4-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(1-Phenyltriazol-4-yl)benzaldehyde
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• 分子量: 249.272
• InChiKey: IOAOYILAQVWKSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 4-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzaldehyde 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以62.44%的产率得到(Z)-3-(4-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzylidene)indoline-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于1,2,3-三唑支架的新型血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）抑制剂的设计，合成以及体内外抗血管生成研究

  摘要：

  在过去的五年中，我们的团队一直致力于点击化学研究，通过合成不同的目标抑制剂来探索1,2,3-三唑的生物活性。本研究首次合成了基于1,2,3-三唑骨架的一系列新型吲哚-2-酮衍生物，并测试了它们对血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）的抑制作用。 。大多数化合物在VEGFR-2激酶测定中显示出有希望的活性，并且对人脐静脉内皮细胞（HUVEC）毒性低。化合物13d（IC 50  = 26.38 nM）具有比舒尼替尼（IC 50）更好的激酶活性抑制能力 = 83.20 nM），对HUVEC的毒性较小。而且，它对HT-29和MKN-45细胞具有优异的抑制作用。一方面，通过试管形成分析，transwell和Western blot分析，化合物13d可以抑制HUVEC上的VEGFR-2蛋白磷酸化，从而抑制HUVEC的迁移和管形成。在体内研究中，带有VEGFR-2标记的斑马鱼模型还证实了化合物13d比

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113083
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 盐酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium iodide 、 维生素 C 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于1,2,3-三唑支架的新型血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）抑制剂的设计，合成以及体内外抗血管生成研究

  摘要：

  在过去的五年中，我们的团队一直致力于点击化学研究，通过合成不同的目标抑制剂来探索1,2,3-三唑的生物活性。本研究首次合成了基于1,2,3-三唑骨架的一系列新型吲哚-2-酮衍生物，并测试了它们对血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）的抑制作用。 。大多数化合物在VEGFR-2激酶测定中显示出有希望的活性，并且对人脐静脉内皮细胞（HUVEC）毒性低。化合物13d（IC 50  = 26.38 nM）具有比舒尼替尼（IC 50）更好的激酶活性抑制能力 = 83.20 nM），对HUVEC的毒性较小。而且，它对HT-29和MKN-45细胞具有优异的抑制作用。一方面，通过试管形成分析，transwell和Western blot分析，化合物13d可以抑制HUVEC上的VEGFR-2蛋白磷酸化，从而抑制HUVEC的迁移和管形成。在体内研究中，带有VEGFR-2标记的斑马鱼模型还证实了化合物13d比

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113083

文献信息

• PESTICIDAL COMPOSITIONS
  申请人：Crouse Gary D.

  公开号：US20090209476A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The invention disclosed in this document is related to the field of pesticides and their use in controlling pests. A compound having the following structure is disclosed.

  这份文件中披露的发明涉及杀虫剂领域及其在控制害虫方面的应用。披露了一种具有以下结构的化合物。
• 2-吲哚酮-三唑类抗肿瘤化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国医科大学

  公开号：CN111153889B

  公开（公告）日：2022-05-20

  本发明属于医药技术领域，涉及一类具有抗肿瘤活性的特定化学结构的化合物，具体为具有1,2,3‑三唑结构的2‑吲哚酮类抗肿瘤化合物及其制备方法和应用。所述的2‑吲哚酮‑三唑类抗肿瘤化合物的结构通式具体如下：。药理研究显示，该类化合物对人VEGFR‑2酶具有强抑制作用，并对人肺癌H460细胞的增殖有一定的抑制能力。且本发明所提供1,2,3‑三唑结构的2‑吲哚酮类的制备方法简单可行，收率较高，易于大规模生产。
• US8178658B2
  申请人：——

  公开号：US8178658B2

  公开（公告）日：2012-05-15
• US8680269B2
  申请人：——

  公开号：US8680269B2

  公开（公告）日：2014-03-25
• US9006468B2
  申请人：——

  公开号：US9006468B2

  公开（公告）日：2015-04-14