(2E)-6-hydroxy-2-(2-nitrobenzylidene)benzofuran-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (2E)-6-hydroxy-2-(2-nitrobenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: (2E)-6-hydroxy-2-[(2-nitrophenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
• 化学式: C₁₅H₉NO₅
• 分子量: 283.24
• InChiKey: GLDLVOXOEQZCST-VGOFMYFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-2H-苯并呋喃-3-酮 、 邻硝基苯甲醛 在 哌嗪 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以63%的产率得到(2E)-6-hydroxy-2-(2-nitrobenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用新型荧光苯并呋喃酮衍生物化合物作为淀粉样荧光探针对溶液中的淀粉样聚集进行检测/定量：合成和体外表征

  摘要：

  神经变性疾病的特征在于淀粉样蛋白沉积的存在。硫黄素T（ThT）是尝试检测淀粉样蛋白沉积物的首选分子之一，但是ThT由于其亲脂性低而无法穿越血脑屏障。因此，强烈有动机设计和开发用于体外原纤维检测以及体内淀粉样蛋白成像的新化合物。另外，氧化应激在某些神经退行性疾病的发作/发展中的重要性和关键作用，因此，已经报道了金酮化合物抑制所产生的毒性的功效。在这项研究中，我们报告了一些苯并呋喃酮化合物的合成，并研究了它们的抗氧化抑制性能。此外，为了建立潜在的合成化合物对淀粉样蛋白聚集体检测的潜力，对它们在体外与一些非疾病相关的淀粉样蛋白的结合进行了表征。体外结合研究的分析表明图3和4成功地结合到原纤维结构，而化合物1、2和5表明与淀粉样蛋白的亲和力低。另外，化合物3和4表现出非常好的抗氧化性能。此外，这些化合物作为检测淀粉样蛋白聚集的荧光探针具有很大的潜力，有待进一步研究。

  DOI：

  10.1007/s13738-019-01599-1

文献信息

• Detection/quantification of amyloid aggregation in solution using the novel fluorescent benzofuranone-derivative compounds as amyloid fluorescent probes: synthesis and in vitro characterization
  作者：Sirvan Abbasbeigi、Hadi Adibi、Sajad Moradi、Seyyed Abolghasem Ghadami、Reza Khodarahmi

  DOI：10.1007/s13738-019-01599-1

  日期：2019.6

  benzofuranone compounds and examine their antioxidant inhibitory property. Furthermore, to establish the potential detection of synthesized compounds to amyloid aggregates, their in vitro binding to some non-disease related amyloidogenic proteins were characterized. Analyses of the in vitro binding studies showed that compounds 3 and 4 bind to the fibril structures successfully while compounds 1, 2 and 5 indicated

  神经变性疾病的特征在于淀粉样蛋白沉积的存在。硫黄素T（ThT）是尝试检测淀粉样蛋白沉积物的首选分子之一，但是ThT由于其亲脂性低而无法穿越血脑屏障。因此，强烈有动机设计和开发用于体外原纤维检测以及体内淀粉样蛋白成像的新化合物。另外，氧化应激在某些神经退行性疾病的发作/发展中的重要性和关键作用，因此，已经报道了金酮化合物抑制所产生的毒性的功效。在这项研究中，我们报告了一些苯并呋喃酮化合物的合成，并研究了它们的抗氧化抑制性能。此外，为了建立潜在的合成化合物对淀粉样蛋白聚集体检测的潜力，对它们在体外与一些非疾病相关的淀粉样蛋白的结合进行了表征。体外结合研究的分析表明图3和4成功地结合到原纤维结构，而化合物1、2和5表明与淀粉样蛋白的亲和力低。另外，化合物3和4表现出非常好的抗氧化性能。此外，这些化合物作为检测淀粉样蛋白聚集的荧光探针具有很大的潜力，有待进一步研究。