2-(2-hydroxyphenyl)-9-methyl-4H-furo[2,3-h]chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(2-hydroxyphenyl)-9-methyl-4H-furo[2,3-h]chromen-4-one
• 英文别名: 2-(2-hydroxyphenyl)-9-methyl-4H-furan[2,3-h]benzopyran-4-one；2-(2-Hydroxyphenyl)-9-methylfuro[2,3-h]chromen-4-one；2-(2-hydroxyphenyl)-9-methylfuro[2,3-h]chromen-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₂O₄
• 分子量: 292.291
• InChiKey: STBMXFWWKGIOHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-hydroxy-3-methylbenzofuran-5-yl)-2-(methylsulfinyl)ethan-1-one 、 水杨醛 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2-(2-hydroxyphenyl)-9-methyl-4H-furo[2,3-h]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的包含3-甲基苯并呋喃部分的天然产物样库的合成，用于发现新的化学引发剂。

  摘要：

  天然产物是生物分子的主要来源。3-甲基呋喃支架存在于多种植物次生代谢产物化学引发剂中，赋予宿主植物抵抗害虫的能力。本文报道了一种天然产物样库的面向多样性的合成方法，其中3-甲基呋喃核与六种常见天然产物支架（香豆素，查尔酮，黄酮，黄酮醇，异黄酮和异喹啉酮）成角度连接。该库的结构多样性是使用化学信息学分析通过计算评估的。β-葡萄糖醛酸苷酶活性的表型高通量筛选发现了一些成功案例。进一步的体内筛选证实这些命中可以诱导水稻对褐飞虱Nilaparvata lugens的若虫产生抗性。。这项工作验证了以多样性为导向的合成与高通量筛选β-葡萄糖醛酸苷酶活性的组合作为发现新化学引发剂的策略。

  DOI：

  10.1002/open.201600118

文献信息

• 一种呋喃黄酮类衍生物及其制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN106336416A

  公开（公告）日：2017-01-18

  本发明涉及医药领域，旨在提供一种呋喃黄酮类衍生物及其制备方法。该种呋喃黄酮类衍生物是呋喃环被甲基取代的呋喃黄酮类衍生物；该种呋喃黄酮类衍生物的制备方法为：将弱碱均匀分散于反应溶剂a中，获得原料混合物，然后将原料混合物在110℃～130℃下，反应1小时～6小时，蒸除反应溶剂得粗产品，再将粗产品用乙醇重结晶，即制得呋喃黄酮类衍生物。本发明的呋喃黄酮类衍生物是一类具有新骨架的天然呋喃黄酮类似物，具有潜在的药物活性，该类化合物的制备可以为呋喃黄酮类的药物活性研究提供支撑，本发明的制备方法步骤简单，损失率低，对于工业化生产有重要意义。
• Diversity-Oriented Synthesis of Natural-Product-like Libraries Containing a 3-Methylbenzofuran Moiety for the Discovery of New Chemical Elicitors
  作者：Xingrui He、Xia Chen、Songbo Lin、Xiaochang Mo、Pengyong Zhou、Zhihao Zhang、Yaoyao Lu、Yu Yang、Haining Gu、Zhicai Shang、Yonggen Lou、Jun Wu

  DOI：10.1002/open.201600118

  日期：2017.2

  scaffolds—coumarin, chalcone, flavone, flavonol, isoflavone and isoquinolinone. The structural diversity of this library is assessed computationally using cheminformatic analysis. Phenotypic high‐throughput screening of β‐glucuronidase activity uncovers several hits. Further in vivo screening confirms that these hits can induce resistance in rice to nymphs of the brown planthopper Nilaparvata lugens

  天然产物是生物分子的主要来源。3-甲基呋喃支架存在于多种植物次生代谢产物化学引发剂中，赋予宿主植物抵抗害虫的能力。本文报道了一种天然产物样库的面向多样性的合成方法，其中3-甲基呋喃核与六种常见天然产物支架（香豆素，查尔酮，黄酮，黄酮醇，异黄酮和异喹啉酮）成角度连接。该库的结构多样性是使用化学信息学分析通过计算评估的。β-葡萄糖醛酸苷酶活性的表型高通量筛选发现了一些成功案例。进一步的体内筛选证实这些命中可以诱导水稻对褐飞虱Nilaparvata lugens的若虫产生抗性。。这项工作验证了以多样性为导向的合成与高通量筛选β-葡萄糖醛酸苷酶活性的组合作为发现新化学引发剂的策略。