dimethyl (Z)-2-(4-ethoxycarbonyloxy-2-butenyl)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (Z)-2-(4-ethoxycarbonyloxy-2-butenyl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[(Z)-4-ethoxycarbonyloxybut-2-enyl]propanedioate
• 化学式: C₁₂H₁₈O₇
• 分子量: 274.271
• InChiKey: QRAQIDMYBSZPPG-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (Z)-2-(4-ethoxycarbonyloxy-2-butenyl)malonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ti/Pd-promoted intramolecular Michael-type addition of allylic carboxylates to activated alkenes

  摘要：

  报道了一种有趣的方案，用于合成不同乙烯基取代的碳环和杂环，该方案基于使用烯丙基羧酸酯作为亲核试剂的新分子内迈克尔型反应。催化过程的成功基于后过渡金属（钯）和自由基试剂（钛）之间的良好配合。

  DOI：

  10.1039/c1cc14573h
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 、 (Z)-4-bromobut-2-enyl ethyl carbonate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到dimethyl (Z)-2-(4-ethoxycarbonyloxy-2-butenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Sodium Tetramethoxyborate:  An Efficient Catalyst for Michael Additions of Stabilized Carbon Nucleophiles

  摘要：

  [GRAPHICS]Sodium tetramethoxyborate, easily prepared by reaction of inexpensive sodium borohydride with methanol, possesses a suitable combination of a Lewis base and a Lewis acid to catalyze Michael reactions at room temperature under practically neutral conditions. This reaction provides good to excellent yields of Michael addition products from a broad scope of Michael donor and Michael acceptor reagents.

  DOI：

  10.1021/jo701354c

文献信息

• Ti-Catalyzed Barbier-Type Allylations and Related Reactions
  作者：Rosa E. Estévez、José Justicia、Btissam Bazdi、Noelia Fuentes、Miguel Paradas、Duane Choquesillo-Lazarte、Juan M. García-Ruiz、Rafael Robles、Andreas Gansäuer、Juan M. Cuerva、J. Enrique Oltra

  DOI：10.1002/chem.200802180

  日期：2009.3.9

  Versatility of titanium: Titanocene(III) complexes catalyze Barbier‐type allylations, intramolecular crotylations (cyclizations), and prenylations of a wide range of aldehydes and ketones. These reactions take place at RT under mild conditions compatible with many functional groups; provide good yields of open‐chain and cyclic homoallylic alcohols, including heterocyclic derivatives; and can be conducted

  钛的通用性：钛茂（III）配合物催化Barbier型烯丙基化，分子内crotylations（环化）和各种醛和酮的异戊烯基化。这些反应在室温下与许多官能团相容的温和条件下进行。提供高收率的开链和环状均丙醇，包括杂环衍生物；并且可以通过使用对映体纯的钛催化剂来对映选择性地进行。
• Divergent Titanium‐Mediated Allylations with Modulation by Nickel or Palladium
  作者：Araceli G. Campaña、Btissam Bazdi、Noelia Fuentes、Rafael Robles、Juan M. Cuerva、J. Enrique Oltra、Susana Porcel、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.200802520

  日期：2008.9.15
• Sodium Tetramethoxyborate:  An Efficient Catalyst for Michael Additions of Stabilized Carbon Nucleophiles
  作者：Araceli G. Campaña、Noelia Fuentes、Enrique Gómez-Bengoa、Cristina Mateo、J. Enrique Oltra、Antonio M. Echavarren、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1021/jo701354c

  日期：2007.10.1

  [GRAPHICS]Sodium tetramethoxyborate, easily prepared by reaction of inexpensive sodium borohydride with methanol, possesses a suitable combination of a Lewis base and a Lewis acid to catalyze Michael reactions at room temperature under practically neutral conditions. This reaction provides good to excellent yields of Michael addition products from a broad scope of Michael donor and Michael acceptor reagents.
• Ti/Pd-promoted intramolecular Michael-type addition of allylic carboxylates to activated alkenes
  作者：Alba Millán、Ana Martín-Lasanta、Delia Miguel、Luis Álvarez de Cienfuegos、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1039/c1cc14573h

  日期：——

  An interesting protocol for the synthesis of different vinyl substituted carbo- and heterocycles based on a new intramolecular Michael-type reaction using allylic carboxylates as pronucleophiles is reported. The success of the catalytic process is based on the excellent cooperation between the late transition metal (palladium) and the radical reagent (titanium).

  报道了一种有趣的方案，用于合成不同乙烯基取代的碳环和杂环，该方案基于使用烯丙基羧酸酯作为亲核试剂的新分子内迈克尔型反应。催化过程的成功基于后过渡金属（钯）和自由基试剂（钛）之间的良好配合。