(E)-2-(4-fluorophenyl)-1-(2-fluoropyridin-4-yl)-2-(hydroxyimino)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-(4-fluorophenyl)-1-(2-fluoropyridin-4-yl)-2-(hydroxyimino)ethan-1-one
• 英文别名: (2E)-2-(4-fluorophenyl)-1-(2-fluoropyridin-4-yl)-2-hydroxyiminoethanone
• 化学式: C₁₃H₈F₂N₂O₂
• 分子量: 262.216
• InChiKey: XKWRUYWDTKVIFC-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-fluorophenyl)-1-(2-fluoropyridin-4-yl)-2-(hydroxyimino)ethan-1-one 在 2,2,4,4-四甲基-1,3-环丁烷二硫酮 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4-fluorophenyl)-5-(2-fluoropyridin-4-yl)-1-methyl-1,3-dihydro-2H-imidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  四取代的吡啶并咪唑类化合物作为p38α丝裂原活化蛋白激酶和c-Jun N端激酶3的双重抑制剂，可潜在治疗神经退行性疾病

  摘要：

  四取代的咪唑被设计为c-Jun N末端激酶（JNK）3和p38α丝裂原活化蛋白（MAP）激酶的双重抑制剂。制备了45种衍生物的文库，并在激酶活性分析中评估了它们抑制JNK3和p38αMAP激酶这两种激酶的能力。两种酶的IC 50值均降至低两位数纳摩尔范围的双重抑制剂已被鉴定。最佳平衡的双重JNK3 /p38αMAP激酶抑制剂为6m（IC 50：JNK3，18 nM;p38α，30 nM）和14d（IC 50：JNK3，26 nM；p38α，34 nM）兼具出色的溶解性和代谢稳定性。它们可以用作临床前原则证明研究的有用工具化合物，以验证两种激酶在亨廷顿舞蹈病进展中的协同作用。

  DOI：

  10.1021/jm501557a

文献信息

• Imidazole compounds having an antiinflammatory effect
  申请人：MERCKLE GMBH

  公开号：EP1894925A1

  公开（公告）日：2008-03-05

  The invention relates to 2-sulfinyl- or 2-sulfonyl-substituted imidazole derivatives of the formula I in which the radicals R1, R2, R3 and R4 have the meaning indicated in the description. The compounds of the invention have an immunomodulating and/or cytokine release-inhibiting effect and are therefore suitable for the treatment of disorders associated with an impairment of the immune system.

  这项发明涉及公式I的2-磺酰基或2-磺酰基取代的咪唑衍生物， 其中基团R1、R2、R3和R4具有描述中指示的含义。该发明的化合物具有免疫调节和/或细胞因子释放抑制作用，因此适用于治疗与免疫系统功能障碍相关的疾病。
• IMIDAZOLE COMPOUNDS HAVING AN ANTIINFLAMMATORY EFFECT
  申请人：Albrecht Wolfgang

  公开号：US20100069436A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The invention relates to imidazole derivatives of the Formula (I) in which the radicals R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 have the meanings indicated in the description. The compounds of the invention have an immunomodulating and/or cytokine release-inhibiting effect and are therefore suitable for the treatment of disorders associated with an impairment of the immune system.

  本发明涉及式（I）的咪唑衍生物，其中基团R1、R2、R3、R4和R5具有说明书中指示的含义。该发明的化合物具有免疫调节和/或细胞因子释放抑制作用，因此适用于治疗与免疫系统受损有关的疾病。
• 2-SULFINYL- AND 2-SULFONYL-SUBSTITUTED IMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS CYTOKINE INHIBITORS
  申请人：Albrecht Wolfgang

  公开号：US20100273833A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The invention relates to 2-sulfinyl- or 2-sulfonyl-substituted imidazole derivatives of the formula (I) in which the radicals R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have the meaning indicated in the description. The compounds of the invention have an immunomodulating and/or cytokine release-inhibiting effect and are therefore suitable for the treatment of disorders associated with an impairment of the immune system.

  本发明涉及式(I)的2-亚磺酰基或2-磺酰基取代的咪唑衍生物，其中基团R1、R2、R3和R4的含义如说明书所示。本发明的化合物具有免疫调节和/或细胞因子释放抑制作用，因此适用于治疗与免疫系统损伤有关的疾病。
• [EN] 2-SULFINYL- AND 2-SULFONYL-SUBSTITUTED IMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS CYTOKINE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE DE 2-SULFINYLE ET DE 2-SULFONYLE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE CYTOKINES
  申请人：MERCKLE GMBH

  公开号：WO2006089798A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  [EN] The invention relates to 2-sulfinyl- or 2-sulfonyl-substituted imidazole derivatives of the formula (I) in which the radicals R¹, R², R³ and R⁴ have the meaning indicated in the description. The compounds of the invention have an immunomodulating and/or cytokine release-inhibiting effect and are therefore suitable for the treatment of disorders associated with an impairment of the immune system.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés d'imidazole de 2-sulfinyle et de 2-sulfonyle de la formule (I) dans laquelle les radicaux R¹, R², R³ et R⁴ possèdent la signification indiquée dans la description. Les composés de l'invention présentent un effet immunomodulateur et/ou d'inhibition de libération des cytokines et, par conséquent, sont appropriés pour le traitement de désordres associés aux troubles du système immunitaire.
• [EN] IMIDAZOLE COMPOUNDS HAVING AN ANTIINFLAMMATORY EFFECT<br/>[FR] COMPOSÉS D'IMIDAZOLE 'EFFET ANTI-INFLAMMATOIRE
  申请人：MERCKLE GMBH

  公开号：WO2008023066A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  [EN] The invention relates to imidazole derivatives of the Formula (I) in which the radicals R¹, R², R³, R⁴ and R⁵ have the meanings indicated in the description. The compounds of the invention have an immunomodulating and/or cytokine release-inhibiting effect and are therefore suitable for the treatment of disorders associated with an impairment of the immune system.
  [FR] L'invention concerne des dérivés d'imidazole de formule I dans laquelle les radicaux R¹, R², R³, R⁴ et R⁵ ont les significations indiquées dans la description. Les composés selon l'invention présentent un effet d'immunomodulation et/ou d'inhibition de la libération de cytokine et conviennent donc au traitement de troubles associés avec une déficience du système immunitaire.