(E)-2-(4-(tert-butyl)styryl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-(tert-butyl)styryl)quinoline
• 英文别名: 2-[(E)-2-(4-tert-butylphenyl)ethenyl]quinoline
• 化学式: C₂₁H₂₁N
• 分子量: 287.404
• InChiKey: ZWBSRONUPGVPBY-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 4-叔丁基苄醇 在 cesiumhydroxide monohydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到(E)-2-(4-(tert-butyl)styryl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过碱介导的苄醇好氧氧化脱氢，无金属合成烯基氮杂芳烃和2-氨基喹啉。

  摘要：

  提出了取代苯甲醇（苄醇）与甲基氮杂芳烃或苯乙腈的无金属，碱介导的氧化脱氢偶联反应，分别提供了取代的烯基氮杂芳烃或2-氨基喹啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100420

文献信息

• MnO2 mediated sequential oxidation/olefination of alkyl-substituted heteroarenes with alcohols
  作者：Chunyan Zhang、Zehua Li、Yanchen Fang、Shaohua Jiang、Maorong Wang、Guoying Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130968

  日期：2020.3

  ligand-free MnO2 mediated sequential oxidation and olefination has been developed for the facile synthesis of a broad range of unsaturated N-heteroazaarenes from simple alkyl-substituted heteroarenes and alcohols. The procedure tolerates a series of functional groups, such as methoxyl, chloro, bromo, iodo, vinyl, phenolic and hetero groups, providing the olefination products in moderate to good yields

  已经开发了一种实用且有效的无配体的MnO 2介导的顺序氧化和烯烃化反应，用于从简单的烷基取代的杂芳烃和醇类轻松合成各种不饱和N-杂氮杂芳烃。该方法可耐受一系列官能团，例如甲氧基，氯，溴，碘，乙烯基，酚基和杂基，可提供中等至良好收率的烯化产物。该方案可在温和条件下进行，并使用环境友好的空气作为溶剂。清澈的氧化剂。
• Nickel-Catalyzed Direct Alkenylation of Methyl Heteroarenes with Primary Alcohols
  作者：Bose Muthu Ramalingam、Isai Ramakrishna、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01517

  日期：2019.8.2

  An efficient nickel-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of methyl-substituted heteroarenes with primary alcohols is achieved using an in situ generated complex of inexpensive NiBr2 and readily available 8-aminoquinoline picolinic amide ligand. The protocol is operationally simple and scalable and furnishes a series of high-value 2-alkenylheteroarenes in good yields (up to 88%) with exclusive

  甲基取代的杂芳烃与伯醇的有效的镍催化的无受体脱氢偶联是通过使用廉价的NiBr 2和容易获得的8-氨基喹啉吡啶甲酸酰胺配体的原位生成的络合物实现的。该协议操作简单，可扩展，并提供了一系列具有高收率（高达88％）的高价值2-烯基杂芳烃，并且具有独特的E选择性。反应进行时会释放出水和氢分子，然后通过气相色谱进行分析以验证反应机理。
• 一种反式双取代烯烃的制备方法
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN108250153B

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明公开一种反式双取代烯烃的制备方法，属于有机化学合成技术领域。该方法采用简单醇和甲基含氮杂环为起始原料，通过过渡金属催化烯基化反应，得到反式双取代烯烃化合物。该反应原料、催化剂及添加剂廉价易得，合成工艺简单，大大降低了合成成本；反应条件温和，产率高，易于工业化；反应原料及催化剂清洁无毒，对环境污染小。该反式双取代烯烃化合物及其衍生物作为重要的精细化学品，在医药、农药、香料和光电等行业均有广泛应用。
• Direct Alkenylation of 2‐Methylquinolines with Aldehydes through Synergistic Catalysis of 1,3‐Dimethylbarbituric Acid and HOAc
  作者：En Liang、Junqi Wang、Yinrong Wu、Liangbin Huang、Xingang Yao、Xiaodong Tang

  DOI：10.1002/adsc.201900351

  日期：2019.8.5

  aldehydes has been achieved through a novel synergistic organocatalysis. The HOAc‐ activated 2‐methylquiolines undergo a Michael addition to 1,3‐dimethylbarbituric acid‐activated aldehydes, followed by a retro‐Michael addition to release 1,3‐dimethylbarbituric acid and the target products. The transformation produced various 2‐alkenylquinolines with good to excellent yields and featured mild reaction conditions

  通过新型的协同有机催化，已经实现了2-甲基喹啉与醛的有效，实用的直接烯基化反应。HOAc活化的2-甲基喹啉在1,3-二甲基巴比妥酸活化的醛中进行迈克尔加成反应，然后在Michael逆向加成反应中释放1,3-二甲基巴比妥酸和目标产物。该转化产生了各种2-烯基喹啉，具有良好或优异的收率，并且具有温和的反应条件，原子和阶梯经济，良好的官能团耐受性和操作简便性。
• NaCl as Catalyst and Water as Solvent: Highly <i>E</i>-Selective Olefination of Methyl Substituted <i>N</i>-Heteroarenes with Benzyl Amines and Alcohols
  作者：Susanta Hazra、Vikas Tiwari、Ashutosh Verma、Pritam Dolui、Anil J. Elias

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01851

  日期：2020.7.17

  Oxidative coupling of benzylamines and alcohols with methyl substituted N-heteroarenes such as quinolines and quinoxalines has been achieved using chloride, a sea abundant anion as the catalyst for practical synthesis of a wide range of E-disubstituted olefins in aqueous medium. Detailed mechanistic studies and control experiments were carried out to deduce the reaction mechanism which indicated that

  苄基胺和醇与甲基取代的N-杂芳烃如喹啉和喹喔啉的氧化偶联已使用氯化物实现，氯化物是一种富含海的阴离子，可作为催化剂在水性介质中实际合成各种E-二取代的烯烃。详述机理研究和控制实验进行推断，其表明反应机理原位形成CLO 2 -是该催化剂的活性形式。我们已经成功地使用这种方法进行了1 g规模的反应，并且通过这种方法还以中等至良好的产率合成了5种药学上相关的共轭烯烃。