization and C–N cross-coupling strategy
  作者：S. N. Murthy Boddapati、Naresh Polam、Baby Ramana Mutchu、Hari Babu Bollikolla

  DOI：10.1039/c7nj03527f

  日期：——

  A one pot highly efficient and simple protocol for the construction of aromatic cyanamides from thioureaviadesulphurization/C–N cross coupling using a cheap, readily available and air stable copper source as a catalyst has been described.

  一种高效简便的一锅法协议用于从硫脲经过脱硫/碳氮交叉偶联构建芳香基氰胺，使用廉价、易得和空气稳定的铜源作为催化剂。
• Construction of 5-Aminotetrazoles via in Situ Generation of Carbodiimidium Ions from Ketones Promoted by TMSN₃/TfOH
  作者：Phongprapan Nimnual、Jumreang Tummatorn、Bundet Boekfa、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat、Pawida Piyachat、Kunlayanee Punjajom

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00555

  日期：2019.5.3

  5-aminotetrazoles has been developed by employing simple ketones as substrates. This methodology involved the N2-extrusion/aryl migration of azido complexes as the key step for the in situ generation of carbodiimidium ion, which could further react with hydrazoic acid and cyclize intramolecularly to provide 5-aminotetrazoles in good to excellent yields. In addition, the regioselectivity of the reaction was studied

  通过使用简单的酮作为底物，已经开发了用于合成5-氨基四唑的新颖的合成方法。该方法涉及叠氮基络合物的N 2-挤出/芳基迁移，这是原位生成碳二亚胺离子的关键步骤，该碳二亚胺离子可进一步与酸反应并分子内环化，从而以优异的产率获得5-氨基四唑。另外，通过密度泛函理论计算研究了反应的区域选择性并使其合理化。
• Controlling Pd-Catalyzed N-Arylation and Dimroth Rearrangement in the Synthesis of <i>N</i>,1-Diaryl-1<i>H</i>-tetrazol-5-amines
  作者：Andrea M. Nikolić、Jelena Stanić、Matija Zlatar、Maja Gruden、Boban And̵elković、Života Selaković、Vladimir Ajdačić、Igor M. Opsenica

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00282

  日期：2021.3.19

  thermodynamic stability of the compounds. It was established that the Dimroth rearrangement is thermodynamically controlled, and the equilibrium of the reaction is determined by the stability of the corresponding isomers. The mechanism was investigated by additional DFT calculations, and the opening of the tetrazole ring was shown to be the rate-determining step. By maneuvering Pd-catalyzed N-arylation and the

  报道了钯催化的N-芳基化方法，用于合成十八种N，1-二芳基-1H-四唑-5-胺衍生物。通过在35°C下进行反应，由于不希望的Dimroth重排被完全抑制，因此将化合物分离为单一异构体。此外，N，1-二芳基-1 H的Dimroth重排通过进行全面的实验和NMR分析以及化合物的热力学稳定性的密度泛函理论（DFT）计算，对-tetrazol-5-amines进行了合理化处理。已经确定，Dimroth重排是热力学控制的，反应的平衡由相应异构体的稳定性决定。通过额外的DFT计算研究了该机理，并且表明四唑环的打开是决定速率的步骤。通过操纵Pd催化的N-芳基化反应和随后的Dimroth重排，获得了另外两个N，1-二芳基-1 H-四唑-5-胺衍生物，否则不能通过C-N交叉偶联反应合成。
• An eco‐friendly synthesis of 5‐aminotetrazoles using trichloroisocyanuric acid as desulfurization agent of thioureas
  作者：Adriana Marques Moraes、Tiago Lima da Silva、Marcio C. S. de Mattos

  DOI：10.1002/jhet.4667

  日期：2023.9

  novel procedure for the preparation of various 5-aminotetrazoles derivatives was achieved using trichloroisocyanuric acid as a desulfurizing agent of thioureas and trimethylsilyl azide in ethyl acetate at room temperature. This methodology provided substituted 5-aminotetrazoles through a more sustainable reaction using an affordable, safe, stable, and easily handled N-halo reagent, a safer azide source

  采用三氯异氰尿酸作为硫脲和三甲基硅基叠氮化物的脱硫剂，在室温下在乙酸乙酯中实现了制备各种5-氨基四唑衍生物的新方法。该方法使用经济实惠、安全、稳定且易于处理的N-卤代试剂、更安全的叠氮化物源和环保溶剂，通过更可持续的反应提供取代的 5-氨基四唑。