2-[hydroxy(2-hydroxyphenyl)methyl]-6-methyl-2H-furo[3,2-c]pyran-3,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[hydroxy(2-hydroxyphenyl)methyl]-6-methyl-2H-furo[3,2-c]pyran-3,4-dione
• 英文别名: 2-[Hydroxy-(2-hydroxyphenyl)methyl]-6-methylfuro[3,2-c]pyran-3,4-dione；2-[hydroxy-(2-hydroxyphenyl)methyl]-6-methylfuro[3,2-c]pyran-3,4-dione
• 化学式: C₁₅H₁₂O₆
• 分子量: 288.257
• InChiKey: DPNLPLSQGAXCLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) choride dihydrate 、 2-[hydroxy(2-hydroxyphenyl)methyl]-6-methyl-2H-furo[3,2-c]pyran-3,4-dione 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  源自两种新型呋喃吡喃-3, 4-二酮配体的锰 (II) 和铜 (II) 新配合物：合成、光谱表征、ESR、DFT 研究和抗菌活性评估

  摘要：

  调用几何优化和分子轨道描述 HOMO 和 LUMO 的理论计算是使用 DFT 密度泛函理论完成的。实验结果和计算出的结构参数、键距和角度表明，合成配合物 ([M(L)2(H2O)2]nH2O;) 通过呋喃环的氧在锰和铜中心周围存在扭曲的八面体几何形状； M：金属；L：配体）。使用琼脂扩散法在体外评估了配体及其复合物对不同细菌和真菌的抗菌活性。锰 (II) 和铜 (II) 的配体及其配合物表现出很强的抗真菌活性。铜和锰配合物对细菌具有不同的抗菌特性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127307
• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 在 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-[hydroxy(2-hydroxyphenyl)methyl]-6-methyl-2H-furo[3,2-c]pyran-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A One-Pot Diastereoselective Synthesis of 2-[Aryl(hydroxy)methyl]-6-methyl-2H-furo[3,2-c]pyran-3,4-diones: Crystallographic Evidence for the Furanone Ring Closure

  摘要：

  Novel furopyran-3,4-dione-fused heterocycles have been obtained by a one-pot reaction of -brominated dehydroacetic acid and benzaldehydes under organobase conditions. The prepared 2-[aryl(hydroxy)methyl]-6-methyl-2H-furo[3,2-c]pyran-3,4-diones were fully characterized by 2D NMR spectroscopy and supported by single-crystal X-ray analysis to unequivocally prove the furan-3-one five-membered ring-closure mechanism instead of the dihydroflavanon-3-ol six-membered cyclization which has recently been proposed in the literature.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380214