四-N-乙酰基卡那霉素A | 20399-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 四-N-乙酰基卡那霉素A
• 英文名称: tetra-N-acetyl-kanamycin A
• 英文别名: Tetra-N-acetyl Kanamycin A；N-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diacetamido-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-acetamido-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl]acetamide
• CAS: 20399-23-9
• 化学式: C₂₆H₄₄N₄O₁₅
• 分子量: 652.653
• InChiKey: GWGDIANBIMNRQW-OBHSWUIPSA-N

物化性质

• 熔点：
  >240°C (dec.)
• 溶解度：
  溶于甲醇、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  295
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四-N-乙酰基卡那霉素A 在 四氯化碳 、 sodium hydroxide 、 硫酸二甲酯 作用下， 生成 Tetra-N-acetyl-hepta-O-methyl-kanamycin-A
  参考文献：
  名称：

  Studies on Antibiotics and Related Substances. VII. The Structure of Kanamycin

  摘要：

  提供的证据表明，卡那霉素中的两个氨基己糖部分通过糖苷键经由羟基直接连接到脱氧链霉胺上。这两个氨基己糖部分连接位点的证明基于通过以下方法获得的非光学活性的1,3-二氨基-4,6-二羟基-5-甲氧基环己烷及其N-乙酰衍生物的过碘酸氧化：首先对完全甲基化的N-乙酰卡那霉素进行酸水解，随后进行乙酰化处理。因此，卡那霉素可以用公式VII表示。

  DOI：

  10.1246/bcsj.32.81
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 乙酸酐 作用下， 生成 四-N-乙酰基卡那霉素A
  参考文献：
  名称：

  Ogawa et al., Journal of the Agricultural Chemical Society of Japan, 1959, vol. 23, p. 289,305

  摘要：

  DOI：

文献信息

• KANAMYCIN. I. CHARACTERIZATION AND ACID HYDROLYSIS STUDIES
  作者：M. J. Cron、D. L. Johnson、F. M. Palermiti、Y. Perron、H. D. Taylor、D. F. Whitehead、I. R. Hooper

  DOI：10.1021/ja01536a058

  日期：1958.2
• MAEDA; MURASE; MAWATARI, Journal of Antibiotics, 1958, vol. 11, # 2, p. 73 - 76
  作者：MAEDA、MURASE、MAWATARI、UMEZAWA

  DOI：——

  日期：——