3-(picolinoylamino)acetophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(picolinoylamino)acetophenone
• 英文别名: N-(3-acetylphenyl)pyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD05411747
• 分子量: 240.261
• InChiKey: IUWGCZRWZHLYMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二叔丁基过氧化物 、 3-(picolinoylamino)acetophenone 在 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以78%的产率得到N-(5-acetyl-2-(tert-butoxy)phenyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  铜（II）介导的芳香胺邻位 C-H 烷氧基化使用有机过氧化物：受阻醚的有效合成

  摘要：

  受阻烷基芳基醚衍生物（R-O-Ar）的合成仍然是一个巨大的挑战，并且在有机和药物化学中非常受欢迎，因为醚键上的广泛取代可以防止不需要的代谢过程，从而避免体内的快速降解。在此，我们报告了使用经济的铜盐和有机过氧化物对吡啶酰胺连接的芳香胺进行前所未有的受阻烷氧基化，以获得非常理想的 α-叔烷基芳基醚。

  DOI：

  10.1039/d1cc01803e
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 间氨基苯乙酮 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到3-(picolinoylamino)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  吡啶甲酸衍生的甘氨酸镍 (II) 配合物的高效大规模合成

  摘要：

  一种高效、大规模的制备 2-[N-(α-甲基吡啶) 氨基] 苯乙酮 (PAAP) 和 2-[N-(α-甲基吡啶) 氨基] 二苯甲酮 (PABP) 的方法，这是迄今为止未知的 4-甲基-2-[N-(α-picolyl)amino]二苯甲酮 (4-Me-PABP) 和 4-nitro-2-[N-(α-picolyl)amino] 二苯甲酮 (4-NO2-PABP)，以及它们的描述了与甘氨酸相应的 NiIII 复合物。该方法的关键步骤是由邻吡啶甲酸和氯甲酸乙酯或对甲苯磺酰氯衍生的混合酸酐的形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200688

文献信息

• Efficient Large-Scale Synthesis of Picolinic Acid-Derived Nickel(II) Complexes of Glycine
  作者：Hisanori Ueki、Trevor K. Ellis、Collin H. Martin、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1002/ejoc.200200688

  日期：2003.5

  ]benzophenone (PABP), the hitherto unknown 4-methyl-2-[N-(α-picolyl)amino]benzophenone (4-Me-PABP) and 4-nitro-2-[N-(α-picolyl)amino]benzophenone (4-NO2-PABP), and their corresponding NiII complexes with glycine is described. The key step of the method is the formation of the mixed anhydrides derived from o-picolinic acid and ethyl chloroformate or p-toluenesulfonyl chloride. (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  一种高效、大规模的制备 2-[N-(α-甲基吡啶) 氨基] 苯乙酮 (PAAP) 和 2-[N-(α-甲基吡啶) 氨基] 二苯甲酮 (PABP) 的方法，这是迄今为止未知的 4-甲基-2-[N-(α-picolyl)amino]二苯甲酮 (4-Me-PABP) 和 4-nitro-2-[N-(α-picolyl)amino] 二苯甲酮 (4-NO2-PABP)，以及它们的描述了与甘氨酸相应的 NiIII 复合物。该方法的关键步骤是由邻吡啶甲酸和氯甲酸乙酯或对甲苯磺酰氯衍生的混合酸酐的形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Copper(<scp>ii</scp>) mediated <i>ortho</i> C–H alkoxylation of aromatic amines using organic peroxides: efficient synthesis of hindered ethers
  作者：Souvik Sarkar、Tapan Sahoo、Chiranjit Sen、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1039/d1cc01803e

  日期：——

  Synthesis of hindered alkyl aryl ether derivatives (R–O–Ar) remains a huge challenge and highly desirable in organic and medicinal chemistry because extensive substitution on the ether bond prevents the undesired metabolic process and thus avoids rapid degradation in vivo. Herein, we report an unprecedented hindered alkoxylation of picolinamide attached aromatic amines using economic copper salt and

  受阻烷基芳基醚衍生物（R-O-Ar）的合成仍然是一个巨大的挑战，并且在有机和药物化学中非常受欢迎，因为醚键上的广泛取代可以防止不需要的代谢过程，从而避免体内的快速降解。在此，我们报告了使用经济的铜盐和有机过氧化物对吡啶酰胺连接的芳香胺进行前所未有的受阻烷氧基化，以获得非常理想的 α-叔烷基芳基醚。