1-(4-cyanophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-cyanophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethanone
• 英文别名: 4-(2-imidazol-1-ylacetyl)benzonitrile
• 化学式: C₁₂H₉N₃O
• 分子量: 211.223
• InChiKey: VPGUOWYTFLBUCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-cyanophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethanone 、 2,6-二氯苯肼盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(4-cyanophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethanone, 2,6-dichlorophenylhydrazone, hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Imidazole hydrazone derivatives

  摘要：

  化合物对应以下的一般式：##STR1## 其中Ar和Ar.sup.1，可以相同也可以不同，每个代表一个芳香基团，可以被卤素和/或硝基和/或较低的烷基和/或三卤甲基和/或氰基和/或较低的烷氧基和/或二较低的烷基氨基取代，烷基可以选择完成一个环，该环可以包含进一步的杂原子和/或较低的烷基磺酰基；Alk.sup.1和Alk.sup.2，可以相同也可以不同，每个代表一个含有一到八个碳原子的烷基，可以被苯基和/或环烷基和/或较低的烷基取代，如果存在两个这样的烷基，则它们可以完成一个环，该环可以包含一个杂原子，且咪唑环可以被进一步取代；m代表0或1；前提是Ar和Ar.sup.1不能同时代表苯基；以及其酸加成盐。这些化合物通过以下一般式的化合物与以下式的化合物的反应制备而成：##STR2## 这些化合物具有抗真菌活性以及抗厌氧和抗血栓活性。

  公开号：

  US04351948A1
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 2-溴-4'-氰基苯乙酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以53%的产率得到1-(4-cyanophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  糖原合酶激酶3的强效和选择性（5-咪唑-2-基-4-苯基嘧啶-2-基）[2-（2-吡啶基氨基）乙基]胺抑制剂的合成，结合模式和降血糖活性

  摘要：

  为了鉴定新的抗糖尿病药，我们发现了一种新型的（5-咪唑-2--2-基-4-苯基嘧啶-2-基）[2-（2-吡啶基氨基）乙基]胺类似物，它们是人类的抑制剂。糖原合酶激酶3（GSK3）。我们开发了有效的合成路线来探索各种取代模式，并会聚各种类似物。化合物1（CHIR-911，CT-99021或CHIR-73911）来自对C-5位置的杂环，C-4的苯基以及C处连接的各种不同取代的连接基和氨基吡啶部分的探索-2位置。这些化合物表现出GSK3 IC 50在低纳摩尔范围内和出色的选择性。它们激活表达胰岛素受体的CHO-IR细胞和原代大鼠肝细胞中的糖原合酶。在2型糖尿病的啮齿动物模型中对先导化合物1和2（CHIR-611或CT-98014）的评估表明，单次口服剂量可在60分钟内降低高血糖症，增强胰岛素刺激的葡萄糖转运，并改善葡萄糖的处置而不增加胰岛素水平。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00922

文献信息

• US4351948A
  申请人：——

  公开号：US4351948A

  公开（公告）日：1982-09-28